Этхлорвинол
 | |
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Произношение | / ˌ ɛ θ k l ɔːr ˈ v aɪ n ɒ l / ETH -klor- VY -nol |
| AHFS / Drugs.com | Подробная информация для потребителей Micromedex |
| Пути введения | Оральный |
| код АТС |
|
| Правовой статус | |
| Правовой статус |
|
| Фармакокинетические данные | |
| Связывание с белками | 35–50% |
| Идентификаторы | |
| |
| Номер CAS |
|
| CID PubChem |
|
| ИУФАР/БПС |
|
| DrugBank |
|
| ChemSpider |
|
| УНИИ |
|
| КЕГГ |
|
| ChEMBL |
|
| Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| Информационная карта ECHA | 100.239.078 |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С7Н9ClО |
| Молярная масса | 144,60 г·моль −1 |
| 3D модель ( JSmol ) |
|
| |
| |
 Н И (что это?) (проверить) | |
Ethchlorvynol — это ГАМК-ергическое седативное и снотворное / снотворное лекарственное средство, впервые разработанное Pfizer в 1950-х годах. [4] В Соединенных Штатах он продавался Abbott Laboratories под торговым названием Placidyl . [2] Placidyl был доступен в капсулах с гелем по 200 мг, 500 мг и 750 мг. В то время как капсулы по 500 мг и 750 мг предназначались для использования для сокращения латентности сна, капсулы по 200 мг предназначались для использования для повторного засыпания в случае раннего пробуждения. Abbott прекратил производство в 1999 году из-за его замены семейством бензодиазепинов и его широко распространенного злоупотребления, [2] после чего Placidyl был доступен в Соединенных Штатах в течение примерно года. Хотя теоретически этхлорвинол может быть произведен для продажи в Соединенных Штатах другой фармацевтической компанией (при условии одобрения FDA такого производства), ни одна фармацевтическая компания не решила сделать этого. Лица с действующим рецептом на это вещество могут законно перевозить разумное количество этхлорвинола с собой в Соединенные Штаты.
Использование и эффекты
Этилхлорвинол использовался для лечения бессонницы , но к 1990 году количество рецептов на этот препарат значительно сократилось, поскольку другие снотворные, которые считались более безопасными (т. е. менее опасными при передозировке), стали гораздо более распространенными. Он больше не прописывается в Соединенных Штатах из-за недоступности, но он все еще доступен в некоторых странах и все еще считается законным для хранения и использования при наличии действующего рецепта.
Наряду с ожидаемыми седативными эффектами расслабления и сонливости, побочные реакции на этхлорвинол включают кожную сыпь, обмороки, беспокойство и эйфорию . Ранние побочные эффекты адаптации могут включать тошноту и рвоту, онемение, нечеткость зрения, боли в желудке и временное головокружение. Специфических антидотов для этхлорвинола не существует, и лечение является поддерживающим с протоколами, напоминающими протоколы лечения передозировки барбитуратов . Передозировка может быть отмечена различными симптомами, включая спутанность сознания, лихорадку, периферическое онемение и слабость, снижение координации и мышечного контроля, невнятную речь, замедленное сердцебиение, угнетение дыхания, а в случае крайней передозировки — кому и смерть.
Как и все агонисты рецепторов ГАМК , Плацидил может вызывать привыкание и сильную физическую зависимость (с потенциально летальной отменой, напоминающей белую горячку и отмену бензодиазепинов ). После длительного использования симптомы отмены могут включать судороги, галлюцинации и амнезию . Как и большинство снотворных, Плацидил был показан для лечения бессонницы в течение короткого периода времени (неделя или две). Тем не менее, врачи нередко назначали Плацидил (и другие снотворные) на длительные периоды времени, как это делают в настоящее время снотворные.
В конце 1970-х годов этхлорвинол иногда назначался в чрезмерном количестве, что вызвало небольшую эпидемию людей, которые быстро стали зависимыми от этого сильного препарата. Элвис Пресли был большим любителем плацидила, судья Верховного суда Уильям Ренквист был госпитализирован для детоксикации плацидила, как и Стивен Тайлер из Aerosmith. Иногда случались смертельные случаи, когда наркоманы пытались ввести препарат непосредственно в вену или артерию. Этхлорвинол несовместим с внутривенными инъекциями , и при его использовании таким образом могут наступить серьезные травмы (включая потерю конечностей из-за сосудистого повреждения) или смерть. [5]
Химия
Ethchlorvynol является членом класса седативно-снотворных карбинолов , который включает метилпарафинол и трет -амиловый спирт . Он не является производным бензодиазепина , карбамата или барбитуровой кислоты , и его молекулярная структура значительно проще. Систематическое название ethchlorvynol обычно дается как этил 2-хлорвинил этинил карбинол или 1-хлор-3-этилпент-1-ен-4-ин-3-ол. Его эмпирическая формула - C 7 H 9 ClO.
Этхлорвинол синтезируется путем реакции этинилирования с использованием ацетилида лития и 1-хлор-1-пентен-3-она в жидком аммиаке с последующей кислотной обработкой . [4] [6]
Аналогичное соединение, состоящее из карбамата, полученного из гидроксильной группы, было исследовано и показало, что оно имеет более медленное начало действия, большую продолжительность и повышенную эффективность, но не было разработано в коммерческих целях.
Ссылки
- ↑ Анвиса (31 марта 2023 г.). «RDC № 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial» [Постановление Коллегиального совета № 784 - Списки наркотических, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем] (на бразильском португальском языке). Diário Oficial da União (опубликовано 4 апреля 2023 г.). Архивировано из оригинала 3 августа 2023 года . Проверено 16 августа 2023 г.
- ^ abc "Erowid Ethchlorvynol Vault". Erowid. 12 января 2007 г. Получено 17 апреля 2014 г.
- ^ "Ежегодный статистический отчет о веществах, перечисленных в Конвенции о психотропных веществах 1971 года. Форма P" (PDF) . Международный комитет по контролю над наркотиками (INCB). Январь 2014 г. стр. 9. Архивировано из оригинала (PDF) 10 сентября 2015 г. Получено 17 апреля 2014 г.
- ^ ab US 2746900, Bavley A, McLamore WM, «Снотворное средство и способ его изготовления», выпущено в 1956 г.
- ^ Glauser FL, Smith WR, Caldwell A, Hoshiko M, Dolan GS, Baer H, Olsher N (январь 1976 г.). «Отек легких, вызванный этхлорвинолом (плацидилом)». Annals of Internal Medicine . 84 (1): 46–8. doi :10.7326/0003-4819-84-1-46. PMID 942681.
- ^ McLamore WM, P'an SY, Bavley A (1955). «Снотворные и противосудорожные средства. II. Галогенированные третичные ацетиленовые карбинолы». Журнал органической химии . 20 : 109–117. doi :10.1021/jo01119a018.
Внешние ссылки
- «Электронная оранжевая книга: одобренные лекарственные препараты с оценками терапевтической эквивалентности». Управление по контролю за продуктами питания и лекарственными средствами . Получено 12 декабря 2005 г.
