Эпоксиконазол
Фунгицид
Эпоксиконазол[1]
Имена
Название ИЮПАК
(2 RS ,3 SR )-1-[3-(2-хлорфенил)-2,3-эпокси-2-(4-фторфенил)пропил]-1 H -1,2,4-триазол
Идентификаторы
  • 135319-73-2 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:4811 ☒Н
  • ЧЕБИ:83761 2R,3S
  • ЧЕБИ:83759 2S,3R
ChemSpider
  • 24751862 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.100.840
КЕГГ
  • С11229
CID PubChem
  • 3317081
  • DTXSID1040372
  • InChI=1S/2C17H13ClFN3O/c2*18-15-4-2-1-3-14(15)16-17(23-16,9-22-11-20-10-21-22)12-5-7-13(19)8-6-12/h2*1-8,10-11,16H,9H2/t2*16-,17-/m10/s1 проверятьИ
    Ключ: FEVYAAHIKWPJNV-TYDMEHBZSA-N проверятьИ
  • Clc1ccccc1C2OC2(Cn3cncn3)c4ccc(F)cc4
Характеристики
C17H13ClFN3O​​​​​​
Молярная масса329,76 г моль
Плотность1,374 г/см 3
Температура плавления134 °C (273 °F; 407 К)
8,42 частей на миллион при 20°C в воде
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Эпоксиконазол — это фунгицидное действующее вещество из класса азолов , разработанное для защиты сельскохозяйственных культур. В частности, вещество подавляет метаболизм клеток грибов, поражающих полезные растения, и тем самым предотвращает рост мицелия ( клеток грибов). Эпоксиконазол также ограничивает образование конидий (митоспор). Эпоксиконазол был выведен на рынок компанией BASF SE в 1993 году и может быть обнаружен во многих продуктах и ​​смесях продуктов, нацеленных на большое количество патогенов в различных сельскохозяйственных культурах. Сельскохозяйственные культуры включают, например, зерновые (в основном пшеницу, ячмень, рожь и тритикале), соевые бобы, бананы, рис, кофе, репу и красную, а также сахарную свеклу.

Использовать

Эпоксиконазол используется, среди прочего, против болезней зерновых культур, две из которых, а именно пятнистость листьев ( Septoria tritici ) и ржавчина ( Puccinia triticina ), являются причиной потери урожая до 30%. [2] Хотя эпоксиконазол не используется в коммерческих целях для борьбы с насекомыми, он проявляет сильный антикормовой эффект на личинок платяной моли Tineola bisselliella , переваривающих кератин . [3]

Сопротивление

Некоторые патогены растений развивают устойчивость к фунгицидам . В отличие от относительно быстрого развития устойчивости к стробилуринам , азольные фунгициды, такие как эпоксиконазол, сохраняют свою эффективность в борьбе с основными болезнями пшеницы на протяжении более двух десятилетий. [4] Согласно исследованию, проведенному Управлением по выращиванию зерновых культур в домашних условиях (HGCA), эпоксиконазол был одним из двух триазольных фунгицидов (другой — протиоконазол), которые, как сообщается, по-прежнему обеспечивают высокий уровень искореняющего и защитного контроля Septoria tritici . [5] Фермерам доступны дополнительные классы фунгицидов, такие как контактные фунгициды, стробилурины или карбоксамиды. В последнем случае наилучшие показатели активности достигаются в смесях с триазолами. [6]

Способ действия

Как азол, эпоксиконазол активно останавливает производство новых спор грибов и подавляет биосинтез существующих враждебных клеток. Эпоксиконазол действует как искореняющее средство, инкапсулируя грибковые гаустории , которые затем отрезаются от своего источника питания и, следовательно, погибают. Некоторые взаимодействия фунгицидов могут фактически приводить к увеличению производства микотоксинов , которые являются нормальными продуктами метаболизма грибов, и было обнаружено, что включение триазолов, таких как эпоксиконазол, в смесь фунгицидов может быть необходимым для ограничения уровня микотоксинов. [7]

Регулирование

В Европе активное вещество эпоксиконазол было изъято промышленностью из процесса одобрения в соответствии с Регламентом (ЕС) № 1107/2009. Последствием этого изъятия является то, что эпоксиконазол запрещен для любого использования в категории «пестициды», поскольку он не был одобрен для какого-либо другого использования в этой категории.

Кроме того, гармонизированная классификация эпоксиконазола в соответствии с Регламентом (ЕС) № 1272/2008 Европейского парламента и Совета [8] является достаточным доказательством того, что это вещество вызывает опасения относительно здоровья человека и окружающей среды.

По данным Европейского химического агентства , эпоксиконазол очень токсичен для водных организмов и имеет долгосрочные последствия, может нанести вред фертильности или нерожденному ребенку , а также предположительно вызывает рак . [9]

Ссылки

  1. ^ "Информационный бюллетень Агентства по охране окружающей среды США о пестицидах для эпоксиконазола" (PDF) . Агентство по охране окружающей среды США. Август 2006 г.
  2. ^ Чжан XY, Лойс C, Мейнард JM, Савари S: Характеристика множественных систем болезней и восприимчивости сортов для анализа потерь урожая озимой пшеницы. В: Защита урожая. № 25, 2006, стр. 1013-1023.
  3. ^ Сандерленд, MR; Круикшанк, RH; Лейс, SJ (2014). «Эффективность противогрибковых азолов и противопротозойных соединений в защите шерсти от личинок насекомых, переваривающих кератин». Textile Research Journal . 84 (9): 924–931 . doi :10.1177/0040517513515312. S2CID  135799368.
  4. ^ "Новые проблемы триазолов. Журнал фермеров, Защита урожая" (PDF) . МакКейб Т. 2004. Архивировано из оригинала (PDF) 22 июля 2011 г.
  5. ^ "Исследования и разработки, годовой отчет по проекту. Номер проекта: RD-2004-3025. Сеть эффективности фунгицидов. Актуальная информация об эффективности фунгицидов для производителей пшеницы". HGCA (Home Grown Cereals Authority). 2007. Архивировано из оригинала 2007-06-06.
  6. ^ "Руководство по управлению болезнями пшеницы". HGCA (Home Grown Cereals Authority) McCabe T. 2010. Архивировано из оригинала 2011-07-11.
  7. ^ Xu X, Nicholson P и Ritieni A.: Влияние грибковых взаимодействий среди возбудителей фузариоза колоса на развитие болезни и накопление микотоксинов. В: International Journal of Food Microbiology Nr. 119 (1-2), 2007, стр. 67-71.
  8. ^ «Регламент (ЕС) № 1272/2008 Европейского парламента и Совета от 16 декабря 2008 года о классификации, маркировке и упаковке веществ и смесей, вносящий изменения и отменяющий Директивы 67/548/EEC и 1999/45/EC, а также вносящий изменения в Регламент (ЕС) № 1907/2006». 2008-12-31.
  9. ^ «Информационная карта ECHA по веществу эпоксиконазол».
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Эпоксиконазол&oldid=1255193860"