Гетерокодеин

Гетерокодеин
Клинические данные
Другие имена	Гетерокодеин, морфина 6-метиловый эфир
код АТС	никто;
Правовой статус
Правовой статус	США : Приложение II;
Идентификаторы
	Название ИЮПАК (5α,6α)-6-Метокси-17-метил-7,8-дидегидро-4,5-эпоксиморфинан-3-ол;
Номер CAS	639-47-4 Н;
CID PubChem	5462505;
ChemSpider	4575432 И;
УНИИ	СБО5К94К8Л;
ChEMBL	ChEMBL358043 И;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID40905126;
Информационная карта ECHA	100.010.325
Химические и физические данные
Формула	С18Н21НО3
Молярная масса	299,370 г·моль −1
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
	УЛЫБКИ O(C)[C@H]2\C=C/[C@H]5[C@@H]4N(CC[C@@]51c3c(O[C@H]12)c(O)ccc3C4)C;
	ИнЧи ИнХI=1S/C18H21NO3/c1-19-8-7-18-11-4-6-14(21-2)17(18)22-16-13(20)5-3-10(15(16) 18)9-12(11)19/h3-6,11-12,14,17,20H,7-9H2,1-2H3/t11-,12+,14-,17-,18-/м0/с1 И; Ключ:FNAHUZTWOVOCTL-XSSYPUMDSA-N И;
	НИ (что это?) (проверить)

Химическое соединение

Гетерокодеин (6-метоксиморфин) — производное опиата , 6- метиловый эфир морфина и структурный изомер кодеина ; его называют «гетеро-», потому что он является обратным изомером кодеина. Гетерокодеин был впервые синтезирован в 1932 году и впервые запатентован в 1935 году. [ 1 ^] Его можно получить из морфина путем селективного метилирования. ^[2] Кодеин — это природный монометиловый эфир, но для активности он должен быть метаболизирован (то есть является пролекарством). В отличие от полусинтетического монометилового эфира, гетерокодеин является прямым агонистом. 6,7,8,14 тетрадегидро 3,6 метиловый диэфир морфина — это тебаин .

Гетерокодеин в 6 раз сильнее морфина ^[3] из-за замещения в 6-гидрокси-положении, аналогично 6-ацетилморфину . ^[4] Препарат метилдигидроморфин (дигидрогетерокодеин) является производным гетерокодеина. Подобно метаболиту морфина морфин-6-глюкуронид , 6-позиционные ответвления (сложные эфиры или простые эфиры) морфина связываются с в противном случае неагонизированным человеческим мю-рецептором подтипа мю-3 (или μ3); а также 6-ацетилморфиновый метаболит героина, включая гетерокодеин. ^[5]

Относительная сила гетерокодеина по отношению к кодеину была опубликована как 50, 72, 81, 88, 93, 96 и 108 ×.

Он не упоминается конкретно в Законе о контролируемых веществах 1970 года, но является контролируемым веществом Списка II как аналог морфинана или морфина в соответствии с правилами о структуре морфина Закона об аналогах; в других странах он обычно контролируется как сильный опиоид.

Гомокодеин — синоним фолкодина . Бикодеин — димер кодеина, который по сути является кодеиновым аналогом псевдоморфина и также известен как псевдокодеин. Он является случайным компонентом опиума, а также продуктом распада кодеина при определенных обстоятельствах. ^[6]

Ссылки

^ США 2058521
^ Barber RB, Rapoport H (ноябрь 1975 г.). «Синтез тебаина и орипавина из кодеина и морфина». Журнал медицинской химии . 18 (11): 1074–7. doi :10.1021/jm00245a006. PMID 1177252.
^ Woster PM. "Химия опиоидных анальгетиков". PHA 5155- Неврология Фармакотерапия Медицинская химия Учебники . Архивировано из оригинала 2007-07-16.
^ Coop A, Jacobson AE (2000). "Биологическая оценка соединений на предмет их потенциала физической зависимости и склонности к злоупотреблению. XXIV" (PDF) . Комитет по оценке лекарств колледжа по проблемам наркотической зависимости .
^ Brown GP, Yang K, King MA, Rossi GC, Leventhal L, Chang A, Pasternak GW (июль 1997 г.). «3-Метоксиналтрексон, селективный антагонист героина/морфина-6бета-глюкуронида». FEBS Letters . 412 (1): 35–8. doi : 10.1016/S0014-5793(97)00710-2 . PMID 9257684. S2CID 45475657.
^ "Решение о статусе контролируемых и неконтролируемых веществ: димер кодеина" (PDF) . Министерство здравоохранения Канады . 15 июня 2005 г.

[1] США 2058521

[pmid1177252-2] Barber RB, Rapoport H (ноябрь 1975 г.). «Синтез тебаина и орипавина из кодеина и морфина». Журнал медицинской химии . 18 (11): 1074–7. doi :10.1021/jm00245a006. PMID 1177252.

[3] Woster PM. "Химия опиоидных анальгетиков". PHA 5155- Неврология Фармакотерапия Медицинская химия Учебники . Архивировано из оригинала 2007-07-16.

[4] Coop A, Jacobson AE (2000). "Биологическая оценка соединений на предмет их потенциала физической зависимости и склонности к злоупотреблению. XXIV" (PDF) . Комитет по оценке лекарств колледжа по проблемам наркотической зависимости .

[5] Brown GP, Yang K, King MA, Rossi GC, Leventhal L, Chang A, Pasternak GW (июль 1997 г.). «3-Метоксиналтрексон, селективный антагонист героина/морфина-6бета-глюкуронида». FEBS Letters . 412 (1): 35–8. doi : 10.1016/S0014-5793(97)00710-2 . PMID 9257684. S2CID 45475657.

[6] "Решение о статусе контролируемых и неконтролируемых веществ: димер кодеина" (PDF) . Министерство здравоохранения Канады . 15 июня 2005 г.