Глутаральдегид

Глутаральдегид
Скелетная формула глутаральдегида
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
Пентандиал [1]
Другие имена
Глутаральдегид
Глутардиальдегид Диальдегид
глутаровой кислоты
Глутаровый альдегид
Глутаровый диальдегид
1,5-пентандиаль
Идентификаторы
  • 111-30-8 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ChemSpider
  • 3365 проверятьИ
DrugBank
  • DB03266 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.003.506
КЕГГ
  • Д01120 проверятьИ
CID PubChem
  • 3485
УНИИ
  • Т3С89М417Н проверятьИ
  • DTXSID6025355
  • ИнЧИ=1S/C5H8O2/c6-4-2-1-3-5-7/h4-5H,1-3H2 проверятьИ
    Ключ: SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N проверятьИ
  • ИнЧИ=1/C5H8O2/c6-4-2-1-3-5-7/h4-5H,1-3H2
    Ключ: SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYAO
  • О=ККККК=О
Характеристики
С5Н8О2​​​​​
Молярная масса100.117
ПоявлениеПрозрачная жидкость
Запахострый [2]
Плотность1,06 г/мл
Температура плавления−14 °C (7 °F; 259 K)
Точка кипения187 °C (369 °F; 460 К)
Смешивается, реагирует
Давление пара17 мм рт. ст. (20°С) [2]
Опасности
Маркировка СГС :
GHS05: КоррозионныйGHS06: ТоксичноGHS08: Опасность для здоровьяGHS09: Опасность для окружающей среды
Опасность
Н302 , Н314 , Н317 , Н331 , Н334 , Н400
Р260 , Р264 , Р270 , Р271 , Р272 , Р273 , Р280 , Р284 , Р301+Р312 , Р302+Р352 , Р304+Р340 , Р305+Р351+Р338 , Р311 , Р330 , Р332+Р313 , Р403+Р233 , Р405 , Р501
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Health 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 2: Must be moderately heated or exposed to relatively high ambient temperature before ignition can occur. Flash point between 38 and 93 °C (100 and 200 °F). E.g. diesel fuelInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
2
0
точка возгораниянегорючий [2]
0,2 ppm (0,82 мг/м 3 ) (TWA), 0,05 ppm (STEL)
Летальная доза или концентрация (ЛД, ЛК):
134 мг/кг (крыса, перорально); 2560 мг/кг (кролик, дермально)
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
РЕЛ (рекомендуется)
0,2 частей на миллион (0,8 мг/м 3 ) [2]
Паспорт безопасности (SDS)КАС 111-30-8
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
проверятьИ проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Глутаральдегид — это органическое соединение с формулой (CH2 ) 3 ( CHO) 2 . Молекула состоит из пятиуглеродной цепи, дважды оканчивающейся формильными (CHO) группами. Обычно он используется в виде раствора в воде, и такие растворы существуют в виде набора гидратов, циклических производных и продуктов конденсации, некоторые из которых взаимопревращаются. Поскольку молекула имеет две альдегидные функциональные группы, глутаральдегид (и его гидраты) могут сшивать вещества с первичными аминогруппами посредством конденсации. Сшивание может придавать жесткость и дезактивировать белки и другие молекулы, которые имеют решающее значение для нормальной биологической функции, такие как ДНК, и поэтому растворы глутаральдегида являются эффективными биоцидами и фиксаторами . Он продается под торговыми марками Cidex и Glutaral . [3] [4] [5] [6] В качестве дезинфицирующего средства он используется для стерилизации хирургических инструментов . [3]

Использует

Биохимия

Глутаральдегид используется в биохимических приложениях как аминореактивный гомобифункциональный сшивающий агент и фиксатор. [7] [8] Он быстро убивает клетки, сшивая их белки . Обычно он используется отдельно или в смеси с формальдегидом [9] в качестве первого из двух фиксирующих процессов для стабилизации образцов, таких как бактерии, растительный материал и человеческие клетки. Вторая процедура фиксации использует тетроксид осмия для сшивания и стабилизации липидов мембран клеток и органелл .

Другим применением обработки белков глутаральдегидом является инактивация бактериальных токсинов для создания вакцин- анатоксинов , например, компонента анатоксина коклюша в вакцине Boostrix Tdap, производимой GlaxoSmithKline . [10]

Материаловедение

В материаловедении области применения глутаральдегида варьируются от полимеров до металлов и биоматериалов. Глутаральдегид обычно используется в качестве фиксирующего агента перед характеристикой биоматериалов для микроскопии. Глутаральдегид является мощным сшивающим агентом для многих полимеров, содержащих первичные аминогруппы. [11] [12] Глутаральдегид также может использоваться в качестве сшивающего агента для улучшения силы сцепления между двумя полимерными покрытиями. [13] Глутаральдегид также используется для защиты от коррозии подводных труб. [14]

Медицинский

Клиническое применение

Глутаральдегид используется как дезинфицирующее средство и лекарство. [3] [4] [15] Обычно применяется в виде раствора, используется для стерилизации хирургических инструментов и других областей. [3]

Дерматологическое применение

В качестве лекарства его используют для лечения подошвенных бородавок . [4] Для этой цели используют 10% раствор в/о. Он высушивает кожу, облегчая физическое удаление бородавки. [16]

Глутаральдегид также используется для лечения гипергидроза под контролем дерматологов у людей, которые часто потеют, но не реагируют на хлорид алюминия . Раствор глутаральдегида является эффективным средством для лечения ладонного и подошвенного гипергидроза в качестве альтернативы дубильной кислоте и формальдегиду . [17]

Другие применения

Аквариумы

Глутаральдегид, разбавленный водой, часто продается как альтернатива инъекции углекислого газа для аквариумных растений, но у него нет никаких характеристик, которые способствуют росту водных растений, и он не повышает концентрацию CO2 в воде, в которую он добавляется [ необходима ссылка ] . Аквариумисты также обычно используют его в низких концентрациях в качестве альгицида . [18]

Безопасность

Побочные эффекты включают раздражение кожи. [4] При воздействии больших количеств могут возникнуть тошнота, головная боль и одышка. [3] При использовании рекомендуется использовать средства защиты , особенно в высоких концентрациях. [3] Глутаральдегид эффективен против ряда микроорганизмов, включая споры . [3] [19] Глутаральдегид является диальдегидом . [ 20] Он действует посредством ряда механизмов. [19]

Как сильный стерилизатор, глутаральдегид токсичен и является сильным раздражителем. [21] Нет никаких убедительных доказательств канцерогенной активности, [22] Однако некоторые профессии, связанные с этим химическим веществом, имеют повышенный риск некоторых видов рака. [22]

Производство и реакции

Производство

Глутаральдегид производится в промышленности путем каталитического окисления циклопентена перекисью водорода , что может быть достигнуто в присутствии различных гетерополикислотных катализаторов на основе вольфрамовой кислоты . [23] [24] Эта реакция по сути имитирует озонолиз . Альтернативно его можно получить с помощью реакции Дильса-Альдера акролеина и виниловых эфиров с последующим гидролизом. [25]

Реакции

Подобно другим диальдегидам (например, глиоксаль ) и простым альдегидам (например, формальдегид ), глутаральдегид гидратируется в водном растворе, образуя гем-диолы . Эти диолы, в свою очередь, уравновешиваются циклическим полуацеталем . [26] [25] [7] Мономерный глутаральдегид полимеризуется путем альдольной конденсации и реакций Михаэля, давая альфа, бета-ненасыщенный полиглутаральдегид и родственные олигомеры . Эта реакция происходит при щелочных значениях pH. [27]

Для объяснения биоцидных и фиксирующих свойств глутаральдегида было привлечено несколько механизмов . [19] Как и многие другие альдегиды, он реагирует с первичными аминами и тиоловыми группами, которые являются обычными функциональными группами в белках, нуклеиновых кислотах и ​​полимерных материалах. Будучи бифункциональным, глутаральдегид является сшивающим агентом , который делает макромолекулярные структуры жесткими и отключает их реакционную способность. [28]

Образование иминов из первичных аминов и карбонилов глутаральдегида лежит в основе его фиксирующих и биоцидных свойств.

Альдегидные группы в глутаральдегиде восприимчивы к образованию иминов в результате реакции с аминами лизина и нуклеиновых кислот. Производные от альдольной конденсации пар глутаральдегида также подвергаются образованию иминов. [27]

Ссылки

  1. ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. 907. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ abcd "CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards - Glutaraldehyde". www.cdc.gov . Архивировано из оригинала 13 января 2017 г. . Получено 11 января 2017 г. .
  3. ^ abcdefg Всемирная организация здравоохранения (2009). Stuart MC, Kouimtzi M, Hill SR (ред.). WHO Model Formulary 2008. Всемирная организация здравоохранения. стр. 323, 325. hdl :10665/44053. ISBN 9789241547659.
  4. ^ abcd Британский национальный формуляр: BNF 69 (69-е изд.). Британская медицинская ассоциация. 2015. стр. 825. ISBN 9780857111562.
  5. ^ Боневит-Уэст, Кэти (2015). Клинические процедуры для медицинских ассистентов. Elsevier Health Sciences. стр. 96. ISBN 9781455776610. Архивировано из оригинала 6 октября 2022 г. . Получено 9 сентября 2017 г. .
  6. ^ Салливан, Джон Берк; Кригер, Гэри Р. (2001). Клиническое состояние окружающей среды и токсические воздействия. Lippincott Williams & Wilkins. стр. 601. ISBN 9780683080278. Архивировано из оригинала 10 октября 2022 г. . Получено 19 сентября 2020 г. .
  7. ^ ab Шринивасан, Митилли; Седмак, Дэниел; Джуэлл, Скотт (2002). «Влияние фиксаторов и обработки тканей на содержание и целостность нуклеиновых кислот». Американский журнал патологии . 161 (6): 1961– 1971. doi : 10.1016 /S0002-9440(10)64472-0. PMC 1850907. PMID  12466110. 
  8. ^ Вакили, Мохаммадтаги; Рафатулла, Мохд; Саламатинья, Бабак; Абдулла, Ахмад Зухайри; Ибрагим, Махамад Хакими; Тан, Кок Бинг; Голами, Захра; Амузгар, Парижа (2014). «Применение хитозана и его производных в качестве адсорбентов для удаления красителей из воды и сточных вод: обзор». Углеводные полимеры . 113 : 115–130 . doi :10.1016/j.carbpol.2014.07.007. ПМИД  25256466.
  9. ^ Карновский, М.Дж. (1965). Формальдегид-глютаральдегидный фиксатор высокой осмоляльности для использования в электронной микроскопии. Журнал клеточной биологии 27: 137A–138A
  10. ^ Информация о назначении препарата Бустрикс Архивировано 1 февраля 2011 г. на Wayback Machine , ©2009, GlaxoSmithKline
  11. ^ Аль-Муханна, Муханна К.; Анвар, Наушад; Хаснайн, штат Мэриленд Сакиб; Наяк, Амит Кумар (1 января 2023 г.), Наяк, Амит Кумар; Хаснайн, доктор медицины Сакиб (ред.), «Глава 1. Синтез индивидуальных полисахаридов: обзор», Индивидуальные полисахариды в доставке лекарств , Academic Press, стр.  1–27 , номер документа : 10.1016/b978-0-12. -821286-8.00013-6, ISBN 978-0-12-821286-8, получено 3 июня 2024 г.
  12. ^ Козловская, В.; Харлампиева Е.; Сухишвили, С.А. (2017), «Полимерные пленки 1,25 с использованием самосборки LbL», Comprehensive Biomaterials II , Elsevier, стр.  554–569 , doi : 10.1016/b978-0-08-100691-7.00177-4, ISBN 978-0-08-100692-4, получено 3 июня 2024 г.
  13. ^ Erisen, Deniz. E (23 сентября 2022 г.), «Новое биоактивное покрытие на основе хитозана и полидофамина для металлических биоматериалов», Journal of Materials Science: Materials in Medicine , 33 (10), Springer-Nature: 65, doi : 10.1007/s10856-022-06688-x, ISSN  1573-4838, PMC 9499904 , PMID  36138240 
  14. ^ Фальк, Кристиан; Клеппе, Терье; Марибу, Ярлейв (23 декабря 1993 г.). Ввод в эксплуатацию длинных подводных трубопроводов – экологические аспекты (PDF) . Норвегия (опубликовано 31 декабря 1997 г.). ОСТИ  593571.
  15. ^ Боневит-Уэст, Кэти (2015). Клинические процедуры для медицинских ассистентов. Elsevier Health Sciences. стр. 96. ISBN 9781455776610. Архивировано из оригинала 23 сентября 2017 года.
  16. ^ NHS Choices: Глутарол Архивировано 5 февраля 2015 г. в Wayback Machine
  17. ^ Juhlin, L; Hansson, H (1968), «Местное применение глутаральдегида при гипергидрозе подошв», Архивы дерматологии , 97 (3), Американская медицинская ассоциация: 327–330 , doi :10.1001/archderm.1968.01610090099017, ISSN  0003-987X, PMID  5641337
  18. ^ Antiquis, Avus (20 сентября 2017 г.). «Возвращение к глютаральдегиду». praquatics.com — Форумы аквариумистов от любителей для любителей . Архивировано из оригинала 14 февраля 2022 г. Получено 10 октября 2022 г.
  19. ^ abc Fraise, Adam P.; Maillard, Jean-Yves; Sattar, Syed (2012). Принципы и практика дезинфекции, сохранения и стерилизации Рассела, Хьюго и Эйлиффа. John Wiley & Sons. стр. Глава 2. ISBN 9781118425862. Архивировано из оригинала 23 сентября 2017 года.
  20. ^ Пфаффлин, Джеймс Р.; Зиглер, Эдвард Н. (2006). Энциклопедия экологической науки и техники: AL. CRC Press. стр. 235. ISBN 9780849398438. Архивировано из оригинала 10 октября 2022 г. . Получено 19 сентября 2020 г. .
  21. ^ Канадский центр охраны труда и техники безопасности (CCOHS) (сайт федерального правительства) > Ответы по охране труда > Заболевания, расстройства и травмы > Астма Архивировано 27 апреля 2009 г. на Wayback Machine Документ последний раз обновлен 8 февраля 2005 г.
  22. ^ ab Токсикологические и канцерогенные исследования глутаральдегида Архивировано 10 октября 2012 г. на Wayback Machine
  23. ^ Чандлер, Малкольм (15 апреля 2001 г.). "Перекись водорода-вольфрамовая кислота". Энциклопедия реагентов для органического синтеза : rh046. doi :10.1002/047084289X.rh046. ISBN 0471936235.
  24. ^ Фурукава, Хироши; Накамура, Тейджи; Инагаки, Хироюки; Нисикава, Эйитиро; Имаи, Тихиро; Мисоно, Макото (5 мая 1988 г.). «Окисление циклопентена пероксидом водорода, катализируемое 12-гетерополикислотами». Химические письма . 17 (5): 877–880 . doi :10.1246/cl.1988.877.
  25. ^ аб Кристиан Кольпайнтнер; Маркус Шульте; Юрген Фальбе; Питер Лаппе; Юрген Вебер (2008). «Альдегиды алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a01_321.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2.
  26. ^ Whipple Earl B.; Ruta Michael (1974). «Структура водного глутаральдегида». J. Org. Chem . 39 (12): 1666– 1668. doi :10.1021/jo00925a015.
  27. ^ ab Migneault, Isabelle; Dartiguenave, Catherine; Bertrand, Michel J.; Waldron, Karen C. (2004). «Глутаральдегид: поведение в водном растворе, реакция с белками и применение для сшивания ферментов». BioTechniques . 37 (5): 790– 802. doi : 10.2144/04375RV01 . PMID  15560135.
  28. ^ Х. Ур; Б. Мильке; О. Экснер; КР Пейн; Э. Хилл (2013). «Биоциды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a16_563.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2.
  • Глутаральдегид: Источники выбросов Национальный реестр загрязняющих веществ Австралии
  • Глутаральдегид Национальный институт охраны труда США
  • Справочные данные по стандарту NIST для глутаральдегида
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Глютаральдегид&oldid=1269251943"