Фуранокумарин
Класс фитофототоксичных соединений
Два изомера фуранокумарина

Фуранокумарины , или фурокумарины , представляют собой класс органических химических соединений , вырабатываемых различными растениями. Большинство видов растений, содержащих фуранокумарины, принадлежат к нескольким семействам растений. Семейства Apiaceae и Rutaceae ( семейство цитрусовых) включают наибольшее количество видов растений, содержащих фуранокумарины. [1] Семейства Moraceae и Fabaceae включают несколько широко распространенных видов растений, содержащих фуранокумарины. [2]

Как правило, фуранокумарины наиболее распространены в растениях, которые цветут, а также в спелых семенах и плодах. [2] (Исключением является инжир обыкновенный , у которого фуранокумарины в основном содержатся в млечном соке листьев и побегов, но не в плодах. [3] ) На ранних стадиях роста растений их присутствие нелегко обнаружить.

Структура

Химическая структура фуранокумаринов состоит из фуранового кольца, слитого с кумарином . Фурановое кольцо может быть слито различными способами, образуя несколько различных изомеров . Исходными соединениями наиболее распространенных изомеров являются псорален и ангелицин . Производные этих двух соединений называются соответственно линейными и угловыми фуранокумаринами, [4] так называемыми, поскольку они демонстрируют линейную или угловую химическую структуру.

Биосинтез

Биосинтез соединений осуществляется частично через фенилпропаноидный путь и мевалонатный путь , который биосинтезируется путем связывания диметилаллилпирофосфата (DMAPP) и 7-гидроксикумарина (умбеллиферона).

Эффекты

Прямая токсичность

Многие соединения фуранокумарина токсичны. Фитохимические вещества проникают в ядро ​​эпителиальных клеток и образуют связь (сшивку) с ДНК при воздействии УФ-излучения, что вызывает гибель клеток и воспаление посредством активации каскада арахидоновой кислоты . Результат известен как фитофотодерматит , серьезное воспаление кожи. [5]

Фуранокумарины, вырабатываемые растениями, могут служить защитным механизмом от хищников, таких как насекомые и млекопитающие . [6] [7] Также вероятно, что фуранокумарины связаны с естественной защитой растений от грибковых атак . [8] В частности, линейные фуранокумарины ( псорален , бергаптен и метоксален ), которые встречаются в природе в семействах зонтичных , рутовых и других растений, известны своей токсичностью для грибков. [9] Растения, вызывающие фитофотодерматит, обычно содержат линейные фуранокумарины. [8]

Фуранокумарины содержатся в соке таких растений, как Ammi majus , пастернак и гигантский борщевик . Известно, что по крайней мере 36 видов рода Heracleum семейства Apiaceae содержат одно или несколько соединений фуранокумарина. [10]

Иногда токсин можно обнаружить даже в самых обычных продуктах питания, включая морковь , петрушку , лаймы и лимоны , как сообщалось в New England Journal of Medicine в случае с мужчиной, который вручную выжал дюжину лаймов, а затем непреднамеренно выставил свою руку прямо на солнечный свет без мер предосторожности, что вызвало тяжелый фитофотодерматит на несколько месяцев. [11] Установленным виновником было длительное воздействие на обе его руки сока лайма, а затем солнечного ультрафиолета. [11]

Взаимодействие с лекарственными средствами

Фуранокумарины также имеют другие биологические эффекты. Например, у людей бергамоттин и 6',7'-дигидроксибергамоттин отвечают за « эффект грейпфрутового сока », при котором эти фуранокумарины влияют на определенные ферменты печени и кишечника P450 , такие как ингибирование CYP3A4 , который либо активирует, либо дезактивирует многие лекарства, тем самым приводя к более высоким или низким уровням в кровотоке. [12] Фуранокумарины имеют различные эффекты, которые могут специфически увеличивать или уменьшать (в зависимости от лекарства) уровни многих фармацевтических препаратов в крови способами, которые могут быть опасными для жизни, поэтому одобренные FDA лекарства включают предупреждения для грейпфрута.

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Gorgus, E.; Lohr, C.; Raquet, N.; Guth, S.; Schrenk, D. (2010). «Лиметтин и фурокумарины в напитках, содержащих цитрусовые соки или экстракты». Пищевая и химическая токсикология . 48 (1): 93– 98. doi :10.1016/j.fct.2009.09.021.
  2. ^ ab Pathak, MA; Daniels Jr., Farrington; Fitzpatrick, TB (сентябрь 1962 г.). «Известное в настоящее время распределение фурокумаринов (псораленов) в растениях». Журнал исследовательской дерматологии . 39 (3): 225–239 . doi : 10.1038/jid.1962.106 . PMID  13941836.
  3. ^ Зайнун, СТ; Афтимос, БГ; Аби Али, Л.; Тенекджян, КК; Халиди, У.; Курбан, АК (июль 1984 г.). « Ficus carica ; изоляция и количественная оценка фотоактивных компонентов». Контактный дерматит . 11 (1): 21–25 . doi :10.1111/j.1600-0536.1984.tb00164.x. PMID  6744838.Цитируется в работе McGovern and Barkley 2000, раздел «Фитофотодерматит».
  4. ^ IUPAC , Compendium of Chemical Terminology , 2nd ed. (The "Gold Book") (1997). Онлайн-исправленная версия: (2006–) "furanocoumarins". doi :10.1351/goldbook.F02558 IUPAC , Compendium of Chemical Terminology , 2nd ed. (The "Gold Book") (1997). Онлайн-исправленная версия: (2006–) "furocoumarins". doi :10.1351/goldbook.F02562
  5. ^ Baugh WP (8 сентября 2016 г.). "Фитофотодерматит". Medscape . Получено 19 февраля 2020 г. .
  6. ↑ Беренбаум, Мэй (14 июня 2010 г.). «Фуранокумарины как мощная химическая защита».
  7. ^ Кокс, Джордж У. (2004). Чужеродные виды и эволюция: эволюционная экология экзотических растений, животных, микробов и взаимодействующих местных видов . Island Press. стр. 125. ISBN 978-1-55963-009-2.
  8. ^ ab McGovern, Thomas W.; Barkley, Theodore M. (2000). "Ботаническая дерматология". Электронный учебник дерматологии . Интернет-дерматологическое общество. Раздел Фитофотодерматит . Получено 29 ноября 2018 г.
  9. ^ Camm, EL; Wat, CK; Towers, GHN (1976). «Оценка роли фуранокумаринов в Heracleum lanatum». Can. J. Bot . 54 (22): 2562– 2566. doi :10.1139/b76-275.
  10. ^ Митчелл, Джон; Рук, Артур (1979). Ботаническая дерматология: растения и растительные продукты, вредные для кожи . Ванкувер: Greengrass. С.  692–699 .
  11. ^ ab Mole, Beth (27.11.2024). «Мужчина получил химический ожог, который длился несколько месяцев после выжимания сока из лайма». Ars Technica . Получено 28.11.2024 .
  12. ^ Какар, SM; Пейн, MF; Стюарт, PW; Уоткинс, PB (2004). «6',7'-Дигидроксибергамоттин способствует эффекту грейпфрутового сока». Клиническая фармакология и терапия . 75 (6): 569– 579. doi : 10.1016/j.clpt.2004.02.007. hdl : 2027.42/109773 . PMID  15179411.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Фуранокумарин&oldid=1269112682"