Гексоген
Взрывчатое химическое соединение

Гексоген
кристалл гексогена
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
1,3,5-Тринитро-1,3,5-триазинан
Другие имена
1,3,5-Тринитропергидро-1,3,5-триазин
RDX
циклонит, гексоген
1,3,5-Тринитро-1,3,5-триазациклогексан
1,3,5-Тринитрогексагидро- s -триазин
Циклотриметилентринитрамин
Гексагидро-1,3,5-тринитрос- s -триазин
Триметилентринитрамин
гексолит [1]
Идентификаторы
  • 121-82-4 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:24556 проверятьИ
ChemSpider
  • 8177 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.004.092
CID PubChem
  • 8490
УНИИ
  • W91SSV5831 проверятьИ
Номер ООН0072 , 0391 , 0483
  • DTXSID9024142
  • ИнЧИ=1S/C3H6N6O6/c10-7(11)4-1-5(8(12)13)3-6(2-4)9(14)15/h1-3H2 проверятьИ
    Ключ: XTIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N проверятьИ
  • ИнЧИ=1/C3H6N6O6/c10-7(11)4-1-5(8(12)13)3-6(2-4)9(14)15/h1-3H2
    Ключ: XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYAY
  • C1N(CN(CN1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]
Характеристики
С3Н6Н6О6​​​​​​​
Молярная масса222,117  г·моль −1
ПоявлениеБесцветные или желтоватые кристаллы
Плотность1,806 г/см 3 [2]
Температура плавления205,5 °C (401,9 °F; 478,6 К)
Точка кипения234 °C (453 °F; 507 К)
нерастворимый [3]
Взрывоопасные данные
Чувствительность к ударамНизкий
Чувствительность к трениюНизкий
Скорость детонации8750 м/с
РЕ-фактор1.60
Опасности
Охрана труда и техника безопасности (OHS/OSH):
Основные опасности
Взрывоопасно, детонирует при контакте с гремучей ртутью , [3] высокотоксично
Маркировка СГС :
GHS01: Взрывчатое вещество GHS06: Токсично
Опасность
Н201 , Н301 , Н370 , Н373
П210 , П250 , П280 , П370 , П372 , П373 , П501
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Health 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g. chlorine gasFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 4: Readily capable of detonation or explosive decomposition at normal temperatures and pressures. E.g. nitroglycerinSpecial hazards (white): no code
3
1
4
точка возгоранияВзрывчатое вещество [3]
Смертельная доза или концентрация (ЛД, ЛК):
100 мг/кг
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (допустимый)
нет [3]
РЕЛ (рекомендуется)
TWA 1,5 мг/м 3 ST 3 мг/м 3 [кожа] [3]
IDLH (Непосредственная опасность)
НД [3]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
проверятьИ проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

RDX (сокращение от « Research Department eWplosive » или Royal Demolition eWplosive ) или гексоген , [4] среди других названий, является органическим соединением с формулой (CH2N2O2 ) 3 . Он белый, без запаха и вкуса, широко используется в качестве взрывчатого вещества . [ 5 ] Химически он классифицируется как нитроамин наряду с HMX , который является более энергичным взрывчатым веществом, чем TNT . Он широко использовался во Второй мировой войне и остается распространенным в военных целях .

RDX часто используется в смесях с другими взрывчатыми веществами и пластификаторами или флегматизаторами (десенсибилизаторами); он является взрывчатым веществом в пластичной взрывчатке C-4 и ключевым ингредиентом в Semtex . Он стабилен при хранении и считается одним из самых энергичных и бризантных из военных взрывчатых веществ [2] с относительным коэффициентом эффективности 1,60.

Имя

RDX также менее известен как циклонит , гексоген (особенно в русском, французском и немецком языках), T4 и, химически, как циклотриметилентринитрамин . [6] В 1930-х годах Королевский арсенал в Вулидже начал исследовать циклонит для использования против немецких подводных лодок , которые строились с более толстыми корпусами. Целью было разработать взрывчатое вещество, более энергичное, чем тротил . По соображениям безопасности Британия назвала циклонит «Взрывчатым веществом исследовательского отдела» (RDX). [7] Термин RDX появился в Соединенных Штатах в 1946 году. [8] Первое публичное упоминание в Соединенном Королевстве названия RDX или RDX , если использовать официальное название, появилось в 1948 году; его авторами были управляющий химик ROF Bridgwater , отдел химических исследований и разработок Woolwich и директор Royal Ordnance Factories , взрывчатые вещества. [9]

Использование

Оружейники готовятся загрузить 1000-фунтовые (450 кг) бомбы средней мощности в бомбовый отсек Avro Lancaster B Mark III 106-й эскадрильи Королевских ВВС на авиабазе Метерингем перед крупным ночным налетом на Франкфурт . Трафаретная надпись по окружности каждой бомбы гласит «RDX/TNT».

RDX широко использовался во время Второй мировой войны , часто в составе взрывчатых смесей с тротилом, таких как Torpex , Composition B , Cyclotols и H6. RDX использовался в одном из первых пластичных взрывчатых веществ . Глубинные бомбы с отскакивающими бомбами, использовавшиеся в « Dambusters Raid », содержали по 6600 фунтов (3000 кг) Torpex; [10] В бомбах Tallboy и Grand Slam , разработанных Барнсом Уоллисом, также использовался Torpex.

Предполагается, что гексоген использовался во многих заговорах, в том числе террористических .

Гексоген является основой для ряда распространенных военных взрывчатых веществ:

  • Состав A: Гранулированное взрывчатое вещество, состоящее из гексогена и пластифицирующего воска, например, состав A-3 (91% гексогена, покрытый 9% воска) [11] и состав A-5 (98,5–99,1% гексогена, покрытый 0,95–1,54% стеариновой кислоты ). [12]
  • Состав B : Литые смеси 59,5% гексогена и 39,4% тротила с 1% воска в качестве десенсибилизатора . [13]
  • Состав C : Первоначальный состав C использовался во время Второй мировой войны, но впоследствии появились его вариации, включая C-2, C-3 и C-4 . C-4 состоит из гексогена (91%), пластификатора, диоктилсебацината (5,3%), связующего вещества, которым обычно является полиизобутилен (2,1%), и масла (1,6%). [14]
  • Состав CH-6: 97,5% RDX, 1,5% стеарата кальция , 0,5% полиизобутилена и 0,5% графита [15]
  • DBX (взрывчатое вещество для глубинных бомб): литая смесь, состоящая из 21% гексогена, 21% аммиачной селитры , 40% тротила и 18% порошкообразного алюминия, разработанная во время Второй мировой войны, она должна была использоваться в подводных боеприпасах в качестве замены Torpex , используя только половину количества дефицитного тогда гексогена, [2] [16] однако, поскольку поставки гексогена стали более адекватными, смесь была отложена
  • Циклотол : литая смесь гексогена (50–80%) с тротилом (20–50%), обозначенная соотношением гексогена/тротила, например, Циклотол 70/30.
  • HBX : литые смеси гексогена, тротила, порошкообразного алюминия и воска D-2 с хлоридом кальция.
  • H-6 : Литая смесь гексогена, тротила, порошкообразного алюминия и парафина (используется в качестве флегматизатора )
  • PBX : RDX также используется в качестве основного компонента многих полимерно-связанных взрывчатых веществ (PBX); PBX на основе RDX обычно состоят из RDX и по крайней мере тринадцати различных полимерных/сополимерных связующих. [17] Примеры формул PBX на основе RDX включают, но не ограничиваются: PBX-9007, PBX-9010, PBX-9205, PBX-9407, PBX-9604, PBXN-106, PBXN-3, PBXN-6, PBXN-10, PBXN-201, PBX-0280, PBX Type I, PBXC-116, PBXAF-108 и т. д. [ требуется ссылка ]
  • Semtex (торговое название): Пластиковое взрывчатое вещество для подрыва, содержащее гексоген и тэн в качестве основных энергетических компонентов [18]
  • Torpex : 42% RDX, 40% TNT и 18% порошкообразного алюминия; смесь была разработана во время Второй мировой войны и использовалась в основном в подводных боеприпасах [19]

За пределами военных целей гексоген также используется для контролируемого сноса для разрушения конструкций. [20] Снос моста Джеймстаун в американском штате Род-Айленд был одним из случаев, когда кумулятивные заряды гексогена использовались для удаления пролета. [21]

Синтез

RDX классифицируется химиками как производное гексагидро-1,3,5-триазина . В лабораторных условиях (промышленные пути описаны ниже отдельно) его получают обработкой гексамина белой дымящейся азотной кислотой . [22]

Эта реакция нитролиза также производит метилендинитрат, нитрат аммония и воду в качестве побочных продуктов. Общая реакция: [22]

C6H12N4 + 10HNO3 → C3H6N6O6 + 3CH2 ( ONO2 ) 2 + NH4NO3 + 3H2O​​​​​​​​​​​​​​

Обычный дешевый нитрирующий агент, называемый «смешанной кислотой», не может быть использован для синтеза гексогена, поскольку концентрированная серная кислота, традиционно используемая для стимуляции образования ионов нитрония, разлагает гексамин на формальдегид и аммиак.

В современных синтезах используется гексагидротриацилтриазин , поскольку он позволяет избежать образования октогена. [23]

История

RDX использовался обеими сторонами во Второй мировой войне . США производили около 15 000 длинных тонн (15 000 т) в месяц во время Второй мировой войны, а Германия около 7 100 тонн (7 000 длинных тонн) в месяц. [24] RDX имел основные преимущества, обладая большей взрывной силой, чем TNT , и не требовал дополнительного сырья для своего производства. Таким образом, он также широко использовался в Первой мировой войне [24]

Германия

О гексогене сообщил в 1898 году Георг Фридрих Хеннинг (1863-1945), который получил немецкий патент [25] на его производство путем нитролиза гексаметилентетрамина ( гексаметилентетрамина ) концентрированной азотной кислотой. [26] В этом патенте упоминались только медицинские свойства гексогена. [26]

Во время Первой мировой войны Генрих Брунсвиг (1865-1946) в частной военно-промышленной лаборатории Zentralstelle für wissenschaftlich-technische Untersuchungen  [de] (Центр научно-технических исследований) в Нойбабельсберге более подробно изучил это соединение и в июне 1916 года подал две патентные заявки: одну на его использование в бездымном порохе [27] и другую на его использование в качестве взрывчатого вещества, отметив его превосходные характеристики. [28] [29] Немецкие военные не рассматривали его принятие во время войны из-за затрат на производство [30], но начали исследовать его использование в 1920 году, называя его гексогеном. [31]

Результаты исследований и разработок не публиковались далее, пока Эдмунд фон Герц, [32] описанный как австриец, а позже гражданин Германии, не открыл заново взрывчатые свойства RDX [30] и не подал заявку на австрийский патент в 1919 году, получив британский в 1921 году [33] и американский в 1922 году. [34] Все патенты описывали синтез соединения путем нитрования гексаметилентетрамина . [33] [34] Британские патентные заявки включали производство RDX путем нитрования, его использование с другими взрывчатыми веществами или без них, его использование в качестве разрывного заряда и в качестве инициатора. [33] Патентная заявка США касалась использования полого взрывчатого устройства, содержащего RDX, и капсюля-детонатора, содержащего его. [34] Герц также был первым, кто определил циклическую природу молекулы. [30]

В 1930-х годах Германия разработала усовершенствованные методы производства. [31]

Во время Второй мировой войны Германия использовала кодовые названия W Salt, SH Salt, K-method, E-method и KA-method. Эти названия представляли собой личности разработчиков различных химических путей получения RDX. W-метод был разработан Вольфрамом в 1934 году и дал RDX кодовое название «W-Salz». Он использовал сульфаминовую кислоту , формальдегид и азотную кислоту. [35] SH-Salz (SH-соль) был получен от Шнурра, который в 1937–38 годах разработал пакетный процесс на основе нитролиза гексамина. [36] K-метод от Кнёффлера включал добавление нитрата аммония к процессу гексамина/азотной кислоты. [37] E-метод, разработанный Эбеле, оказался идентичным процессу Росса и Шисслера, описанному ниже. [38] Метод КА, также разработанный Кнёффлером, оказался идентичным процессу Бахмана, описанному ниже. [39]

Разрывные снаряды, выпущенные из пушки MK 108 , и боеголовка ракеты R4M , оба использовавшиеся в истребителях Люфтваффе в качестве наступательного вооружения, использовали гексоген в качестве взрывчатой ​​основы. [40]

Великобритания

В Соединенном Королевстве (Великобритания) гексоген производился с 1933 года исследовательским отделом на опытном заводе в Королевском арсенале в Вулвиче, Лондон , более крупный опытный завод был построен в RGPF Waltham Abbey недалеко от Лондона в 1939 году. [41] [42] В 1939 году был спроектирован двухблочный промышленный завод для установки на новом участке площадью 700 акров (280 га), ROF Bridgwater , вдали от Лондона , и производство гексогена началось в Бриджуотере на одном из блоков в августе 1941 года. [41] [43] Завод ROF Bridgwater поставлял аммиак и метанол в качестве сырья: метанол был преобразован в формальдегид, а часть аммиака преобразована в азотную кислоту, которая была сконцентрирована для производства гексогена. [9] Остальной аммиак реагировал с формальдегидом для получения гексамина. Завод по производству гексамина был поставлен Imperial Chemical Industries . Он включал некоторые особенности, основанные на данных, полученных из Соединенных Штатов (США). [9] RDX производился путем постоянного добавления гексамина и концентрированной азотной кислоты к охлажденной смеси гексамина и азотной кислоты в нитраторе. [9] RDX очищался и обрабатывался для предполагаемого использования; также проводилось восстановление и повторное использование некоторого количества метанола и азотной кислоты. [9] Установки нитрования гексамина и очистки RDX были дублированы (т.е. сдвоенные), чтобы обеспечить некоторую страховку от потери производства из-за пожара, взрыва или воздушного нападения. [41]

Соединенное Королевство и Британская империя сражались без союзников против нацистской Германии до середины 1941 года и должны были быть самодостаточными . В то время (1941 год) Великобритания имела возможность производить 70 длинных тонн (71 т) (160 000 фунтов) гексогена в неделю; Канада , союзная страна и самоуправляющийся доминион в составе Британской империи, и США рассматривались в качестве поставщиков боеприпасов и взрывчатых веществ, включая гексоген. [44] К 1942 году прогнозировалось, что годовая потребность Королевских ВВС составит 52 000 длинных тонн (53 000 т) гексогена, большая часть которого поступит из Северной Америки (Канада и США). [43]

Канада

Другой метод производства, отличный от процесса Вулвича, был найден и использовался в Канаде, возможно, на химическом факультете Университета Макгилла . Он был основан на реакции параформальдегида и нитрата аммония в уксусном ангидриде . [45] Заявка на патент в Великобритании была подана Робертом Уолтером Шисслером (Университет штата Пенсильвания) и Джеймсом Гамильтоном Россом (Макгилл, Канада) в мае 1942 года; патент в Великобритании был выдан в декабре 1947 года. [46] Гилман утверждает, что тот же метод производства был независимо открыт Эбеле в Германии до Шисслера и Росса, но это не было известно союзникам. [26] [45] Урбански приводит подробности пяти методов производства, и он называет этот метод (немецким) E-методом. [38]

Производство и разработка в Великобритании, США и Канаде

В начале 1940-х годов основные производители взрывчатых веществ в США, EI du Pont de Nemours & Company и Hercules , имели несколько десятилетий опыта производства тринитротолуола (ТНТ) и не хотели экспериментировать с новыми взрывчатыми веществами. Артиллерийское управление армии США придерживалось той же точки зрения и хотело продолжать использовать ТНТ. [47] RDX был испытан арсеналом Пикатинни в 1929 году, и он был сочтен слишком дорогим и слишком чувствительным. [44] Военно-морской флот предложил продолжать использовать пикрат аммония . [47] Напротив, Национальный комитет оборонных исследований (NDRC), посетивший Королевский арсенал в Вулидже, считал, что необходимы новые взрывчатые вещества. [47] Джеймс Б. Конант , председатель отдела B, хотел привлечь академические исследования в этой области. Поэтому Конант создал экспериментальную исследовательскую лабораторию взрывчатых веществ в Бюро горнодобывающей промышленности , Брюсетон, Пенсильвания , используя финансирование Управления научных исследований и разработок (OSRD). [44]

Метод Вулвича

В 1941 году миссия Тизарда из Великобритании посетила армейские и военно-морские департаменты США, и часть переданной информации включала детали «Вулвичского» метода производства гексогена и его стабилизации путем смешивания с пчелиным воском . [44] Великобритания просила, чтобы США и Канада совместно поставляли 220 коротких тонн (200 т) (440 000 фунтов) гексогена в день. [44] Уильям Х. П. Блэнди , начальник Бюро вооружений , принял решение принять гексоген для использования в минах и торпедах . [44] Учитывая острую необходимость в гексогене, артиллерийское управление армии США по просьбе Блэнди построило завод, который скопировал оборудование и процесс, использовавшиеся в Вулвиче. Результатом стал завод Wabash River Ordnance Works, которым управляла компания EI du Pont de Nemours & Company. [48] ​​В то время этот завод имел крупнейший завод по производству азотной кислоты в мире. [44] Процесс Вулвича был дорогим: требовалось 11 фунтов (5,0 кг) крепкой азотной кислоты на каждый фунт гексогена. [49]

К началу 1941 года NDRC исследовал новые процессы. [49] Процесс Вулвича или прямого нитрования имел по крайней мере два серьезных недостатка: (1) он использовал большое количество азотной кислоты и (2) по крайней мере половина формальдегида терялась. Один моль гексаметилентетрамина мог произвести максимум один моль гексогена. [50] По крайней мере три лаборатории без предыдущего опыта взрывчатых веществ получили указание разработать лучшие методы производства гексогена; они базировались в университетах Корнелла , Мичигана и штата Пенсильвания . [44] [a] Вернер Эммануэль Бахманн из Мичигана успешно разработал «комбинированный процесс», объединив процесс Росса и Шисслера, используемый в Канаде (он же немецкий E-метод), с прямым нитрованием. [39] [44] Комбинированный процесс требовал больших количеств уксусного ангидрида вместо азотной кислоты в старом британском «процессе Вулвича». В идеале, процесс комбинирования мог бы производить два моля гексогена из каждого моля гексаметилентетрамина. [50]

Расширенное производство RDX не могло продолжать полагаться на использование натурального пчелиного воска для десенсибилизации взрывчатого вещества, как в оригинальном британском составе (RDX/BWK-91/9). Заменяющий стабилизатор на основе нефти был разработан в исследовательской лаборатории взрывчатых веществ Брюстона в Пенсильвании, и полученное взрывчатое вещество было обозначено как состав A-3. [44] [51]

процесс Бахмана

Национальный комитет оборонных исследований (NDRC) поручил трем компаниям разработать пилотные установки. Это были Western Cartridge Company, EI du Pont de Nemours & Company и Tennessee Eastman Company , часть Eastman Kodak. [44] В Eastman Chemical Company (TEC), ведущем производителе уксусного ангидрида, Вернер Эммануэль Бахманн разработал непрерывный процесс получения гексогена с использованием смеси нитрата аммония и азотной кислоты в качестве нитрующего агента в среде уксусной кислоты и уксусного ангидрида. Гексоген имел решающее значение для военных усилий, а текущий процесс серийного производства был слишком медленным. В феврале 1942 года TEC начала производить небольшие количества гексогена на своем пилотном заводе в Векслер-Бенде, что привело к тому, что правительство США уполномочило TEC спроектировать и построить Holston Ordnance Works (HOW) в июне 1942 года. К апрелю 1943 года там уже производили гексоген. [52] В конце 1944 года завод в Холстоне и артиллерийский завод Уобаш-Ривер , использовавшие процесс Вулвича, производили 25 000 коротких тонн (23 000 т) (50 миллионов фунтов) состава B в месяц. [53]

Процесс Бахмана дает как RDX, так и HMX , причем основной продукт определяется конкретными условиями реакции. [54]

Военные композиции

Намерением Великобритании во Второй мировой войне было использование «десенсибилизированного» гексогена. В первоначальном процессе Вулвича гексоген флегматизировался пчелиным воском, но позже использовался парафин , основанный на работе, проведенной в Брюсетоне. В случае, если Великобритания не могла получить достаточно гексогена для удовлетворения своих потребностей, часть дефицита покрывалась заменой на аматол , смесь аммиачной селитры и тротила. [43]

Карл Дёниц , как известно, утверждал, что «самолет не может убить подводную лодку, как ворона не может убить крота » . [55] Тем не менее, к маю 1942 года бомбардировщики Веллингтона начали использовать глубинные бомбы, содержащие Torpex , смесь гексогена, тротила и алюминия, которая имела на 50 процентов большую разрушительную силу, чем глубинные бомбы, наполненные тротилом. [55] Значительные количества смеси гексогена и тротила были произведены на заводе Holston Ordnance Works, а Tennessee Eastman разработала автоматизированный процесс смешивания и охлаждения, основанный на использовании конвейерных лент из нержавеющей стали . [56]

Терроризм

Бомба Semtex была использована при взрыве рейса 103 авиакомпании Pan Am (также известного как Локерби) в 1988 году. [57] Пояс с 700 г (1,5 фунта) взрывчатки RDX, спрятанный под платьем убийцы, был использован при убийстве бывшего премьер-министра Индии Раджива Ганди в 1991 году. [58] Во время взрывов в Бомбее в 1993 году в качестве бомб использовался RDX, помещенный в несколько транспортных средств. RDX был основным компонентом, использованным при взрывах поездов в Мумбаи в 2006 году и взрывах в Джайпуре в 2008 году. [59] [60] Также считается, что это взрывчатое вещество использовалось при взрывах в московском метро в 2010 году . [61]

Следы гексогена были обнаружены на обломках бомб, взорванных в жилых домах в России в 1999 году [62] [63] и на бомбах, взорванных в российских самолетах в 2004 году . [64] В отчетах ФСБ о бомбах, использованных при взрывах жилых домов в 1999 году, указано, что, хотя гексоген не был частью основного заряда, каждая бомба содержала пластическое взрывчатое вещество, используемое в качестве усилительного заряда . [65] [66]

Ахмед Рессам , террорист тысячелетия из Аль-Каиды , использовал небольшое количество гексогена в качестве одного из компонентов бомбы, которую он подготовил для взрыва в международном аэропорту Лос-Анджелеса в канун Нового года 1999–2000; бомба могла произвести взрыв в сорок раз более мощный, чем разрушительная автомобильная бомба . [67] [68]

В июле 2012 года правительство Кении арестовало двух граждан Ирана и предъявило им обвинение в незаконном хранении 15 килограммов (33 фунта) гексогена. По данным кенийской полиции , иранцы планировали использовать гексоген для «атак на цели в Израиле, США, Великобритании и Саудовской Аравии». [69]

Гексоген использовался при убийстве премьер-министра Ливана Рафика Харири 14 февраля 2005 года. [70]

В 2019 году в индийском городе Пулвама боевики группировки «Джаиш-и-Мохаммед» использовали 250 кг высокосортного гексогена . В результате атаки погибли 44 сотрудника Центральных резервных полицейских сил (CRPF), а также сам нападавший. [71]

Два письма-бомбы, отправленные журналистам в Эквадоре, были замаскированы под USB-флеш-накопители , содержащие гексоген, который взрывался при подключении. [72]

Стабильность

Гексоген имеет высокое содержание азота и высокое соотношение кислорода к углероду (соотношение O:C), оба эти фактора указывают на его взрывоопасный потенциал в плане образования N 2 и CO 2 .

В замкнутом пространстве и при определенных обстоятельствах гексоген подвергается переходу от горения к детонации (ДДТ). [73]

Скорость детонации гексогена при плотности 1,80 г/см 3 составляет 8750 м/с. [74] [ нужна страница ]

Он начинает разлагаться примерно при 170 °C и плавится при 204 °C. При комнатной температуре он очень стабилен. Он горит, а не взрывается. Он детонирует только с детонатором , будучи неуязвимым даже для огня стрелкового оружия . Это свойство делает его полезным военным взрывчатым веществом. Он менее чувствителен, чем тетранитрат пентаэритрита ( PETN ). При нормальных условиях RDX имеет показатель нечувствительности ровно 80 (RDX определяет точку отсчета). [75] [ нужна страница ]

RDX сублимируется в вакууме , что ограничивает или исключает его использование в некоторых приложениях. [76]

При взрыве в воздухе гексоген имеет примерно в 1,5 раза большую взрывную энергию, чем тротил на единицу веса и примерно в 2,0 раза большую на единицу объема. [56] [77]

Гексоген нерастворим в воде, растворимость составляет 0,05975 г/л при температуре 25 °C. [78]

Токсичность

Токсичность этого вещества изучалась в течение многих лет. [79] RDX вызывал судороги (припадки) у военнослужащих, принимавших его внутрь, и у рабочих , вдыхавших его пыль во время производства. По крайней мере один смертельный случай был приписан токсичности RDX на европейском заводе по производству боеприпасов. [80]

Во время войны во Вьетнаме не менее 40 американских солдат были госпитализированы с отравлением составом C-4 (который на 91% состоит из гексогена) с декабря 1968 по декабрь 1969 года. C-4 часто использовался солдатами в качестве топлива для разогрева пищи, и пища обычно смешивалась тем же ножом, который использовался для резки C-4 на мелкие кусочки перед сжиганием. Солдаты подвергались воздействию C-4 либо из-за вдыхания паров, либо из-за приема внутрь, что стало возможным из-за множества мелких частиц, прилипших к ножу и попавших в приготовленную пищу. Симптомокомплекс включал тошноту, рвоту, генерализованные припадки и длительную постиктальную спутанность сознания и амнезию, что указывало на токсическую энцефалопатию . [81]

Пероральная токсичность RDX зависит от его физической формы; у крыс было обнаружено, что LD50 составляет 100 мг/кг для тонко измельченного RDX и 300 мг/кг для грубого гранулированного RDX. [80] Сообщалось о случае госпитализации ребенка в состоянии эпилептического припадка после приема внутрь дозы RDX в 84,82 мг/кг (или 1,23 г для массы тела пациента 14,5 кг) в форме «пластиковой взрывчатки». [82]

Вещество имеет низкую или среднюю токсичность с возможной классификацией канцерогена для человека. [83] [84] [85] Однако продолжаются дальнейшие исследования, и эта классификация может быть пересмотрена Агентством по охране окружающей среды США (EPA). [86] [87] Очистка воды, загрязненной RDX, оказалась успешной. [88] Известно, что он является почечным токсином для людей и высокотоксичен для дождевых червей и растений, поэтому армейские испытательные полигоны, где RDX использовался в больших количествах, могут нуждаться в экологической реабилитации. [89] Обеспокоенность была высказана в исследовании, опубликованном в конце 2017 года, указывающем на то, что эта проблема не была правильно решена должностными лицами США. [90]

Гражданское использование

RDX использовался в качестве родентицида из-за его токсичности. [91]

Биодеградация

RDX разлагается организмами в осадках сточных вод , а также грибком Phanaerocheate chrysosporium . [92] Как дикие, так и трансгенные растения могут фиторемедиировать взрывчатые вещества из почвы и воды. [93] [94] Одним из побочных продуктов разложения в окружающей среде является R-соль . [95]

Альтернативы

FOX-7 считается приблизительно 1 к 1 заменой RDX почти во всех приложениях. [96] [97]

Примечания

  1. ^ Это были не единственные лаборатории, работавшие с гексогеном: отчёт Гилмана 1953 года о методе Росса-Шисслера был основан на неопубликованных работах лабораторий университетов Мичигана, Пенсильвании, Корнелла, Гарварда, Вандербильта, Макгилла (Канада), Бристоля (Великобритания), Шеффилда (Великобритания), Пенсильванского государственного колледжа и исследовательского отдела Великобритании.

Ссылки

  1. ^ "Гексолит, номер CAS: 82030-42-0". Архивировано из оригинала 27 октября 2021 г. Получено 8 апреля 2021 г.
  2. ^ abc Техническое руководство Министерства армии TM 9-1300-214: Военные взрывчатые вещества. Штаб-квартира Министерства армии (США). 1989.
  3. ^ abcdef Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0169". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  4. ^ "Взрывчатое вещество RDX". britannica.com . Получено 27 сентября 2021 г. .
  5. ↑ Field, Simon Quellen (1 июля 2017 г.). Boom!: The Chemistry and History of Explosives . Chicago Review Press. стр.  89–94 . ISBN 978-1613738054.
  6. ^ Дэвис, Тенни Л. (1943), Химия пороха и взрывчатых веществ , т. II, Нью-Йорк: John Wiley & Sons Inc., стр. 396
  7. ^ Партнерство Макдональда и Мака (1984, стр. 18)
  8. ↑ Бакстер III 1968, стр. 27, 42, 255–259.
  9. ^ abcde Simmons, WH; Forster, A.; Bowden, RC ( август 1948 г.), «Производство RDX в Великобритании: Часть II – Сырье и вспомогательные процессы», The Industrial Chemist , 24 : 530–545; Симмонс, WH; Форстер, A.; Боуден, RC ( сентябрь 1948 г.), «Производство гексогена в Великобритании: Часть III – Производство взрывчатого вещества», The Industrial Chemist , 24 : 593–601
  10. ^ Свитмен, Джон (2002) Рейд «Разрушители плотин» . Лондон: Cassell Military Paperbacks. стр. 144.
  11. ^ Пихтель, Джон (2012). «Распределение и судьба военных взрывчатых веществ и порохов в почве: обзор». Прикладная и экологическая почвоведение . 2012 (Идентификатор статьи 617236). Хиндави: 3. doi : 10.1155/2012/617236 .
  12. ^ Ритчи, Роберт (март 1984 г.). Технический отчет ARLCD-TR-84004, Улучшение качества и производительности свинцов, загруженных составом A-5 (PDF) . Довер, Нью-Джерси: Лаборатория систем крупнокалиберного оружия, ARDC армии США. стр. 7. Архивировано (PDF) из оригинала 15 февраля 2017 г. Получено 9 ноября 2018 г.
  13. ↑ DOD (13 марта 1974 г.). "MIL-C-401E, Composition B, Rev. C". EverySpec . стр. 3 . Получено 9 ноября 2018 г. .
  14. ^ Рирдон, Мишель Р.; Бендер, Эдвард К. (2005). «Дифференциация состава C4 на основе анализа технологического масла». Журнал судебной экспертизы . 50 (3). Аммендейл, Мэриленд: Бюро по контролю за оборотом алкоголя, табака, огнестрельного оружия и взрывчатых веществ, Лаборатория судебной экспертизы: 1– 7. doi : 10.1520/JFS2004307. ISSN  0022-1198.
  15. ↑ Hampton, LD (15 июня 1960 г.), Разработка состава RDX CH-6 (PDF) , White Oak, MD: US Naval Ordnance Laboratory, NavOrd Report 680, архивировано из оригинала (PDF) 19 января 2012 г.
  16. ↑ Взрывоопасные боеприпасы США; Памфлет по боеприпасам OP 1664. Т. 1. Вашингтон, округ Колумбия: Военно-морское министерство, Бюро боеприпасов. 28 мая 1947 г. С.  3–4 .В OP 1664 указано 21% «нитрата алюминия», но в следующем тексте упоминается нитрат аммония.
  17. ^ Ахаван, Жаклин (2011). Химия взрывчатых веществ (3-е изд.). Кембридж: Королевское химическое общество. стр. 14. ISBN 978-1-84973-330-4. Получено 15 ноября 2018 г. .
  18. ^ "Semtex". База данных PubChem Open Chemistry . Nat. Центр биотехнологической информации, Медицинская библиотека США . Получено 15 ноября 2018 г.
  19. ^ Pekelney, Richard. "US Explosive Ordnance (1947)". San Francisco Maritime National Park . Получено 24 апреля 2017 г.
  20. ^ Биби, SM; Ферсон, RH (2011). Случаи в анализе разведданных: структурированные аналитические методы в действии. SAGE Publications. стр. 182. ISBN 978-1-4833-0517-2. Получено 24 апреля 2017 г. .
  21. ^ "Снос моста через озеро Шамплейн" (PDF) . Департамент транспорта штата Нью-Йорк . 12 декабря 2009 г. стр. 13. Получено 1 мая 2018 г.
  22. ^ ab Luo, K.-M.; Lin, S.-H.; Chang, J.-G.; Huang, T.-H. (2002), «Оценка кинетических параметров и критических условий выхода из-под контроля в реакционной системе гексамин-азотной кислоты для получения RDX в неизотермическом реакторе периодического действия», Журнал по предотвращению потерь в перерабатывающей промышленности , 15 (2): 119– 127, Bibcode : 2002JLPPI..15..119L, doi : 10.1016/S0950-4230(01)00027-4.
  23. ^ Gilbert, EE; Leccacorvi, JR; Warman, M. (1 июня 1976 г.). "23. Приготовление RDX из 1,3,5-Triacylhexahydro- s -triazines". В Albright, Lyle F.; Hanson, Carl (ред.). Industrial and Laboratory Nitrations . ACS Symposium Series. Vol. 22. pp.  327– 340. doi :10.1021/bk-1976-0022.ch023. ISBN 978-0-8412-0306-8.
  24. ^ ab Urbanski (1967, стр. 78)
  25. ^ DE 104280, Хеннинг, Георг Фридрих, выдано 14 июня 1899 г. 
  26. ^ abc Урбански (1967, стр. 77–119)
  27. ^ DE 298539, "Verfahren zur Herstellung eines Geschoßtreibmittels, das gegen Schlag verhältnismäßig unempfindlich ist", опубликовано 22 сентября 1919 г., выдано 15 июня 1916 г., передано Zentralstelle für wissenschaftlich-technische Untersuchungen GmbH. 
  28. ^ DE 299028, "Verfahren zur Herstellung von Sprengstoffen und Detonationsüberträgern", опубликовано 15 октября 1919 г., выпущено 15 июня 1916 г., передано Zentralstelle für wissenschaftlich-technische Untersuchungen GmbH. 
  29. ^ Гарц, Йохен (2007). Vom griechischen Feuer zum Dynamit: eine Kulturgeschichte der Explosivstoffe (на немецком языке). Миттлер. п. 153. ИСБН 978-3-8132-0867-2.
  30. ^ abc Кристенсен, Тор Эрик (5 марта 2024 г.), "heksogen", Store norske leksikon (на норвежском языке) , получено 31 октября 2024 г.
  31. ^ ab Hexogen. Архивировано 26 июля 2011 года в Wayback Machine . Economicpoint.org, цитируя Гарца, Йохена (2007), Vom griechischen Feuer zum Dynamit: eine Kulturgeschichte der Explosivstoffe [ От греческого огня к динамиту: культурная история взрывчатых веществ ] (на немецком языке), Гамбург: ES Mittler & Sohn, ISBN 978-3-8132-0867-2
  32. ^ Урбанский (1967, стр. 125) указывает патент на имя «GCV Herz», но патентообладателем является Эдмунд фон Герц.
  33. ^ abc GB 145791, фон Герц, Эдмунд, «Усовершенствования, касающиеся взрывчатых веществ», опубликовано 17 марта 1921 г. 
  34. ^ abc US 1402693, фон Герц, Эдмунд, «Взрывчатое вещество», выпущено 3 января 1922 г. 
  35. ^ Урбанский (1967, стр. 107–109)
  36. ^ Урбанский (1967, стр. 104–105)
  37. ^ Урбанский (1967, стр. 105–107)
  38. ^ аб Урбански (1967, стр. 109–110)
  39. ^ аб Урбански (1967, стр. 111–113)
  40. ^ Press, Merriam (2017). World War 2 In Review № 23: Boeing B-17 Flying Fortress. Lulu Press. стр. 17. ISBN 9781387322572.[ постоянная мертвая ссылка ‍ ]
  41. ^ abc Кокрофт, Уэйн Д. (2000), Опасная энергия: археология пороха и военного производства взрывчатых веществ , Суиндон: Английское наследие , стр.  210–211 , ISBN 1-85074-718-0
  42. ^ Ахаван, Жаклин (2004), Химия взрывчатых веществ , Кембридж, Великобритания: Королевское химическое общество , ISBN 0-85404-640-2
  43. ^ abc Хорнби, Уильям (1958), Фабрики и заводы , История Второй мировой войны: Гражданская серия Соединенного Королевства , Лондон: Канцелярия Его Величества ; Longmans, Green and Co., стр.  112–114
  44. ^ abcdefghijk Бакстер III (1968, стр. 253–239)
  45. ^ ab Gilman, Henry (1953), "Химия взрывчатых веществ", Organic Chemistry an Advanced Treatise , т. III, Wiley; Chapman & Hall, стр. 985
  46. ↑ GB 595354, Schiessler, Robert Walter & Ross, James Hamilton, «Метод приготовления 1.3.5. Тринитрогексагидро S -триазина», выпущенный 3 декабря 1947 г. 
  47. ^ abc Бакстер III (1968, стр. 253–254)
  48. ^ Партнерство Макдональда и Мака (1984, стр. 19)
  49. ^ ab MacDonald and Mack Partnership (1984, стр. 13) Эти страницы необходимо проверить. Страница 13 на самом деле может быть страницей 18.
  50. ^ ab Elderfield (1960, стр. 6)
  51. ↑ Роуленд, Буфорд (1953). Бюро артиллерийского обеспечения ВМС США во Второй мировой войне. Бюро артиллерийского обеспечения, Министерство ВМС.
  52. ^ Бахманн, У. Э .; Шихан, Джон К. (1949), «Новый метод приготовления высоковзрывчатого гексогена», Журнал Американского химического общества , 71 (5): 1842– 1845, doi : 10.1021/ja01173a092
  53. ^ Партнерство Макдональда и Мака (1984, стр. 32)
  54. ^ Йинон, Иегуда (30 июня 1990 г.). Токсичность и метаболизм взрывчатых веществ. CRC Press. стр. 166. ISBN 978-1-4398-0529-9.
  55. ^ ab Baxter III (1968, стр. 42)
  56. ^ ab Baxter III (1968, стр. 257 и 259)
  57. ^ Больц, Ф. (мл.); Дудонис, К.Дж.; Шульц, Д.П. (2012). Справочник по борьбе с терроризмом: тактика, процедуры и методы (4-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. стр.  340–341 . ISBN 978-1439846704.
  58. ↑ Рамеш Винаяк (1 февраля 1999 г.). «Нация: Терроризм: Файлы RDX». India-today.com. Архивировано из оригинала 9 октября 2010 г. Получено 7 марта 2010 г.
  59. ^ Сингх, Анил (2 октября 2006 г.). "Мумбаи". The Times of India . Архивировано из оригинала 18 октября 2012 г.
  60. ^ "Взрывы в Джайпуре: использовался гексоген, подозревается HuJI". The Times of India . 14 мая 2008 г. Архивировано из оригинала 11 августа 2011 г. Получено 13 мая 2011 г.
  61. ^ "Организаторы терактов в московском метро будут уничтожены". BBC News . 29 марта 2010 г. Получено 2 апреля 2010 г.
  62. ^ «Дебаты о причине взрыва в Москве накаляются». New York Times . 10 сентября 1999 г. Получено 14 ноября 2011 г.
  63. ^ "Сенатор США Бен Кардин опубликовал доклад, в котором подробно излагаются два десятилетия нападок Путина на демократию, и содержится призыв к изменению политики для противодействия угрозе Кремля в преддверии выборов 2018 и 2020 годов | Сенатор США Бен Кардин из Мэриленда". cardin.senate.gov . Архивировано из оригинала 14 февраля 2018 года . Получено 17 января 2018 года ., страницы 165-171.
  64. ^ "Взрывчатое вещество предполагает, что самолет сбили террористы, заявляет Россия". New York Times . 28 августа 2004 г. Получено 14 ноября 2011 г.
  65. ↑ Миронов, Иван (9 сентября 2002 г.). «Кто и как взрывал Москву». Российская газета (на русском языке). ФСБ .
  66. ^ "О безопасности расследования ряда актов терроризма" (на русском языке). Федеральная служба безопасности . 14 марта 2002 г.
  67. ↑ Апелляционный суд США по девятому округу (2 февраля 2010 г.). "US v. Ressam" (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 4 октября 2012 г. Получено 27 февраля 2010 г.
  68. ^ "Жалоба; США против Рессама" (PDF) . Фонд NEFA. Декабрь 1999 г. Архивировано из оригинала (PDF) 1 марта 2012 г. Получено 26 февраля 2010 г.
  69. ^ «Иранские агенты в Кении планировали атаки на объекты в Израиле, США, Великобритании и Саудовской Аравии». Washington Post . 2 июля 2012 г. Архивировано из оригинала 3 июля 2012 г. Получено 2 июля 2012 г.
  70. ↑ Ронен Бергман (10 февраля 2015 г.). «Связь с Хезболлой». New York Times . Архивировано из оригинала 1 января 2022 г. Получено 16 февраля 2015 г.
  71. ^ "Атака в Пулваме в 2019 году: использован гексоген". The Economic Times . 15 февраля 2019 г. Получено 15 февраля 2019 г.[ постоянная мертвая ссылка ‍ ]
  72. ^ "По меньшей мере 5 новостных станций получили письма-бомбы в Эквадоре, одна взорвалась: "Ясное послание заставить журналистов замолчать" - CBS News". www.cbsnews.com . 21 марта 2023 г. . Получено 21 июня 2023 г. .
  73. ^ Прайс, Д.; Бернекер, Р. (1977). "Поведение ДДТ вощеных смесей гексогена, октогена и тетрила" (PDF) . Центр надводного оружия ВМС . Архивировано из оригинала (PDF) 2 декабря 2016 г.
  74. ^ Клапотке, Томас М. (29 мая 2012 г.). Химия высокоэнергетических материалов (2-е изд.). De Gruyter. doi :10.1515/9783110273595. ISBN 978-3-11-027359-5.
  75. ^ Ахаван, Жаклин (7 марта 2022 г.). Химия взрывчатых веществ . Королевское химическое общество. doi : 10.1039/9781839168802. ISBN 978-1-83916-446-0.
  76. ^ Юинг, Роберт Г.; Уолтман, Мелани Дж.; Аткинсон, Дэвид А.; Грейт, Джей У.; Хотчкисс, Питер Дж. (1 января 2013 г.). «Давление паров взрывчатых веществ». Тенденции в аналитической химии . 42 : 35–48 . doi : 10.1016/j.trac.2012.09.010 .
  77. ^ Элдерфилд (1960, стр. 8)
  78. ^ Yalkowsky, SH; He, Y.; Jain, P. (2010). Справочник по данным о растворимости в воде (PDF) (2-е изд.). Boca Raton, FL: CRC Press. стр. 61. ISBN 9781439802458. Архивировано (PDF) из оригинала 16 октября 2012 г.
  79. ^ Аннотированный справочный план для токсикологического обзора гексагидро-1,3,5-тринитро-1,3,5-триазина (RDX). Агентство по охране окружающей среды США (23 ноября 2010 г.)
  80. ^ ab Schneider, NR; Bradley, SL; Andersen, ME (март 1977). "Токсикология циклотриметилентринитрамина: распределение и метаболизм у крыс и миниатюрных свиней". Toxicology and Applied Pharmacology . 39 (3): 531– 41. Bibcode :1977ToxAP..39..531S. doi :10.1016/0041-008X(77)90144-2. PMID  854927.
  81. ^ Ketel, WB; Hughes, JR (1 августа 1972 г.). «Токсическая энцефалопатия с припадками, вторичными по отношению к приему состава C-4: клиническое и электроэнцефалографическое исследование». Neurology . 22 (8): 871– 6. doi :10.1212/WNL.22.8.870. PMID  4673417. S2CID  38403787.
  82. ^ Woody, RC; Kearns, GL; Brewster, MA; Turley, CP; Sharp, GB; Lake, RS (1986). «Нейротоксичность циклотриметилентринитрамина (RDX) у ребенка: клиническая и фармакокинетическая оценка». Журнал токсикологии: клиническая токсикология . 24 (4): 305–319 . doi :10.3109/15563658608992595. PMID  3746987.
  83. ^ Faust, Rosmarie A. (декабрь 1994 г.) Обзор токсичности гексагидро-1,3,5-тринитро-1,3,5-триазина (RDX). Национальная лаборатория Оук-Ридж
  84. ^ Смит, Джордан Н.; Лю, Цзюнь; Эспино, Марина А.; Кобб, Джордж П. (2007). «Острая пероральная токсичность гексагидро-1,3,5-тринитро-1,3,5-триазина (RDX) и двух анаэробных N -нитрозометаболитов в зависимости от возраста у мышей-оленей ( Peromyscus maniculatus )». Chemosphere . 67 (11): 2267– 73. Bibcode : 2007Chmsp..67.2267S. doi : 10.1016/j.chemosphere.2006.12.005. PMID  17275885.
  85. ^ Pan, Xiaoping; San Francisco, Michael J.; Lee, Crystal; Ochoa, Kelly M.; Xu, Xiaozheng; Liu, Jun; Zhang, Baohong; Cox, Stephen B.; Cobb, George P. (2007). «Исследование мутагенности RDX и его N -нитрозометаболитов с использованием анализа обратной мутации Salmonella ». Mutation Research/Genetic Toxicology and Environmental Mutagenesis . 629 (1): 64– 9. Bibcode : 2007MRGTE.629...64P. doi : 10.1016/j.mrgentox.2007.01.006. PMID  17360228.
  86. ^ Muhly, Robert L. (декабрь 2001 г.) Обновление по переоценке канцерогенного потенциала RDX. Центр армии США по укреплению здоровья и профилактической медицине (CHPPM) "белая книга"
  87. ^ "Гексагидро-1,3,5-тринитро-1,3,5-триазин (RDX) (CASRN 121-82-4)". epa.gov . Получено 1 января 2014 г. .
  88. ^ Ньюэлл, Чарльз (август 2008 г.). Обработка шлейфов RDX и HMX с использованием мульчирующих биостен. GSI Environmental, Inc.
  89. ^ Клапотке, Томас М. (2012). Химия высокоэнергетических материалов (Второе изд.). Берлин [ua]: De Gruyter. ISBN 978-311027358-8.
  90. ^ Ластгартен, Абрам, Канадские исследователи усиливают беспокойство по поводу экологической угрозы, которую Пентагон преуменьшал на протяжении десятилетий, исследование, опубликованное в конце прошлого года, дает экспертам по окружающей среде возможность количественно оценить, насколько гексоген, химикат, используемый в военных взрывчатых веществах, распространяется в близлежащих населенных пунктах , Propublica, 9 января 2018 г.
  91. ^ Бодо, Дональд Т. (2000). "Глава 9. Военные энергетические материалы: взрывчатые вещества и ракетное топливо". Болезни и окружающая среда . Правительственная типография. CiteSeerX 10.1.1.222.8866 . 
  92. ^ Хавари, Дж.; Боде, С.; Халаш, А.; Тибутот, С.; Амплеман, Г. (2000). «Микробная деградация взрывчатых веществ: биотрансформация против минерализации». Прикладная микробиология и биотехнология . 54 (5): 605–618 . doi :10.1007/s002530000445. PMID  11131384. S2CID  22362850.
  93. ^ Panz, K.; Miksch, K. (декабрь 2012 г.). «Фиторемедиация взрывчатых веществ (TNT, RDX, HMX) дикими и трансгенными растениями». Журнал управления окружающей средой . 113 : 85–92 . Bibcode : 2012JEnvM.113...85P. doi : 10.1016/j.jenvman.2012.08.016. PMID  22996005.
  94. ^ Лоу, Даррил; Тан, Куи; Андерсон, Тодд; Кобб, Джордж П.; Лю, Цзюнь; Джексон, У. Эндрю (2008). «Обработка гексогена с использованием мезокосмов водно-болотных угодий с нисходящим потоком». Экологическая инженерия . 32 (1): 72– 80. Bibcode : 2008EcEng..32...72L. doi : 10.1016/j.ecoleng.2007.09.005.
  95. ^ Ротштейн, Сара А.; Дубе, Паскаль; Андерсон, Стивен Р. (2017). «Улучшенный процесс получения гексагидро-1,3,5-тринитрозо-1,3,5-триазина (TNX)». Ракеты, взрывчатые вещества, пиротехника . 42 (2): 126– 130. doi :10.1002/prep.201600149. ISSN  1521-4087.
  96. ^ "FOX-7 для нечувствительных бустеров Мерран А. Дэниел, Фил Дж. Дэвис и Ян Дж. Лочерт" (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 3 марта 2017 г.
  97. ^ "Fox-7 EURENCO Действительно, было показано, что DADNE (FOX-7) увеличивает скорость горения в топливе больше, чем RDX, что очень интересно для высокопроизводительных топлив.". Архивировано из оригинала 4 августа 2017 г. . Получено 3 августа 2017 г. .

Библиография

  • Бакстер III, Джеймс Финни (1968) [1946], Ученые против времени (MIT Paperback ed.), Кембридж, Массачусетс: MIT Press, ISBN 978-0-262-52012-6, OCLC  476611116
  • Элдерфилд, Роберт С. (1960), Вернер Эммануэль Бахман: 1901–1951 (PDF) , Вашингтон, округ Колумбия: Национальная академия наук, архив (PDF) с оригинала 17 июня 2011 г.
  • MacDonald and Mack Partnership (август 1984 г.), Заключительный отчет о недвижимости: армейский завод боеприпасов в Ньюпорте (PDF) , Служба национальных парков, AD-A175 818, архивировано из оригинала (PDF) 29 апреля 2011 г.
  • Урбанский, Тадеуш (1967), Лавертон, Сильвия (ред.), Химия и технология взрывчатых веществ , т. III, перевод Юрека, Мариана (первое английское издание), Варшава: PWN – Polish Scientific Publishers and Pergamon Press, OCLC  499857211. См. также ISBN 978-0-08-010401-0 . 
  • Урбанский перевод openlibrary.org, Макмиллан, Нью-Йорк, 1964, ISBN 0-08-026206-6 . 

Дальнейшее чтение

  • Агравал, Джай Прахаш; Ходжсон, Роберт Дейл (2007), Органическая химия взрывчатых веществ , Wiley, ISBN 978-0-470-02967-1
  • US 2680671, Бахманн, Вернер Э. , «Метод обработки смесей циклонита», опубликовано 16 июля 1943 г., выдано 8 июня 1954 г. 
  • US 2798870, Бахманн, Вернер Э. , «Метод приготовления взрывчатых веществ», опубликовано 16 июля 1943 г., выдано 9 июля 1957 г. 
  • Бакстер, Колин Ф. (2018), Тайная история гексогена: сверхвзрывчатое вещество, которое помогло выиграть Вторую мировую войну. , Лексингтон: Издательство Университета Кентукки, ISBN 978-0-8131-7528-7
  • Купер, Пол В. (1996), Взрывчатая техника , Нью-Йорк: Wiley-VCH, ISBN 0-471-18636-8
  • Хейл, Джордж К. (1925), «Нитрование гексаметилентетрамина», Журнал Американского химического общества , 47 (11): 2754– 2763, doi :10.1021/ja01688a017
  • Мейер, Рудольф (1987), Взрывчатые вещества (3-е изд.), VCH Publishers, ISBN 0-89573-600-4
  • Шмидт, Экарт В. (2022). "1,3,5-Тринитро-1,3,5-триазациклогексан, гексоген, циклонит, гексоген". Нитрамины . Энциклопедия жидкого топлива . Де Грюйтер. стр.  4271– 4325. doi :10.1515/9783110750287-035. ISBN 978-3-11-075028-7.
На Викискладе есть медиафайлы по теме RDX .
  • ADI Limited (Австралия). Archive.org ведет на страницу продуктов группы Thales, на которой показаны некоторые военные характеристики.
  • Банк данных опасных веществ NLM (США) – Циклонит (RDX)
  • CDC – Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям
  • nla.gov.au, Army News (Дарвин, Северная Каролина), 2 октября 1943 г., стр. 3. «Новое взрывчатое вещество Британии: эксперты погибли в результате ужасного взрыва», используется «формула X Исследовательского отдела»
  • nla.gov.au, The Courier-Mail (Брисбен, Квинсленд), 27 сентября 1943 г., стр. 1.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=RDX&oldid=1273948239"