Номенклатура Ханча – Видмана

Система наименований некоторых гетероциклических органических соединений

В органической химии номенклатура Ганча-Видмана , также называемая расширенной системой Ганча-Видмана (названной в честь Артура Рудольфа Ганча и Карла Оскара Видмана ^{[sv; de]} ), представляет собой тип систематической химической номенклатуры, используемой для наименования гетероциклических родительских гидридов, имеющих не более десяти членов кольца. ^[1] Некоторые распространённые гетероциклические соединения сохранили названия , которые не следуют схеме Ганча-Видмана. ^[2]^[3]

Имя Ганча-Видмана всегда будет содержать префикс, который указывает на тип гетероатома, присутствующего в кольце, и основу, которая указывает как на общее число атомов, так и на наличие или отсутствие двойных связей . Имя может включать более одного префикса, если присутствует более одного типа гетероатома; мультипликативный префикс, если имеется несколько гетероатомов одного типа; и локанты для указания относительного положения различных атомов. Имена Ганча-Видмана могут быть объединены с другими аспектами органической номенклатуры, чтобы указать на замещение или конденсированные кольцевые системы.

Префиксы

Элемент	Префикс	Элемент	Префикс
Фтор	фтора	Сурьма	стиба
Хлор	хлора	Висмут	бисма
Бром	брома	Кремний	сила
Йод	иода	Германий	герма
Кислород	окса	Олово	станна
Сера	тиа	Вести	плюмба
Селен	селена	Бор	бора
Теллур	теллура	Алюминий	алума
Азот	аза	Галлий	галла
Фосфор	фосфат	Индий	индига
Мышьяк	арса	Таллий	талла
		Меркурий	меркура

Префиксы Ганча-Видмана указывают тип гетероатома(ов), присутствующего в кольце. Они образуют ряд приоритетов: если в кольце присутствует более одного типа гетероатома, префикс, который находится выше в списке, предшествует префиксу, который находится ниже в списке. Например, «окса» (для кислорода ) всегда предшествует «аза» (для азота ) в названии. Порядок приоритетов такой же, как и в заместительной номенклатуре , но номенклатура Ганча-Видмана рекомендуется только для использования с более ограниченным набором гетероатомов (см. также ниже). ^[3]^{[примечание 1]}

Все префиксы заканчиваются на «a»: в номенклатуре Ганча–Видмана (но не в некоторых других методах наименования гетероциклов) конечный «a» опускается, если префикс стоит перед гласной.

Предполагается, что гетероатом имеет стандартное число связей для органической химии, пока конструируется название. Галогены имеют стандартное число связей, равное единице, и поэтому гетероциклическое кольцо, содержащее галоген в качестве гетероатома, должно иметь формальный положительный заряд. ^[4] В принципе, лямбда-номенклатура может использоваться для указания нестандартного валентного состояния для гетероатома ^[3] , но на практике это встречается редко.

Стебли

Выбор стебля достаточно сложен и не полностью стандартизирован. Основные критерии:

общее число атомов в кольце, как атомов углерода, так и гетероатомов («размер кольца»)
наличие любых двойных связей
природа гетероатомов.

Примечания к таблице:

Приоритет гетероатомов уменьшается следующим образом: F, Cl, Br, I, O, S, Se, Te, N, P, As, Sb, Bi, Si, Ge, Sn, Pb, B, Al, Ga, In, Tl, Hg.
Названия в скобках указывают на окончание, когда присутствует азот.
Исходным соединением для ненасыщенных кольцевых систем является то, которое содержит максимальное число некумулированных двойных связей (известное как система манкудного кольца). Соединения с промежуточным числом двойных связей называются гидрогенизированными производными манкудного кольца .

Размер кольца		Насыщенный	Ненасыщенные
3		- иран ( - иридин )	- ирен ( - ирин )
4		- эт ане (- эт идин)	- эт е
5		- ол ан (- ол идин)	- ол э
6А	О, С, Се, Те; Би	-ане	- в е
6Б	N; Si, Ge, Sn, Pb	- в ане	- в е
6С	F, Cl, Br, I; P, As, Sb; B, Al, Ga, In, Tl	- в ане	- в инэ
7		- эпэн	- эпин
8		- ок эйн	- ocine
9		- на ане	- на ине
10		- экан	- ecine

История

Номенклатура Ганча-Видмана названа в честь немецкого химика Артура Ганча и шведского химика Оскара Видмана, которые независимо друг от друга предложили схожие методы систематического наименования гетероциклических соединений в 1887 и 1888 годах соответственно. ^[5]^[6] Она лежит в основе многих распространенных химических названий, таких как диоксин и бензодиазепин .

Примечания

^ В проекте рекомендаций 2004 года предлагается добавить алюминий (алюма), галлий (галла), индий (индига) и таллий (талла) в список гетероатомов, для которых используется номенклатура Ганча-Видмана, и исключить ртуть .

Ссылки

^ IUPAC , Compendium of Chemical Terminology , 2nd ed. («Золотая книга») (1997). Онлайн-исправленная версия: (2006–) «Hantzsch–Widman name». doi :10.1351/goldbook.H02737
^ Международный союз теоретической и прикладной химии (1983), «Пересмотр расширенной системы номенклатуры Ганча–Видмана для гетеромоноциклов (рекомендации 1982 г.)», Теоретическая и прикладная химия , 55 (2): 409–16 , doi : 10.1351/pac198855020409
^ abc Panico, R.; Powell, WH; Richer, JC, ред. (1993). "Рекомендация 2.3.3". Руководство по номенклатуре органических соединений ИЮПАК . IUPAC / Blackwell Science . стр. 40–44 . ISBN 0-632-03488-2.
^ Международный союз теоретической и прикладной химии (1993), «Пересмотренная номенклатура радикалов, ионов, ион-радикалов и родственных видов (Рекомендации 1993 г.)», Pure Appl. Chem. , 65 (6): 1367– 1455, doi : 10.1351/pac199365061357.
^ Ханч, А .; Вебер, Дж. Х. (1887), "Ueber Verbindungen des Thiazols (Pyridins der Thiophenreihe)", Ber. Дтч. хим. Гес. (на немецком языке), 20 (2): 3118–32 , doi :10.1002/cber.188702002200.
^ Видман, О. (1888), "Zur Nomenclatur der Verbindungen, welche Stickstoffkerne enthalten", J. Prakt. хим. (на немецком языке), 38 : 185–201 , doi : 10.1002/prac.18880380114.

Внешние ссылки

Номенклатура Ханча-Видмана, ИЮПАК

[4] В проекте рекомендаций 2004 года предлагается добавить алюминий (алюма), галлий (галла), индий (индига) и таллий (талла) в список гетероатомов, для которых используется номенклатура Ганча-Видмана, и исключить ртуть .

[1] IUPAC , Compendium of Chemical Terminology , 2nd ed. («Золотая книга») (1997). Онлайн-исправленная версия: (2006–) «Hantzsch–Widman name». doi :10.1351/goldbook.H02737

[IUPAC83-2] Международный союз теоретической и прикладной химии (1983), «Пересмотр расширенной системы номенклатуры Ганча–Видмана для гетеромоноциклов (рекомендации 1982 г.)», Теоретическая и прикладная химия , 55 (2): 409–16 , doi : 10.1351/pac198855020409

[IUPAC93-3] Panico, R.; Powell, WH; Richer, JC, ред. (1993). "Рекомендация 2.3.3". Руководство по номенклатуре органических соединений ИЮПАК . IUPAC / Blackwell Science . стр. 40–44 . ISBN 0-632-03488-2.

[5] Международный союз теоретической и прикладной химии (1993), «Пересмотренная номенклатура радикалов, ионов, ион-радикалов и родственных видов (Рекомендации 1993 г.)», Pure Appl. Chem. , 65 (6): 1367– 1455, doi : 10.1351/pac199365061357.

[6] Ханч, А .; Вебер, Дж. Х. (1887), "Ueber Verbindungen des Thiazols (Pyridins der Thiophenreihe)", Ber. Дтч. хим. Гес. (на немецком языке), 20 (2): 3118–32 , doi :10.1002/cber.188702002200.

[7] Видман, О. (1888), "Zur Nomenclatur der Verbindungen, welche Stickstoffkerne enthalten", J. Prakt. хим. (на немецком языке), 38 : 185–201 , doi : 10.1002/prac.18880380114.