1,4-Диоксин

1,4-Диоксин

Имена
Предпочтительное название ИЮПАК 1,4-Диоксин [1]
Систематическое название ИЮПАК 1,4-Диоксациклогекса-2,5-диен
Другие имена 1,4-Диоксин Диоксин п -Диоксин 1,4-Диокса[6]аннулен
Идентификаторы
Номер CAS	290-67-5 И
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ:134044
ChemSpider	71301 И
CID PubChem	78968
УНИИ	ZD32358XMG И
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID10183191
ИнЧи ИнЧИ=1S/C4H4O2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H И Ключ: KVGZZAHHUNAVKZ-UHFFFAOYSA-N И ИнЧИ=1/C4H4O2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H Ключ: KVGZZAHHUNAVKZ-UHFFFAOYAD
УЛЫБКИ О\1/С=С\О/С=С/1
Характеристики
Химическая формула	С4Н4О2​​​​​
Молярная масса	84,07 г/моль
Появление	Бесцветная жидкость.
Точка кипения	75 °C (167 °F; 348 К)
Опасности
Охрана труда и техника безопасности (OHS/OSH):
Основные опасности	легковоспламеняющийся
Родственные соединения
Родственные соединения	1,2-диоксин , дибензодиоксин дитиин
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить  ( что такое   ?)ИН Ссылки на инфобокс

1,4-Диоксин (также называемый диоксином или п -диоксином ) — гетероциклическое , органическое , неароматическое ^[2] соединение с химической формулой C4H4O2 _. Существует изомерная форма 1,4-диоксина, 1,2-диоксин ( или о - диоксин ). 1,2-Диоксин очень нестабилен из _{- за} своих пероксидоподобных характеристик.

Термин «диоксин» чаще всего используется для обозначения семейства производных диоксина, известных как полихлорированные дибензодиоксины (ПХДД).

1,4-Диоксин может быть получен путем циклоприсоединения , а именно, путем реакции Дильса-Альдера фурана и малеинового ангидрида . Образованный аддукт имеет двойную связь углерод-углерод, которая преобразуется в эпоксид . Затем эпоксид подвергается ретрореакции Дильса-Альдера , образуя 1,4-диоксин и регенерируя малеиновый ангидрид. ^[3]

Слово « диоксин » может относиться в общем смысле к соединениям, которые имеют скелетную структуру ядра диоксина с присоединенными к нему замещающими молекулярными группами. Например, дибензо-1,4-диоксин — это соединение, структура которого состоит из двух бензо-групп, слитых с 1,4-диоксиновым кольцом.

Из-за их чрезвычайной важности как загрязнителей окружающей среды в современной научной литературе для упрощения обычно используется название диоксины для обозначения хлорированных производных дибензо-1,4-диоксина, точнее полихлорированных дибензодиоксинов (ПХДД), среди которых наиболее известен 2,3,7,8-тетрахлордибензодиоксин (ТХДД), тетрахлорированное производное. Полихлорированные дибензодиоксины, которые также можно отнести к семейству галогенированных органических соединений , как было показано, биоаккумулируются в организме человека и диких животных из-за их липофильных свойств и являются известными тератогенами , мутагенами и канцерогенами .

ПХДД образуются в результате горения , отбеливания хлором и производственных процессов. ^[4] Сочетание тепла и хлора создает диоксин. ^[4] Поскольку хлор часто является частью окружающей среды Земли , естественная экологическая активность, такая как вулканическая активность и лесные пожары, может привести к образованию ПХДД. ^[4] Тем не менее, ПХДД в основном производятся в результате деятельности человека. ^[4]

Известные случаи воздействия ПХДД включают распыление «Агента Оранж» над растительностью британскими военными в Малайе во время чрезвычайного положения в Малайе и американскими военными во Вьетнаме во время войны во Вьетнаме , катастрофу в Севезо и отравление Виктора Ющенко .

Полихлорированные дибензофураны представляют собой родственный класс соединений ПХДД, которые часто включают в общий термин «диоксины».