Фруктозо-1,6-бисфосфат

Фруктозо-1,6-бисфосфат
Имена
	Название ИЮПАК 1,6-Ди- О -фосфоно-β- D -фруктофураноза
Идентификаторы
Номер CAS	488-69-7 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:32966 И;
ChEMBL	ChEMBL1089962 И;
ChemSpider	9848 И;
Информационная карта ECHA	100.006.985
КЕГГ	С00354;
МеШ	фруктозо-1,6-дифосфат
CID PubChem	10267;
УНИИ	M7522JYX1H И;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID0048347;
	ИнЧи ИнЧИ=1S/C6H14O12P2/c7-4-3(1-16-19(10,11)12)18-6(9,5(4)8)2-17-20(13 ,14)15/h3-5,7-9H,1-2H2,(H2,10,11,12)(H2,13,14,15)/t3-,4-,5+,6-/м1/с1 И Ключ: RNBGYGVWRKECFJ-ARQDHWQXSA-N И; ИнЧИ=1/С6Н14О12П2/с7-4-3(1-16-19(10,11)12)18-6(9,5(4)8)2-17-20(13, 14)15/h3-5,7-9H,1-2H2,(H2,10,11,12)(H2,13,14,15)/t3-,4-,5+,6-/м1/с1 Ключ: RNBGYGVWRKECFJ-ARQDHWQXSA;
	УЛЫБКИ С([С@@Н]1[С@Н]([С@@Н]([С@](О1)(КС(=О)(О)О)О)О)О)ОП(=О)(О)О;
Характеристики
Химическая формула	С6Н14О12П2
Молярная масса	340.116
Фармакология
код АТС	C01EB07 ( ВОЗ )
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). И проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

Фруктозо-1,6-бисфосфат , известный в старых публикациях как эфир Хардена-Янга , представляет собой фруктозный сахар, фосфорилированный по атомам углерода 1 и 6 (т. е. является фруктозофосфатом ). β- D -форма этого соединения распространена в клетках . ^[1] При попадании в клетку большая часть глюкозы и фруктозы преобразуется в фруктозо-1,6-бисфосфат. ^[2]^[3]

В гликолизе

Фруктозо-1,6-бисфосфат находится в метаболическом пути гликолиза и производится путем фосфорилирования фруктозо-6-фосфата . Он, в свою очередь, распадается на два соединения: глицеральдегид-3-фосфат и дигидроксиацетонфосфат . Он является аллостерическим активатором пируваткиназы посредством различных взаимодействий связывания и аллостерии в каталитическом центре фермента ^[4]

β- D - фруктозо-6-фосфат	6-фосфофрукто-1-киназа		β- D -фруктоза 1,6-бисфосфат	Фруктозо-бисфосфатальдолаза	D - глицеральдегид 3-фосфат		дигидроксиацетонфосфат
						+
	АТФ	АДП

	П _я	Н2О

	Фруктозо-1,6-бисфосфатаза			Фруктозо-бисфосфатальдолаза

Соединение C05345 в базе данных путей KEGG . Фермент 2.7.1.11 в базе данных путей KEGG . Фермент 3.1.3.11 в базе данных путей KEGG . Соединение C05378 в базе данных путей KEGG . Фермент 4.1.2.13 в базе данных путей KEGG . Соединение C00111 в базе данных путей KEGG . Соединение C00118 в базе данных путей KEGG .

Нумерация атомов углерода указывает на судьбу атомов углерода в соответствии с их положением во фруктозо-6-фосфате.

Нажмите на гены, белки и метаболиты ниже, чтобы перейти к соответствующим статьям. ^{[§ 1]}

^ Интерактивную карту путей можно редактировать на WikiPathways: «GlycolysisGluconeogenesis_WP534».

Изомерия

Фруктозо-1,6-бисфосфат имеет только один биологически активный изомер , β- D -форму. Существует много других изомеров, аналогичных изомерам фруктозы.

Хелатирование железа

Фруктоза 1,6-бис(фосфат) также участвует в способности связывать и изолировать Fe(II), растворимую форму железа, окисление которой до нерастворимого Fe(III) способно генерировать активные формы кислорода посредством химии Фентона . Способность фруктозы 1,6-бис(фосфата) связывать Fe(II) может предотвращать такие переносы электронов и, таким образом, действовать как антиоксидант в организме. Некоторые нейродегенеративные заболевания, такие как болезнь Альцгеймера и Паркинсона , связаны с отложениями металлов с высоким содержанием железа, хотя неясно, играет ли химия Фентона существенную роль в этих заболеваниях, или фруктоза 1,6-бис(фосфат) способен смягчать эти эффекты. ^[5]

Смотрите также

Фруктозо-2,6-бисфосфат

Ссылки

^ Альфарук, Халид О.; Вердуско, Даниэль; Раух, Сирил; Муддатир, Абдель Халиг; Башир, Адиль Х. Х.; Эльхассан, Гамаль О.; Ибрагим, Мунтасер Э.; Ороско, Джулиан Дэвид Поло; Кардоне, Роза Анджела; Решкин, Стефан Дж.; Харгиндей, Сальвадор (18 декабря 2014 г.). «Гликолиз, метаболизм опухоли, рост и распространение рака. Новая этиопатогенетическая перспектива на основе pH и терапевтический подход к старому вопросу о раке». Oncoscience . 1 (12): 777– 802. doi : 10.18632/oncoscience.109 . PMC 4303887 . PMID 25621294.
^ Берг, Джереми М.; Тимочко, Страйер (2002). Биохимия (5-е изд.). Нью-Йорк: WH Freeman and Company . ISBN 0-7167-3051-0.
^ Нельсон, Д. Л.; Кокс, М. М. «Ленингер, Принципы биохимии» 3-е изд. Worth Publishing: Нью-Йорк, 2000. ISBN 1-57259-153-6 .
^ Ишвар, Арджун (2015). «Различение взаимодействий в сайте связывания фруктозо-1,6-бисфосфата пируваткиназы печени человека, которые способствуют аллостерии». Биохимия . 54 (7): 1516– 1524. doi :10.1021/bi501426w. PMC 5286843. PMID 25629396 .
^ Баич, Александр; Закшевска Дж; Годевац Д; Анджус П; Джонс Д.Р.; Спасич М; Спасоевич I (2011). «Значение способности фруктозы 1,6-бис (фосфата) связывать ионы железа, но не железа». Исследование углеводов . 346 (3): 416–420 . doi :10.1016/j.carres.2010.12.008. ПМИД 21232735.

Внешние ссылки

Медиа, связанные с фруктозо-1,6-бисфосфатом на Wikimedia Commons

[WikiPathways-5] Интерактивную карту путей можно редактировать на WikiPathways: «GlycolysisGluconeogenesis_WP534».

[1] Альфарук, Халид О.; Вердуско, Даниэль; Раух, Сирил; Муддатир, Абдель Халиг; Башир, Адиль Х. Х.; Эльхассан, Гамаль О.; Ибрагим, Мунтасер Э.; Ороско, Джулиан Дэвид Поло; Кардоне, Роза Анджела; Решкин, Стефан Дж.; Харгиндей, Сальвадор (18 декабря 2014 г.). «Гликолиз, метаболизм опухоли, рост и распространение рака. Новая этиопатогенетическая перспектива на основе pH и терапевтический подход к старому вопросу о раке». Oncoscience . 1 (12): 777– 802. doi : 10.18632/oncoscience.109 . PMC 4303887 . PMID 25621294.

[2] Берг, Джереми М.; Тимочко, Страйер (2002). Биохимия (5-е изд.). Нью-Йорк: WH Freeman and Company . ISBN 0-7167-3051-0.

[3] Нельсон, Д. Л.; Кокс, М. М. «Ленингер, Принципы биохимии» 3-е изд. Worth Publishing: Нью-Йорк, 2000. ISBN 1-57259-153-6 .

[4] Ишвар, Арджун (2015). «Различение взаимодействий в сайте связывания фруктозо-1,6-бисфосфата пируваткиназы печени человека, которые способствуют аллостерии». Биохимия . 54 (7): 1516– 1524. doi :10.1021/bi501426w. PMC 5286843. PMID 25629396 .

[6] Баич, Александр; Закшевска Дж; Годевац Д; Анджус П; Джонс Д.Р.; Спасич М; Спасоевич I (2011). «Значение способности фруктозы 1,6-бис (фосфата) связывать ионы железа, но не железа». Исследование углеводов . 346 (3): 416–420 . doi :10.1016/j.carres.2010.12.008. ПМИД 21232735.

Имена

Название ИЮПАК 1,6-Ди- О -фосфоно-β- D -фруктофураноза
Идентификаторы
Номер CAS	488-69-7^И
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ:32966^И
ChEMBL	ChEMBL1089962^И
ChemSpider	9848^И
Информационная карта ECHA	100.006.985
КЕГГ	С00354
МеШ	фруктозо-1,6-дифосфат
CID PubChem	10267
УНИИ	M7522JYX1H^И
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID0048347
ИнЧи ИнЧИ=1S/C6H14O12P2/c7-4-3(1-16-19(10,11)12)18-6(9,5(4)8)2-17-20(13 ,14)15/h3-5,7-9H,1-2H2,(H2,10,11,12)(H2,13,14,15)/t3-,4-,5+,6-/м1/с1^И Ключ: RNBGYGVWRKECFJ-ARQDHWQXSA-N^И ИнЧИ=1/С6Н14О12П2/с7-4-3(1-16-19(10,11)12)18-6(9,5(4)8)2-17-20(13, 14)15/h3-5,7-9H,1-2H2,(H2,10,11,12)(H2,13,14,15)/t3-,4-,5+,6-/м1/с1 Ключ: RNBGYGVWRKECFJ-ARQDHWQXSA
УЛЫБКИ С([С@@Н]1[С@Н]([С@@Н]([С@](О1)(КС(=О)(О)О)О)О)О)ОП(=О)(О)О
Характеристики
Химическая формула	С6Н14О12П2
Молярная масса	340.116
Фармакология
код АТС	C01EB07 ( ВОЗ )
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). И проверить ( что такое ?)^ИН Ссылки на инфобокс