Метилдигидрожасмонат
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Метил 2-(3-оксо-2-пентилциклопентил)ацетат | |
| Другие имена Гедион Харизмал Сепионат | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| Информационная карта ECHA | 100.042.254 |
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| Характеристики | |
| С13Н22О3 | |
| Молярная масса | 226,316 г·моль −1 |
| Появление | Прозрачная или бледно-желтая маслянистая жидкость |
| Точка кипения | 307,8 °C (586,0 °F; 581,0 К) |
| Опасности | |
| Охрана труда и техника безопасности (OHS/OSH): | |
Основные опасности | Легковоспламеняющийся |
| точка возгорания | 113 °C (235 °F; 386 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Метилдигидрожасмонат (часто называемый по торговым наименованиям гедион или харизмал ) — ароматическое соединение с запахом, похожим на запах жасмина . В рацемических смесях запах цветочный и цитрусовый , в то время как эпимеризованные смеси демонстрируют плотный маслянисто-цветочный запах с порогом распознавания запаха 15 частей на миллиард. [1] Впервые он был синтезирован в 1962 году [2] [3] и используется в тонких ароматах, а также в косметике, туалетных принадлежностях, шампунях, мыле и моющих средствах.
Синтез
Некоторые из самых ранних синтезов были основаны на селективном гидрировании метилжасмоната , который был получен из натурального жасминового масла. [2] Однако, поскольку он составлял <0,8% масла, вскоре были разработаны лучшие пути. Современный синтез включает конденсацию циклопентанона и пентаналя с последующей изомеризацией связи C=C для получения производного 2-пентилциклопентенона . Реакция Михаэля этого с диметилмалонатом с последующим декарбоксилированием дает желаемый продукт. [4]
Этимология
Название Hedione происходит от древнегреческого hēdonḗ , что означает «удовольствие», ср. Hedonism . Kharismal происходит от греческого kharisma , что означает «благодать» или «милость».
Ссылки
- ^ Леффингвелл, Джон К. (2001), Метилдигидрожасмонаты , Leffingwell & Associates
- ^ аб Демол, Э.; Ледерер, Э.; Мерсье, Д. (январь 1962 г.). «Синтез дигидрожасмоната метила (пентил-2-оксо-3-циклопентилацетат метила)». Helvetica Chimica Acta . 45 (2): 685–692 . doi : 10.1002/hlca.19620450234.
- ^ Демол, Э.; Ледерер, Э.; Мерсье, Д. (январь 1962 г.). «Изоляция и определение структуры метилового жасмоната, составляющего характерный запах эссенции жасмина». Helvetica Chimica Acta . 45 (2): 675–685 . doi :10.1002/hlca.19620450233.
- ^ Шапюи, Кристиан (сентябрь 2012 г.). «Юбилей метилжасмоната и гедиона ®». Helvetica Chimica Acta . 95 (9): 1479–1511 . doi :10.1002/hlca.201200070.
