Глицерофосфорилхолин

Химическое соединение

Глицерофосфорилхолин
Клинические данные
код АТС
Правовой статус
Правовой статус
Идентификаторы
  • [(2 R )-2,3-дигидроксипропил] 2-триметилазанийилэтилфосфат
Номер CAS
  • 28319-77-9 ☒Н
CID PubChem
  • 657272
ChemSpider
  • 571409 проверятьИ
УНИИ
  • 60M22SGW66
ХЭБИ
  • ЧЕБИ:55397 проверятьИ
ChEMBL
  • ChEMBL1567463 ☒Н
Панель инструментов CompTox ( EPA )
  • DTXSID70951010
Информационная карта ECHA100.044.496
Химические и физические данные
ФормулаС8Н20НО6П
Молярная масса257,223  г·моль −1
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
  • [O-]P(=O)(OC[C@H](O)CO)OCC[N+](C)(C)C
  • InChI=1S/C8H20NO6P/c1-9(2,3)4-5-14-16(12,13)15-7-8(11)6-10/h8,10-11H,4-7H2,1-3H3/t8-/m1/s1 проверятьИ
  • Ключ:SUHOQUVVVLNYQR-MRVPVSSYSA-N проверятьИ
 ☒НпроверятьИ (что это?) (проверить)  

L -α-глицерофосфорилхолин ( альфа-ГФХ , холин альфосцерат , sn -глицеро-3-фосфохолин ) — это природное соединение холина , обнаруженное в мозге. Это также парасимпатомиметический предшественник ацетилхолина [1] , который был исследован на предмет его потенциала для лечения болезни Альцгеймера [2] и других деменций . [3]

Альфа-ГПХ быстро доставляет холин в мозг через гематоэнцефалический барьер и является биосинтетическим предшественником ацетилхолина . [2] Это безрецептурный препарат в большинстве стран. FDA определило, что потребление не более 196,2 мг/человек/день считается общепризнанно безопасным (GRAS). [4]

Производство

В промышленности альфа-ГПХ производится путем химического или ферментативного деацилирования фосфатидилхолина , обогащенного фосфолипидов сои , с последующей хроматографической очисткой . Альфа-ГПХ может быть также получен в небольших количествах из высокоочищенного соевого лецитина , а также из очищенного подсолнечного лецитина. [5] [6]

Безопасность

Альфа-ГПХ метаболизируется в триметиламин-н-оксид в желудочно-кишечном тракте, что имеет последствия для здоровья сердечно-сосудистой системы. В одном исследовании риск инсульта в течение десятилетнего периода увеличился примерно на 40% у пользователей альфа-ГПХ. [7]

Ссылки

  1. ^ De Jesus Moreno Moreno M (январь 2003 г.). «Когнитивное улучшение при легкой и умеренной деменции при болезни Альцгеймера после лечения предшественником ацетилхолина холина альфосцератом: многоцентровое, двойное слепое, рандомизированное, плацебо-контролируемое исследование». Clinical Therapeutics . 25 (1): 178–93. doi :10.1016/S0149-2918(03)90023-3. PMID  12637119.
  2. ^ ab Parnetti L, Mignini F, Thomassoni D, Traini E, Amenta F (июнь 2007 г.). «Холинергические предшественники в лечении когнитивных нарушений сосудистого происхождения: неэффективные подходы или необходимость повторной оценки?». Journal of the Neurological Sciences . 257 (1–2): 264–9. doi :10.1016/j.jns.2007.01.043. PMID  17331541. S2CID  34661218.
  3. ^ Doggrell SA, Evans S (октябрь 2003 г.). «Лечение деменции с помощью модуляции нейротрансмиссии». Мнение экспертов по исследуемым препаратам . 12 (10): 1633–54. doi :10.1517/13543784.12.10.1633. PMID  14519085. S2CID  46175609.
  4. ^ "Определение общепризнанной безопасности (GRAS) для использования AlphaSize® Alpha-Glycerylphosphoryl Choline" (PDF) . Управление по контролю за продуктами и лекарствами США. 25 января 2012 г. Архивировано из оригинала (PDF) 24 декабря 2013 г.
  5. ^ Traini E, Bramanti V, Amenta F (декабрь 2013 г.). «Холин альфосцерат (альфа-глицерил-фосфорил-холин) — старый холинсодержащий фосфолипид с интересным профилем в качестве средства, усиливающего когнитивные способности». Current Alzheimer Research . 10 (10): 1070–9. doi :10.2174/15672050113106660173. PMID  24156263.
  6. ^ Scapicchio PL (июль 2013 г.). «Пересмотр профиля холина альфосцерата: новая, перспективная роль при деменции?». Международный журнал нейронауки . 123 (7): 444–9. doi :10.3109/00207454.2013.765870. PMID  23387341.
  7. ^ Lee G, Choi S, Chang J, Choi D, Son JS, Kim K и др. (ноябрь 2021 г.). «Связь L-α глицерилфосфорилхолина с последующим риском инсульта через 10 лет». JAMA Network Open . 4 (11): e2136008. doi :10.1001/jamanetworkopen.2021.36008. PMC 8613599. PMID  34817582 . 
  • Альфа-ГПЦ на PsychonautWiki
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Глицерофосфорилхолин&oldid=1244763655"