В органической химии эндо - экзо - изомерия — это особый тип стереоизомерии, встречающийся в органических соединениях с заместителем в мостиковой кольцевой системе . [1] Префикс эндо зарезервирован для изомера с заместителем, расположенным ближе всего, или « син », к самому длинному мостику. Префикс экзо зарезервирован для изомера с заместителем, расположенным дальше всего, или « анти », к самому длинному мостику. Здесь «самый длинный» и «самый короткий» относятся к числу атомов, составляющих мостик. Этот тип молекулярной геометрии встречается в норборнановых системах, таких как дициклопентадиен .
Термины эндо и экзо используются в аналогичном смысле при обсуждении стереоселективности в реакциях Дильса-Альдера .