Фариномалеин
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 3-[2,5-Диоксо-3-(пропан-2-ил)-2,5-дигидро-1 Н -пиррол-1-ил]пропановая кислота | |
| Другие имена 2,5-Дигидро-3-(1-метилэтил)-2,5-диоксо-1H - пиррол-1-пропановая кислота | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С10Н13НO4 | |
| Молярная масса | 211,217 г·моль −1 |
| Появление | Белый порошок. |
| Температура плавления | от 75 до 77 °C (от 167 до 171 °F; от 348 до 350 K) |
| Растворимость | CH 2 Cl 2 , ацетон, толуол, CH 3 OH |
| Давление пара | 0 мм рт. ст. (25 °С) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Фариномалеин — природный малеимид с формулой C10H13NO4 — впервые был выделен из энтомопатогенного гриба Isaria farinosa ( Paecilomyces farinosus ) — источник H599 ( Япония). [ 1]
Фариномалеин продемонстрировал сильное и селективное ингибирование (0,15-5 мкг/диск) против восьми изолятов фитопатогенного грибка Phytophthora sojae . [2] Эти результаты показывают, что фариномалеин может быть полезен в качестве потенциального пестицида для лечения стеблевой гнили Phytophthora в сое. [2]
Синтез
Сообщалось о простом двухстадийном синтезе из соединения γ-гидроксибутенолида, 5-гидрокси-4-метил-2-5( H )-фуранона. [3] Сначала фуранон окисляется до 3-изопропилфуран-2,5-диона периодинаном Десса-Мартина , а затем следует кипячение уксусной кислоты с бета-аланином . Белый порошкообразный продукт имеет температуру плавления 75-77 °C.
Ссылки
- ^ Путри, Састиа П; Киносита, Хироши; Ихара, Фумио; Игараси, Ясухиро; Нихира, Такуя (2009). «Фариномалеин, содержащее малеимид соединение энтомопатогенного гриба Paecilomyces Farinosus». Журнал натуральных продуктов . 72 (8): 1544–6 . doi : 10.1021/np9002806. ПМИД 19670877.
- ^ ab Sastia Prama Putri, Hiroshi Kinoshita, Masayasu Kato и Takuya Nihira. Антимикробная и антиомицетная активность нового антибиотика фариномалеина . Постерная презентация 2P-2124, Ежегодная конференция, Общество бионауки и биоинженерии, Япония, 28 октября 2010 г.
- ^ Майлз, Уильям Х.; Ян, Мин (2010). «Синтез фариномалеина». Tetrahedron Letters . 51 (13): 1710. doi :10.1016/j.tetlet.2010.01.083.
