Феруловая кислота
Феруловая кислота
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
(2 E )-3-(4-гидрокси-3-метоксифенил)проп-2-еновая кислота
Другие имена
2-пропеновая кислота, 3-(4-гидрокси-3-метоксифенил)-
феруловая кислота
3-(4-гидрокси-3-метоксифенил)-2-пропеновая кислота
3-(4-гидрокси-3-метоксифенил)акриловая кислота
3-метокси-4-гидроксикоричная кислота
4-гидрокси-3-метоксикоричная кислота
(2 E )-3-(4-гидрокси-3-метоксифенил)-2-пропеновая кислота
Кониферовая кислота
транс-феруловая кислота
( E )-феруловая кислота
Идентификаторы
  • 537-98-4 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:17620 проверятьИ
ChEMBL
  • ChEMBL32749 проверятьИ
ChemSpider
  • 393368 проверятьИ
DrugBank
  • DB07767 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.013.173
CID PubChem
  • 445858
УНИИ
  • AVM951ZWST проверятьИ
  • DTXSID70892035 DTXSID5040673, DTXSID70892035
  • InChI=1S/C10H10O4/c1-14-9-6-7(2-4-8(9)11)3-5-10(12)13/h2-6,11H,1H3,(H,12,13)/b5-3+ проверятьИ
    Ключ: KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-N проверятьИ
  • InChI=1/C10H10O4/c1-14-9-6-7(2-4-8(9)11)3-5-10(12)13/h2-6,11H,1H3,(H,12,13)/b5-3+
    Ключ: KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROBE
  • COc1cc(ccc1O)/C=C/C(=O)O
Характеристики
С10Н10О4​​​​​
Молярная масса194,186  г·моль −1
ПоявлениеКристаллический порошок
Температура плавленияот 168 до 172 °C (от 334 до 342 °F; от 441 до 445 K)
0,78 г/л [1]
Кислотность ( pK a )4.61 [1]
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Health 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
1
0
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

Феруловая кислота является производным гидроксикоричной кислоты и фенольным соединением . Это органическое соединение с формулой (CH 3 O)HOC 6 H 3 CH=CHCO 2 H. Название происходит от рода Ferula , отсылающего к гигантскому фенхелю ( Ferula communis ). Классифицируемая как фенольный фитохимикат , феруловая кислота представляет собой твердое вещество янтарного цвета. Эфиры феруловой кислоты находятся в стенках растительных клеток , ковалентно связанные с гемицеллюлозой , такой как арабиноксиланы . [2] Соли и эфиры, полученные из феруловой кислоты, называются ферулатами .

Встречаемость в природе

Феруловая кислота повсеместно встречается в растительном мире, включая ряд растительных источников. Она встречается в особенно высоких концентрациях в попкорне и побегах бамбука . [3] [4] Она является основным метаболитом хлорогеновых кислот у людей наряду с кофейной и изоферуловой кислотой и всасывается в тонком кишечнике , тогда как другие метаболиты, такие как дигидроферуловая кислота, ферулоилглицин и сульфат дигидроферуловой кислоты, производятся из хлорогеновой кислоты в толстом кишечнике под действием кишечной флоры . [5]

В злаках феруловая кислота локализуется в отрубях – твердом внешнем слое зерна. В пшенице фенольные соединения в основном находятся в форме нерастворимой связанной феруловой кислоты и могут быть связаны с устойчивостью к грибковым заболеваниям пшеницы. [6] Самая высокая известная концентрация глюкозида феруловой кислоты была обнаружена в льняном семени (4,1 ± 0,2 г/кг ). [7] Он также содержится в ячменном зерне. [8]

Растения Asterid eudicot также могут производить феруловую кислоту. Чай, заваренный из листьев якона ( Smallanthus sonchifolius ), растения, традиционно выращиваемого в северных и центральных Андах , содержит определенное количество феруловой кислоты. Среди бобовых , белая фасоль сорта navy bean является самым богатым источником феруловой кислоты среди сортов обычной фасоли ( Phaseolus vulgaris ). [9] Она также содержится в конских граммах ( Macrotyloma uniflorum ). [ требуется ссылка ]

Хотя в природе существует множество источников феруловой кислоты, ее биодоступность зависит от формы, в которой она присутствует: свободная феруловая кислота имеет ограниченную растворимость в воде и, следовательно, плохую биодоступность. В пшеничном зерне феруловая кислота связана с полисахаридами клеточной стенки , что позволяет ей высвобождаться и всасываться в тонком кишечнике. [10]

В растительных лекарственных средствах

Феруловая кислота была обнаружена в китайских лекарственных травах, таких как Angelica sinensis (женский женьшень), Cimicifuga heracleifolia [11] и Ligusticum chuangxiong . Она также содержится в чае, заваренном из золототысячника европейского ( Centaurium erythraea ), растения, используемого в качестве лекарственного растения во многих частях Европы. [12]

В обработанных пищевых продуктах

Приготовленная сладкая кукуруза выделяет повышенное количество феруловой кислоты. [13] Как эфиры растительных стеролов , это соединение естественным образом содержится в масле рисовых отрубей , популярном кулинарном масле в нескольких азиатских странах. [14]

Глюкозид феруловой кислоты можно найти в коммерческом хлебе, содержащем льняное семя . [15] Ржаной хлеб содержит дегидродимеры феруловой кислоты . [16]

Метаболизм

В растениях феруловая кислота (справа) образуется из фенилаланина (не показан), который преобразуется в 4-гидроксикоричную кислоту (слева), а затем в кофейную кислоту (в центре).

Биосинтез

Феруловая кислота биосинтезируется в растениях из кофейной кислоты под действием фермента кофеат- О -метилтрансферазы . [17] [2]

В предлагаемом пути биосинтеза феруловой кислоты для Escherichia coli L - тирозин преобразуется в 4-кумаровую кислоту с помощью тирозинаммиаклиазы , которая преобразуется в кофейную кислоту с помощью Sam5, которая затем преобразуется в феруловую кислоту с помощью метилтрансферазы кофейной кислоты. [18]

Феруловая кислота, вместе с дигидроферуловой кислотой, является компонентом лигноцеллюлозы , служащим для сшивания лигнина и полисахаридов, тем самым придавая жесткость клеточным стенкам. [19]

Он является промежуточным продуктом в синтезе монолигнолов , мономеров лигнина , а также используется для синтеза лигнанов .

Биодеградация

Феруловая кислота преобразуется некоторыми штаммами дрожжей, в частности штаммами, используемыми при варке пшеничного пива , такими как Saccharomyces delbrueckii ( Torulaspora delbrueckii ), в 4-винилгваякол (2-метокси-4-винилфенол), который придает пиву, такому как Weissbier и Wit, их характерный гвоздичный вкус. Saccharomyces cerevisiae (сухие пекарские дрожжи) и Pseudomonas fluorescens также способны преобразовывать транс -феруловую кислоту в 2-метокси-4-винилфенол. [20] У P. fluorescens была выделена декарбоксилаза феруловой кислоты. [ 21 ]

Экология

Феруловая кислота является одним из соединений, которые инициируют область vir (вирулентности) Agrobacterium tumefaciens , побуждая ее заражать растительные клетки. [22]

Извлечение

Его можно извлечь из пшеничных и кукурузных отрубей с помощью концентрированной щелочи. [23]

УФ–видимый спектр феруловой кислоты с λ max при 321 нм и плечом при 278 нм

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ аб Мота, Фатима Л.; Кеймада, Антониу Х.; Пиньо, Симау П.; Маседо, Евгения А. (август 2008 г.). «Растворимость некоторых природных фенольных соединений в воде» (PDF) . Исследования в области промышленной и инженерной химии . 47 (15): 5182–5189 . doi : 10.1021/ie071452o. hdl : 10198/1506 .
  2. ^ аб Де Оливейра, Дьони Матиас; Фингер-Тейшейра, Алин; Родригес Мота, Татьян; Сальвадор, Виктор Гюго; Морейра-Вилар, Флавия Каролина; Корреа Молинари, Уго Бруно; Крейг Митчелл, Роуэн Эндрю; Маркьози, Рожерио; Феррарезе-Фильо, Освальдо; Дантас душ Сантос, Вандерли (2015). «Феруловая кислота: ключевой компонент устойчивости лигноцеллюлозы травы к гидролизу». Журнал биотехнологии растений . 13 (9): 1224–1232 . doi : 10.1111/pbi.12292 . ПМИД  25417596.
  3. ^ Чжао, Чжаохуэй; Могадасян, Мохаммед Х. (август 2008 г.). «Химия, природные источники, диетическое потребление и фармакокинетические свойства феруловой кислоты: обзор». Пищевая химия . 109 (4): 691– 702. doi :10.1016/j.foodchem.2008.02.039. PMID  26049981.
  4. ^ Кумар, Нареш; Прути, Викас (декабрь 2014 г.). «Потенциальные возможности применения феруловой кислоты из природных источников». Biotechnology Reports . 4 : 86–93 . doi :10.1016/j.btre.2014.09.002. PMC 5466124. PMID  28626667 . 
  5. ^ Багчи, Дебасис; Морияма, Хироёши; Сваруп, Ананд (2016). Экстракт зеленого кофе в зернах для здоровья человека. CRC Press. стр. 92. ISBN 9781315353982. Получено 23 сентября 2017 г. .
  6. ^ Гелинас, Пьер; МакКиннон, Кэрол М. (2006). «Влияние сорта пшеницы, места ведения сельского хозяйства и выпечки хлеба на общее содержание фенолов». Международный журнал пищевой науки и технологии . 41 (3): 329– 332. doi :10.1111/j.1365-2621.2005.01057.x.
  7. ^ Beejmohun, Vickram; Fliniaux, Ophélie (2007). «Микроволновая экстракция основных фенольных соединений в льняном семени». Фитохимический анализ . 18 (4): 275–285 . Bibcode : 2007PChAn..18..275B. doi : 10.1002/pca.973. PMID  17623361.
  8. ^ Quinde-Axtell, Zory; Baik, Byung-Kee (2006). «Фенольные соединения ячменного зерна и их роль в обесцвечивании пищевых продуктов». J. Agric. Food Chem . 54 (26): 9978– 84. Bibcode : 2006JAFC...54.9978Q. doi : 10.1021/jf060974w. PMID  17177530.
  9. ^ Luthria, Devanand L.; Pastor-Corrales, Marcial A. (2006). «Содержание фенольных кислот в пятнадцати разновидностях сухой съедобной фасоли ( Phaseolus vulgaris L.)». Журнал состава и анализа пищевых продуктов . 19 ( 2–3 ): 205–211 . doi :10.1016/j.jfca.2005.09.003.
  10. ^ Энсон, Нурия Матео; ван ден Берг, Робин; Баст, Аалт; Хаенен, Гвидо RMM (2009). «Биодоступность феруловой кислоты определяется ее биодоступностью». Журнал Cereal Science . 49 (2): 296– 300. doi :10.1016/j.jcs.2008.12.001.
  11. ^ Сакаи, С.; Кавамата, Х.; Когуре, Т.; Мантани, Н.; Терасава, К.; Уматаке, М.; Очиаи, Х. (1999). «Ингибирующее действие феруловой кислоты и изоферуловой кислоты на продукцию макрофагального воспалительного белка-2 в ответ на инфекцию респираторно-синцитиального вируса в клетках RAW264.7». Медиаторы воспаления . 8 (3): 173– 175. doi :10.1080/09629359990513. PMC 1781798. PMID  10704056 . 
  12. ^ Valentão, P.; Fernandes, E.; Carvalho, F.; Andrade, PB; Seabra, RM; Bastos, ML (2001). «Антиоксидантная активность настоя Centaurium erythraea , подтвержденная его способностью поглощать супероксидные радикалы и ингибировать ксантиноксидазу». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 49 (7): 3476– 3479. Bibcode : 2001JAFC...49.3476V. doi : 10.1021/jf001145s. PMID  11453794.
  13. ^ "Приготовление сладкой кукурузы повышает ее способность бороться с раком и сердечными заболеваниями, высвобождая полезные соединения, обнаружили ученые Корнелла". Cornell News . Получено 2009-09-07 .
  14. ^ Orthoefer, FT (2005). "Глава 10: Масло из рисовых отрубей". В Shahidi, F. (ред.). Bailey's Industrial Oil and Fat Products . Том 2 (6-е изд.). John Wiley & Sons, Inc. стр. 465. ISBN 978-0-471-38552-3. Получено 2012-03-01 .
  15. ^ Страндас, К.; Камал-Элдин, А.; Андерссон, Р.; Аман, П. (2008). «Фенольные глюкозиды в хлебе, содержащем льняное семя». Пищевая химия . 110 (4): 997– 999. doi :10.1016/j.foodchem.2008.02.088. PMID  26047292.
  16. ^ Босков Хансен, Х.; Андреасен, М.; Нильсен, М.; Ларсен, Л.; Кнудсен, Бах К.; Мейер, А.; Кристенсен, Л.; Хансен, А. (2014). «Изменения в пищевых волокнах, фенольных кислотах и ​​активности эндогенных ферментов во время выпечки ржаного хлеба». European Food Research and Technology . 214 (1): 33– 42. doi :10.1007/s00217-001-0417-6. ISSN  1438-2377. S2CID  85239461.
  17. ^ Шахади, Ферейдун; Нацк, Мариан (2004). Фенольные соединения в пищевых продуктах и ​​нутрицевтиках . Флорида: CRC Press. стр. 4. ISBN 978-1-58716-138-4.
  18. ^ Кан, Сан-Янг; Чой, Оксик; Ли, Джэ Кён; Хван, Банг Ён; Ом, Тай-Бунг; Хонг, Ён-Су (декабрь 2012 г.). «Искусственный биосинтез фенилпропановых кислот в штамме Escherichia coli, перепроизводящем тирозин». Microbial Cell Factories . 11 (1): 153. doi : 10.1186/1475-2859-11-153 . PMC 3554431. PMID  23206756 . 
  19. ^ Иияма, К.; Лам, ТБ-Т.; Стоун, БА (1994). «Ковалентные поперечные связи в клеточной стенке». Физиология растений . 104 (2): 315– 320. doi :10.1104/pp.104.2.315. ISSN  0032-0889. PMC 159201. PMID 12232082  . 
  20. ^ Хуан, З.; Достал, Л.; Розацца, Дж. П. (1993). «Микробные трансформации феруловой кислоты Saccharomyces cerevisiae и Pseudomonas fluorescens». Прикладная и экологическая микробиология . 59 (7): 2244– 2250. Bibcode : 1993ApEnM..59.2244H. doi : 10.1128 /AEM.59.7.2244-2250.1993. PMC 182264. PMID  8395165. 
  21. ^ Хуан, З.; Достал, Л .; Розацца, Дж. П. (1994). «Очистка и характеристика декарбоксилазы феруловой кислоты из Pseudomonas fluorescens». Журнал бактериологии . 176 (19): 5912– 5918. doi :10.1128/jb.176.19.5912-5918.1994. PMC 196807. PMID  7928951. 
  22. ^ Kalogeraki, Virginia S.; Zhu, Jun; Eberhard, Anatol; Madsen, Eugene L.; Winans, Stephen C. (ноябрь 1999 г.). «Фенольный индуктор гена vir феруловая кислота O-деметилируется белком VirH2 плазмиды Ti Agrobacterium tumefaciens». Молекулярная микробиология . 34 (3): 512– 522. doi : 10.1046/j.1365-2958.1999.01617.x . PMID  10564493. S2CID  28658847.
  23. ^ Буранов, Анвар У.; Мацца, Г. (2009). «Извлечение и очистка феруловой кислоты из льняной костры, пшеницы и кукурузных отрубей щелочным гидролизом и растворителями под давлением». Пищевая химия . 115 (4): 1542– 1548. doi :10.1016/j.foodchem.2009.01.059.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Феруловая_кислота&oldid=1264900263"