Гентизиновая кислота
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 2,5-дигидроксибензойная кислота | |
| Другие имена DHB 5-гидроксисалициловая кислота Генциановая кислота Карбоксигидрохинон 2,5-диоксибензойная кислота Гидрохинонкарбоновая кислота | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ЧЭБИ |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.007.017 |
| КЕГГ |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С7Н6О4 | |
| Молярная масса | 154,12 г/моль |
| Появление | порошок от белого до желтого цвета |
| Температура плавления | 204 °C (399 °F; 477 К) [3] |
| Кислотность ( pK a ) | 2.97 [2] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Гентизиновая кислота — дигидроксибензойная кислота . Она является производным бензойной кислоты и второстепенным (1%) продуктом метаболического распада аспирина , выводимым почками. [4]
Он также встречается в африканском дереве Alchornea cordifolia и в вине . [5]
Производство
Гентизиновая кислота получается путем карбоксилирования гидрохинона . [6]
- C 6 H 4 (OH) 2 + CO 2 → C 6 H 3 (CO 2 H)(OH) 2
Это превращение является примером реакции Кольбе-Шмитта .
Альтернативно соединение может быть синтезировано из салициловой кислоты посредством окисления персульфатом Эльбса . [7] [8]
Реакции
В присутствии фермента гентизат-1,2-диоксигеназы гентизиновая кислота реагирует с кислородом, образуя малеилпируват :
- 2,5-дигидроксибензоат + O 2 малеилпируват
Приложения
Гентизиновая кислота, как гидрохинон , легко окисляется и используется в качестве антиоксидантного вспомогательного вещества в некоторых фармацевтических препаратах.
В лабораторных условиях он используется в качестве матрицы образца в масс-спектрометрии с матрично-активированной лазерной десорбцией/ионизацией (MALDI) [9] и, как было показано, легко обнаруживает пептиды, включающие фрагмент бороновой кислоты, с помощью MALDI. [10]
Ссылки
- ^ Гентизиновая кислота - Сводка соединений, PubChem .
- ^ Хейнс, стр. 5.91
- ^ Хейнс, стр. 3.190
- ^ Леви, Г.; Цучия, Т. (1972-08-31). «Кинетика накопления салицилата у человека». New England Journal of Medicine . 287 (9): 430–2 . doi :10.1056/NEJM197208312870903. PMID 5044917.
- ^ Тянь, Ронг-Ронг; Пань, Цю-Хун; Чжань, Цзи-Чэн; Ли, Цзин-Мин; Вань, Си-Бао; Чжан, Цин-Хуа; Хуан, Вэй-Дун (2009). «Сравнение фенольных кислот и флаван-3-олов во время винной ферментации винограда с разным временем сбора урожая». Molecules . 14 (2): 827– 838. doi : 10.3390/molecules14020827 . PMC 6253884 .
- ^ Хадналл, Филип М. (2005) «Гидрохинон» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана 2002, Wiley-VCH, Вайнхайм. Wiley-VCH, Вайнхайм. дои : 10.1002/14356007.a13_499.
- ^ Берман, Э. Дж. (1988). Органические реакции, том 35. Нью-Йорк: John Wiley & Sons Inc. стр. 440. ISBN 978-0471832539.
- ^ Шок, RU младший; Таберн, DL (1951). «Окисление персульфатом салициловой кислоты. 2,3,5-тригидроксибензойная кислота». Журнал органической химии . 16 (11): 1772– 1775. doi :10.1021/jo50005a018.
- ^ Strupat K, Karas M, Hillenkamp F (1991). "2,5-Дигидроксибензойная кислота: новая матрица для лазерной десорбционно-ионизационной масс-спектрометрии". Int. J. Mass Spectrom. Ion Process . 72 (111): 89– 102. Bibcode : 1991IJMSI.111...89S. doi : 10.1016/0168-1176(91)85050-V.
- ^ Crumpton, J.; Zhang, W.; Santos, WL (2011). «Простой анализ и секвенирование линейных и разветвленных пептидных борных кислот с помощью масс-спектрометрии MALDI». Аналитическая химия . 83 (9): 3548– 3554. doi :10.1021/ac2002565. PMC 3090651. PMID 21449540 .
Цитируемые источники
- Хейнс, Уильям М., ред. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97-е изд.). CRC Press . ISBN 9781498754293.
