Гомокапсаицин

Гомокапсаицин
Гомокапсаицин
Нагревать	Выше пика
шкала Сковилла	8,600,000 ШУ

Гомокапсаицин
Имена
	Название ИЮПАК (6E)-N-(4-гидрокси-3-метоксибензил)-8-метилдец-6-енамид
	Другие имена Гомокапсаицин II, N-ваниллил-8-метилдец-6-(E)-енамид, транс-N-ваниллил-8-метилдец-6-енамид, N-(4-гидрокси-3-метоксибензил)-8-метилдец-транс-6-енамид, ванилиламид 8-метилдец-транс-6-еновой кислоты, HC
Идентификаторы
Номер CAS	58493-48-4 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
ChemSpider	9848876 И;
CID PubChem	11674147;
УНИИ	S5KLC0JPH3 И;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID50894012;
	ИнЧи ИнХI=1S/C19H29NO3/c1-4-15(2)9-7-5-6-8-10-19(22)20-14-16-11-12-17(21 )18(13-16)23-3/h7,9,11-13,15,21H,4-6,8,10,14H2,1-3H3,(H,20,22)/b9-7+ И Ключ: MLJGZARGNROKAC-VQHVLOKHSA-N И; ИнХI=1/C19H29NO3/c1-4-15(2)9-7-5-6-8-10-19(22)20-14-16-11-12-17(21 )18(13-16)23-3/h7,9,11-13,15,21H,4-6,8,10,14H2,1-3H3,(H,20,22)/b9-7+ Ключ: MLJGZARGNROKAC-VQHVLOKHBL;
	УЛЫБКИ О=С(NCC1=CC(OC)=C(O)C=C1)CCCC/C=C/C(CC)C;
Характеристики
Химическая формула	С19Н29НЕТ3
Молярная масса	319,43 г/моль
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

Гомокапсаицин — капсаициноид, аналог и конгенер капсаицина в перце чили ( Capsicum ). Как и капсаицин, он является раздражителем . Гомокапсаицин составляет около 1% от общей смеси капсаициноидов ^[2] и имеет примерно половину остроты капсаицина. Чистый гомокапсаицин — липофильное бесцветное кристаллическое или воскообразное соединение без запаха. По шкале Сковилла его жгучесть составляет 8 600 000 SHU ( единицы жгучести Сковилла ). ^[1] Гомокапсаицин, выделенный из перца чили, был обнаружен в двух изомерных формах, обе с двойной связью углерод-углерод в 6-й позиции (нумерация от амидного углерода) на 10-углеродной ацильной цепи. Один изомер имеет дополнительный углерод, метильную группу, в 8-й позиции, а другой имеет метильную группу в 9-й позиции. Гомокапсаицин (6-ен-8-метил) является более распространенным изомером. Гомокапсаицин с двойной связью в 7-м положении никогда не встречался в природе, хотя его структура широко описана в Интернете и в научной литературе. Подробности этой ошибочной идентификации были опубликованы. ^[3]

Смотрите также

Ссылки

^ ab Govindarajan, Sathyanarayana (1991). «Capsicum — Production, Technology, Chemistry, and Quality. Part V. Impact on Physiology, Pharmacology, Nutrition, and Metabolism; Structure, Pungency, Pain, and Desensitization Sequences». Critical Reviews in Food Science and Nutrition . 29 (6): 435– 474. doi :10.1080/10408399109527536. PMID 2039598.
^ Беннетт DJ, Кирби GW (1968). «Строение и биосинтез капсаицина». J. Chem. Soc. C : 442. doi :10.1039/j39680000442.
^ Томпсон, Роберт Кью (2007). «Гомокапсаицин: Номенклатура, индексация и идентификация». Flavour and Fragrance Journal . 22 (4): 243– 248. doi :10.1002/ffj.1814.

Внешние ссылки

Молекула месяца

[Govindarajan_Sathyanarayana_1991-1] Govindarajan, Sathyanarayana (1991). «Capsicum — Production, Technology, Chemistry, and Quality. Part V. Impact on Physiology, Pharmacology, Nutrition, and Metabolism; Structure, Pungency, Pain, and Desensitization Sequences». Critical Reviews in Food Science and Nutrition . 29 (6): 435– 474. doi :10.1080/10408399109527536. PMID 2039598.

[2] Беннетт DJ, Кирби GW (1968). «Строение и биосинтез капсаицина». J. Chem. Soc. C : 442. doi :10.1039/j39680000442.

[3] Томпсон, Роберт Кью (2007). «Гомокапсаицин: Номенклатура, индексация и идентификация». Flavour and Fragrance Journal . 22 (4): 243– 248. doi :10.1002/ffj.1814.

Имена

Название ИЮПАК (6E)-N-(4-гидрокси-3-метоксибензил)-8-метилдец-6-енамид
Другие имена Гомокапсаицин II, N-ваниллил-8-метилдец-6-(E)-енамид, транс-N-ваниллил-8-метилдец-6-енамид, N-(4-гидрокси-3-метоксибензил)-8-метилдец-транс-6-енамид, ванилиламид 8-метилдец-транс-6-еновой кислоты, HC
Идентификаторы
Номер CAS	58493-48-4^И
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	9848876^И
CID PubChem	11674147
УНИИ	S5KLC0JPH3^И
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID50894012
ИнЧи ИнХI=1S/C19H29NO3/c1-4-15(2)9-7-5-6-8-10-19(22)20-14-16-11-12-17(21 )18(13-16)23-3/h7,9,11-13,15,21H,4-6,8,10,14H2,1-3H3,(H,20,22)/b9-7+^И Ключ: MLJGZARGNROKAC-VQHVLOKHSA-N^И ИнХI=1/C19H29NO3/c1-4-15(2)9-7-5-6-8-10-19(22)20-14-16-11-12-17(21 )18(13-16)23-3/h7,9,11-13,15,21H,4-6,8,10,14H2,1-3H3,(H,20,22)/b9-7+ Ключ: MLJGZARGNROKAC-VQHVLOKHBL
УЛЫБКИ О=С(NCC1=CC(OC)=C(O)C=C1)CCCC/C=C/C(CC)C
Характеристики
Химическая формула	С19Н29НЕТ3
Молярная масса	319,43 г/моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)^ИН Ссылки на инфобокс