Гексаметилдисилан

Гексаметилдисилан
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Гексаметилдисилан
Идентификаторы
Номер CAS	1450-14-2 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
Ссылка Бейльштейна	1633463
ChemSpider	66675 И;
Информационная карта ECHA	100.014.465
Номер ЕС	215-911-0;
CID PubChem	74057;
Номер RTECS	JM9170000;
УНИИ	А7ХХ2Е9ДУБ И;
Номер ООН	1993
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID2061698;
	ИнЧи InChI=1S/C6H18Si2/c1-7(2,3)8(4,5)6/h1-6H3 И Ключ: NEXSMEBSBIABKL-UHFFFAOYSA-N И;
	УЛЫБКИ С[Si](С)(С)[Si](С)(С)С;
Характеристики
Химическая формула	Si2C6H18
Молярная масса	146,39 г моль −1
Появление	Бесцветная жидкость.
Плотность	0,715 г/см 3
Температура плавления	14 °C; 57 °F; 287 К
Точка кипения	113 °C; 235 °F; 386 К
Показатель преломления ( nD )	1.422
Термохимия
Стандартная молярная ; энтропия ( S ⦵ 298 )	255,89 ДжК −1 моль −1 (при 22,52 °C)
Опасности
	Маркировка СГС :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Предупреждения об опасности	Н225 , Н319 , Н334 , Н335
Меры предосторожности	П210 , П261 , П305+П351+П338 , П342+П311
точка возгорания	11 °C (52 °F; 284 К)
Родственные соединения
Родственные алкилсиланы	Тетраметилсилан; Триэтилсилан
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

Гексаметилдисилан ( TMS ₂ ) — кремнийорганическое соединение с формулой Si ₂ (CH ₃ ) ₆ , сокращенно Si ₂ Me ₆ . Это бесцветная жидкость, растворимая в органических растворителях. ^[1]

Синтез и реакции

Гексаметилдисилан может быть получен путем реакции Вюрца с триметилсилилхлоридом в присутствии восстановителя, такого как графит калия :

2 Me ₃ SiCl + 2 K → Me ₃ Si−SiMe ₃ + 2 KCl

При избытке восстановителя образуется силильное производное щелочного металла: ^[2]

Ме ₃ Si−SiMe ₃ + 2 К → 2 Ме ₃ SiK

Связь Si-Si в гексаметилдисилане расщепляется сильными нуклеофилами и электрофилами. Алкиллитиевые соединения реагируют следующим образом:

Si ₂ Me ₆ + RLi → RSiMe ₃ + LiSiMe ₃

Иод дает триметилсилилйодид . ^[3]

Me ₃ Si−SiMe ₃ + I ₂ → 2 SiMe ₃ I

Ссылки

^ Тамеджиро Хияма, Манабу Куробоши, Энциклопедия реагентов для органического синтеза «Гексаметилдисилан», 2001 John Wiley & Sons. дои : 10.1002/047084289X.rh015
^ Фюрстнер, Алоис; Вайдман, Ганс (1988). «Эффективное образование и расщепление дисиланов калий-графитом. Силилирование с силильными металлическими реагентами». Журнал металлоорганической химии . 354 : 15–21. doi :10.1016/0022-328X(88)80634-X.
^ Олах, Г.; Наранг, С.К. (1982). «Иодотриметилсилан — универсальный синтетический реагент». Тетраэдр . 38 (15): 2225. doi :10.1016/0040-4020(82)87002-6.

[1] Тамеджиро Хияма, Манабу Куробоши, Энциклопедия реагентов для органического синтеза «Гексаметилдисилан», 2001 John Wiley & Sons. дои : 10.1002/047084289X.rh015

[2] Фюрстнер, Алоис; Вайдман, Ганс (1988). «Эффективное образование и расщепление дисиланов калий-графитом. Силилирование с силильными металлическими реагентами». Журнал металлоорганической химии . 354 : 15–21. doi :10.1016/0022-328X(88)80634-X.

[3] Олах, Г.; Наранг, С.К. (1982). «Иодотриметилсилан — универсальный синтетический реагент». Тетраэдр . 38 (15): 2225. doi :10.1016/0040-4020(82)87002-6.