Реакция Гомберга-Бахмана
| Реакция Гомберга-Бахмана | |
|---|---|
| Назван в честь | Моисей Гомберг Вернер Эммануэль Бахманн |
| Тип реакции | Реакция сочетания |
Реакция Гомберга-Бахмана , названная в честь российско-американского химика Моисея Гомберга и американского химика Вернера Эммануэля Бахмана , представляет собой реакцию сочетания арила с арильным соединением через соль диазония . [1] [2] [3]
Соединение арена (здесь бензол ) реагирует с солью диазония в присутствии основания, чтобы обеспечить биарил через промежуточный арильный радикал . Например, п - бромбифенил может быть получен из 4-броманилина и бензола : [4]
- BrC6H4NH2 + C6H6 → BrC6H4 −C6H5
Реакция предлагает широкий спектр как для диазониевого компонента, так и для аренового компонента, но выходы, как правило, низкие после первоначальной процедуры (менее 40%), учитывая множество побочных реакций солей диазония. Было предложено несколько улучшений. Одна возможность заключается в использовании тетрафторборатов диазония в растворителе арена вместе с катализатором фазового переноса, [5] другая заключается в использовании 1-арил-3,3-диалкилтриазенов. [6]
реакция Пшорра
Одним из внутримолекулярных вариантов, дающих лучшие результаты, является циклизация Пшорра : [7] [8] [9]
Группа Z может быть CH2 , CH2CH2 , NH и CO (до флуоренона [10] ) , и это лишь некоторые из них.
Смотрите также
Ссылки
- ^ Гомберг, М .; Бахманн, В. Э. (1924). «Синтез биарильных соединений с помощью диазореакции». J. Am. Chem. Soc. 42 (10): 2339– 2343. doi :10.1021/ja01675a026.
- ^ В. Петш. Lexikon bedeutender Chemiker (VEB Bibliographisches Institut Leipzig, 1989) ( ISBN 3817110553 )
- ^ Смит, Майкл Б.; Марч, Джерри (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6-е изд.), Нью-Йорк: Wiley-Interscience, ISBN 978-0-471-72091-1
- ^ М. Гомберг ; В. Э. Бахман (1928). "п-Бромбифенил". Органические синтезы . 8 : 42. doi :10.15227/orgsyn.008.0042; Собрание томов , т. 1, стр. 113.
- ^ JR Beadle, SH Korzeniowski, D .E. Rosenberg, BJ Garcia-Slanga, GW Gokel; Korzeniowski; Rosenberg; Garcia-Slanga; Gokel (1984). "Синтез Гомберга-Бахмана с фазовым переносом, катализируемый несимметричными биаренами: обзор катализаторов и субстратов". J. Org. Chem. 49 (9): 1594– 603. doi :10.1021/jo00183a021.
{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link) - ^ TB Patrick, RP Willaredt, DJ DeGonia (1985). «Синтез биарилов из арилтриазенов». J. Org. Chem. 50 (13): 2232– 2235. doi :10.1021/jo00213a007.
{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link) - ^ Пшорр, Роберт (1896). «Neue Synthese des Phenanthrens und seiner Derivate» [Новый синтез фенантрена и его производных]. хим. Бер. (на немецком языке). 29 (1): 496–501 . doi :10.1002/cber.18960290198.
- ^ Марч, Джерри (1985). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3-е изд.). Нью-Йорк: Wiley. ISBN 9780471854722. OCLC 642506595.
- ^ Laali, Kenneth K.; Shokouhimehr, Mohammadreza (2009). «Реакция Пшорра, свежий взгляд на классическую трансформацию». Current Organic Synthesis . 6 (2): 193– 202. doi :10.2174/157017909788167275.
- ^ Стивен А. Чандлер; Питер Хэнсон; Алек Б. Тейлор; Пол Х. Уолтон; Аллан В. Тиммс (2001). «Реакции Сандмейера. Часть 5.1 Оценка скоростей транслокации и циклизации радикалов 1,5-арил/арил во время синтеза флуоренона Пшорра со сравнительным анализом энергетики реакции». J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 (2): 214– 228. doi :10.1039/b006184k.
