Фалкариндиол

Фалкариндиол
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
(3 R ,8 S ,9 Z )-Гептадека-1,9-диен-4,6-диин-3,8-диол
Другие имена
цис- гептадека-1,9-диен-4,6-диин-3,8-диол
Идентификаторы
  • 55297-87-5 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ChEMBL
  • ChEMBL69018
ChemSpider
  • 4444588
CID PubChem
  • 5281148
  • DTXSID701030449
  • ИнЧИ=1S/C17H24O2/c1-3-5-6-7-8-9-10-14-17(19)15-12-11-13-16(18)4-2/h4,10,14, 16-19Н,2-3,5-9Н2,1Н3/b14-10-/t16-,17+/м1/с1
    Ключ: QWCNQXNAFCBLLV-YWALDVPYSA-N
  • ИнЧИ=1/C17H24O2/c1-3-5-6-7-8-9-10-14-17(19)15-12-11-13-16(18)4-2/h4,10,14, 16-19Н,2-3,5-9Н2,1Н3/b14-10-/t16-,17+/м1/с1
    Ключ: QWCNQXNAFCBLLV-YWALDVPYBU
  • C CC/C = C \ [C @ H] ( O ) C # CC # C [C @ H] ( O ) C = C
Характеристики
С17Н24О2
Молярная масса260,377  г·моль −1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

Фалькариндиол — это полиин, содержащийся в корнях моркови , обладающий противогрибковой активностью. [1] [2] Фалькариндиол — основное соединение, отвечающее за горечь в моркови. [3] Фалькариндиол и другие полиацетилены типа фалькариндиола также содержатся во многих других растениях семейства зонтичных , включая некоторые часто используемые приправы, такие как укроп и петрушка. [4]

Сообщалось о различных видах биологической активности фалкариндиола и полиацетиленов типа фалкариндиола [5] [6] [7] , и из-за потенциального благоприятного для здоровья метаболического эффекта эти соединения изучаются как потенциальные нутрицевтики . [8] Фалкариндиол является наиболее активным среди нескольких полиинов, обнаруженных в дубе дьявола ( Oplopanax horridus ), которые ингибируют пролиферацию клеток . [9]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Гаррод, Б. (1978). «Цис-гептадека-1,9-диен-4,6-диин-3,8-диол, противогрибковый полиацетилен из ткани корня моркови». Физиологическая патология растений . 13 (2): 241– 246. doi :10.1016/0048-4059(78)90039-5.
  2. ^ Kemp, MS (1978). "Фалкариндиол: противогрибковый полиацетилен из Aegopodium podagraria ". Фитохимия . 17 (5): 1002. Bibcode : 1978PChem..17.1002K. doi : 10.1016/S0031-9422(00)88669-0.
  3. ^ Czepa, A.; Hofmann, T. (2003). «Структурная и сенсорная характеристика соединений, способствующих горькому привкусу моркови ( Daucus carota L.) и морковного пюре». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 51 (13): 3865– 3873. doi :10.1021/jf034085+. PMID  12797757.
  4. ^ Кристенсен, Л.П.; Брандт, К. (2006). «Биоактивные полиацетилены в пищевых растениях семейства Apiaceae: возникновение, биоактивность и анализ». Журнал фармацевтического и биомедицинского анализа . 41 (3): 683– 693. doi :10.1016/j.jpba.2006.01.057. PMID  16520011.
  5. ^ Jin, HR; Zhao, J.; Zhang, Z.; Liao, Y.; Wang, CZ; Huang, WH; Li, SP; He, TC; Yuan, CS; Du, W. (2012). «Противоопухолевое природное соединение falcarindiol способствует гибели раковых клеток, вызывая стресс эндоплазматического ретикулума». Cell Death and Disease . 3 (8): e376. doi :10.1038/cddis.2012.122. PMC 3434669. PMID  22914324 . 
  6. ^ Wyrembek, P.; Negri, R.; Kaczor, P.; Czyżewska, M.; Appendino, G.; Mozrzymas, JW (2012). «Falcarindiol аллостерически модулирует ГАМКергические токи в культивируемых нейронах гиппокампа крысы». Journal of Natural Products . 75 (4): 610– 616. doi :10.1021/np2008522. PMID  22432736.
  7. ^ Ван, Лимей; Пальме, Вероника; Шильхер, Николь; Ладурнер, Анджела; Хайсс, Эльке Х.; Штангль, Герберт; Бауэр, Рудольф; Дирш, Верена М.; Атанасов, Атанас Г. (2017). «Диетический компонент фалькариндиол способствует оттоку холестерина из макрофагов THP-1 за счет увеличения транскрипции гена ABCA1 и стабильности белка». Frontiers in Pharmacology . 8 : 596. doi : 10.3389/fphar.2017.00596 . PMC 5585181. PMID  28919859. .
  8. ^ Christensen, LP (2011). «Алифатические C17-полиацетилены типа Falcarinol как потенциальные соединения, способствующие укреплению здоровья в пищевых растениях семейства Apiaceae». Последние патенты на продукты питания, питание и сельское хозяйство . 3 (1): 64–77 . doi :10.2174/2212798411103010064. PMID  21114468.
  9. ^ Солнце, С; Ду, Дж.Дж.; Ци, ЛВ; Уильямс, С; Ван, Чехия; Юань, CS (2010). «Гидрофобные компоненты и их потенциальная противораковая активность из Клуба Дьявола (Oplopanax horridus Miq.)». Дж. Этнофармакол . 132 (1): 280–285 . doi :10.1016/j.jep.2010.08.026. ПМК 3050531 . ПМИД  20723598. 
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Фалькариндиол&oldid=1169387673"