Гексаметилендиизоцианат
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 1,6-диизоцианатогексан | |
| Другие имена HDI 1,6-гександиизоцианат | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ХЭБИ |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.011.350 |
| |
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С8Н12Н2О2 | |
| Молярная масса | 168,2 г/моль |
| Появление | Бесцветная жидкость. |
| Запах | острый, едкий [1] |
| Плотность | 1,047 г/см 3 , жидкость |
| Температура плавления | −67 °C (−89 °F; 206 K) |
| Точка кипения | 255 °C (491 °F; 528 К) |
| Давление пара | 0,05 мм рт. ст. (25 °C) [1] |
| Вязкость | 3 сП при 25 °C |
| Опасности | |
| точка возгорания | 130–140 °C (266–284 °F; 403–413 K) (открытый тигель Кливленда) |
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
PEL (допустимый) | нет [1] |
РЕЛ (рекомендуется) | TWA 0,005 частей на миллион (0,035 мг/м 3 ) C 0,020 частей на миллион (0,140 мг/м 3 ) [10-минутный] [1] |
IDLH (Непосредственная опасность) | НД [1] |
| Родственные соединения | |
Родственные изоцианаты | Изофорондиизоцианат |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Гексаметилендиизоцианат ( HDI ) — органическое соединение с формулой (CH 2 ) 6 (NCO) 2 . Он классифицируется как диизоцианат . Это бесцветная жидкость. [2] Иногда его называют HMDI [3], но обычно это не делают, чтобы избежать путаницы с гидрогенизированным MDI .
Синтез
По сравнению с другими коммерческими диизоцианатами, HDI производится в относительно небольших количествах, составляя (вместе с изофорондиизоцианатом ) всего 3,4% мирового рынка диизоцианатов в 2000 году. [ 4] Он производится путем фосгенирования гексаметилендиамина .
Приложения
Алифатические диизоцианаты используются в специальных приложениях, таких как эмалевые покрытия, которые устойчивы к истиранию и разрушению под действием ультрафиолетового света. Эти свойства особенно желательны, например, в наружной краске, применяемой для самолетов и судов. HDI также продается олигомеризованным в виде тримера или биурета , которые используются в автомобильных ремонтных покрытиях. [5] [6] Хотя в этих формах он более вязкий, он снижает летучесть и токсичность. По крайней мере 3 компании продают материал в этой форме на коммерческой основе. Он также используется в качестве активатора в процессе полимеризации капролактама in situ, т.е. в процессе литого нейлона. HDI также используется в синтезе бисоксазолидина , поскольку гидроксильная группа в молекуле позволяет проводить дальнейшую реакцию с гексаметилендиизоцианатом. [7] [8]
Токсичность
HDI считается токсичным, и его легочная токсичность была изучена так же, как и его олигомеры. [9] [10] [11] [12]
Смотрите также
Ссылки
- ^ abcde Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0320". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Кристиан Шесть; Фрэнк Рихтер (2005). «Изоцианаты органические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a14_611. ISBN 3-527-30673-0.
- ^ PubChem. "Гексаметилендиизоцианат". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Получено 04.08.2022 .
- ^ Рэндалл, Дэвид; Ли, Стив (2002). Книга о полиуретанах . Нью-Йорк: Wiley. ISBN 978-0-470-85041-1.
- ^ Джеффрис, Майкл; Гамбино, Чарльз; Пирс, Джо. «Технология отверждения ультрафиолетовым излучением типа А без акрилатного мономера, соответствующая требованиям ЛОС, для прозрачного покрытия для авторемонта» (PDF) .
- ^ Грегорович, Бэзил В.; Адамсонс, Карлис; Лин, Ли (2001-11-01). «Царапины, ссадины и другие механические свойства как функция химической структуры для автомобильных ремонтных покрытий». Progress in Organic Coatings . Athens 2000. 43 (1): 175– 187. doi :10.1016/S0300-9440(01)00187-4. ISSN 0300-9440.
- ^ "2-[2-(пропан-2-ил)-1,3-оксазолидин-3-ил]этанол - Регистрационное досье - ECHA". echa.europa.eu . Получено 2018-11-14 .
- ^ Howarth, GA (июль 2003 г.). «Полиуретаны, полиуретановые дисперсии и полимочевины: прошлое, настоящее и будущее». Surface Coatings International Часть B: Coatings Transactions . 86 (2): 111– 118. doi :10.1007/bf02699621. ISSN 1476-4865. S2CID 93574741.
- ^ Ли, Чун-Тин; Фридман, Митчелл; Пуви, Халет Г; Ие, Сусанти Р; Рэндо, Рой Дж; Хойл, Гэри В (2003-05-01). "Легочная токсичность полимерных аэрозолей гексаметилендиизоцианата у мышей". Токсикология и прикладная фармакология . 188 (3): 154– 164. doi :10.1016/S0041-008X(03)00096-6. ISSN 0041-008X. PMID 12729715.
- ^ Pauluhn, J. (2000-11-01). "Ингаляционная токсичность аэрозоля гомополимера 1,6-гексаметилендиизоцианата (HDI-IC): результаты исследований однократного вдыхания". Toxicological Sciences . 58 (1): 173– 181. doi : 10.1093/toxsci/58.1.173 . ISSN 1096-0929. PMID 11053554.
- ^ Mohr, Jürgen Pauluhn, Ulrich (2001-01-01). "ИНГАЛЯЦИОННАЯ ТОКСИЧНОСТЬ ГОМОПОЛИМЕРОВ 1,6-ГЕКСАМЕТИЛЕНДИИЗОЦИАНАТА (HDI-IC И HDI-BT): Результаты исследований подострого и субхронического повторного вдыхания". Inhalation Toxicology . 13 (6): 513– 532. doi :10.1080/08958370118600. ISSN 0895-8378. PMID 11445890. S2CID 13505170.
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Вишневски, Адам В.; Лю, Цин; Миллер, Цзин-Цзин; Магоски, Надин; Редлих, Кэрри А. (2002-09-01). «Влияние воздействия гексаметилендиизоцианата на эпителиальные клетки дыхательных путей человека: клеточные и молекулярные исследования in vitro». Перспективы охраны окружающей среды и здоровья . 110 (9): 901–907 . doi :10.1289/ehp.02110901. PMC 1240990. PMID 12204825 .
Внешние ссылки
- Тема NIOSH по технике безопасности и гигиене труда: Изоцианаты, с веб-сайта Национального института охраны труда и гигиене труда (NIOSH)
- Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям - Гексаметилендиизоцианат
