Имена | |
---|---|
Предпочтительное название ИЮПАК O -Этил O- (4-нитрофенил)фенилфосфонотиоат | |
Другие имена Этил п- нитрофенилтионобензолфосфонат, Этил п- нитрофенилбензолтионофосфонат | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) |
|
ChemSpider |
|
Информационная карта ECHA | 100.016.615 |
CID PubChem |
|
УНИИ | |
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
Характеристики | |
С 14 Н 14 Н О 4 П С | |
Молярная масса | 323,30 г·моль −1 |
Появление | Светло-желтый кристаллический порошок [1] |
Плотность | 1,3 г/см 3 [1] |
Температура плавления | 36 °C (97 °F; 309 К) [1] |
Точка кипения | 215°C при 0,667 кПа |
Нерастворимый [1] | |
Опасности | |
точка возгорания | негорючий [2] |
Смертельная доза или концентрация (ЛД, ЛК): | |
LD 50 ( средняя доза ) | 20 мг/кг (перорально, собака) 8 мг/кг (перорально, крыса) 36 мг/кг (перорально, крыса) 7 мг/кг (перорально, крыса) 12,2 мг/кг (перорально, мышь) [3] |
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
PEL (допустимый) | TWA 0,5 мг/м 3 [кожа] [2] |
ОТВ (рекомендуется) | TWA 0,5 мг/м 3 [кожа] [2] |
IDLH (Непосредственная опасность) | 5 мг/м 3 [2] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). |
EPN — инсектицид класса фосфонотиоатов . Используется против таких вредителей, как кукурузный мотылек , рисовый стеблевой мотылек, хлопковая совка , табачная листовертка и хлопковый долгоносик . [4]
EPN доступен в двух формах: EPN ( O -этил Op -нитрофенил фенилфосфонотионат) и EPNO ( O -этил Op -нитрофенил фенилфосфонат). EPNO отличается от EPN наличием атома кислорода вместо атома серы.
Оба эти соединения имеют (+)- и (−)-изомер. Нет никаких очевидных различий в скорости гидролиза этих изомеров, но (+)-изомер как EPN, так и EPNO более токсичен для домашних мух. В то время как (+)- и (−)-изомеры, а также рацемическая смесь обоих изомеров EPN, одинаково токсичны для мышей. (+)-изомер EPNO более токсичен для мышей, чем (−)-изомер EPNO.
EPN, через свой кислородный аналог EPNO, генерируемый метаболизмом, вызывает отсроченную нейротоксичность. Это ингибитор ацетилхолинэстеразы (AChE) . AChE — это фермент, который гидролизует ацетилхолин, возбуждающий нейромедиатор. Когда ацетилхолин высвобождается в синаптическую щель, постсинаптическое действие не прекращается обратным захватом. Вместо этого ацетилхолин расщепляется AChE на ацетат и холин, которые затем захватываются пресинаптическим окончанием, где холин вместе с ацетил-КоА ресинтезируется в ацетилхолин. Поэтому AChE присутствует в высоких концентрациях в синаптической щели.
EPN может легко проникать в нервную систему, поскольку он липофилен по своей природе. Здесь он ингибирует АХЭ, связываясь с остатком серина, расположенным в активном центре АХЭ. Последующее отсутствие гидролиза ацетилхолина вызывает накопление ацетилхолина в холинергических синапсах. Это, в свою очередь, вызывает чрезмерную стимуляцию холинергических рецепторов.
Сам по себе EPN не является напрямую токсичным; фосфорно-серная группа биотрансформируется в фосфорно-кислородную группу. Недавно полученный кислородный аналог является соединением, которое ингибирует. Кроме того, было замечено, что EPN дает различные продукты метаболизма у животных, в том числе как п- аминофенилэтилбензолтиофосфонат, О -этилфенилфосфоновую кислоту, фенилфосфоновую кислоту, О -этилфенилфосфонотиоевую кислоту, п -нитрофенол и фенол . П -нитрофенол может далее метаболизироваться в печени. Оставшийся амин по-прежнему является слабым ингибитором.
EPN — инсектицид и акарицид, эффективный против садовых вредителей, включая яблонных блошек, сливовых долгоносиков и яблонной плодожорки, а также против некоторых почвенных насекомых. Он также хорош для использования против следующих вредителей: рисовый стеблевой сверлильщик, долгоносики, восточная плодовая моль, плодовая моль, яблонная плодожорка, хлопковая коробочная моль, персиковая сверлилка, грушевая медяница, тли, щитовки, почковые моли, листовертки, клещи, европейские кукурузные мотыльки, тли, трипсы, совки, листовые минеры, мексиканские жуки и многие другие.
У людей EPN вызывает различные симптомы, включая потоотделение, слезотечение, слабость, головную боль, головокружение, тошноту, рвоту, стеснение в груди, судороги, потерю сознания, диарею и спазмы в животе. Токсичность EPN была определена путем проведения экспериментов на животных разных видов, включая различные виды грызунов, различные виды птиц и даже кошек и собак 15 . EPN вводился испытуемым животным различными способами воздействия, включая пероральное, кожное, глазное, внутрибрюшинное и подкожное введение. Воздействие на людей может происходить через вдыхание аэрозоля, проглатывание и всасывание через кожу. Достоверной информации о значениях LD 50 у людей нет. Однако рекомендуемые пределы воздействия EPN на кожу, установленные Американской конференцией государственных промышленных гигиенистов (ACGIH) в 2008 году, составляли средневзвешенное по времени значение 0,5 мг/м 3 и краткосрочный уровень воздействия 2 мг/м 3 . Кроме того, когда добровольцы получали 6 мг EPN в день в течение 47 дней, никакого эффекта обнаружено не было. Когда суточная доза была увеличена до 9 мг в течение 57 дней, было обнаружено обратимое ингибирование холинэстеразы крови. В таблице 1 перечислены некоторые значения LD 50 для различных видов, не относящихся к человеку.
Таблица 1: Значения LD 50 EPN для различных путей воздействия на различные организмы
Все данные были получены из 16
Путь воздействия | Организм | Значение ЛД 50 |
---|---|---|
Оральный | Курица | 5 мг/кг массы тела |
Собака | 20 мг/кг массы тела | |
Утка | 3 мг/кг массы тела | |
Мышь | 12,2 мг/кг массы тела | |
Голубь | 4,21 мг/кг массы тела | |
Перепела | 5 мг/кг массы тела | |
Крыса | 7 мг/кг массы тела | |
Дикая птица | 2,37 мг/кг массы тела | |
Вдыхание | Крыса | 106 мг/м 3 /1H |
Кожа | Кот | 45 мг/кг |
Утка | 400 мг/кг | |
Мышь | 348 мг/кг | |
Кролик | 30 мг/кг | |
Крыса | 25 мг/кг |
Когда крысы вдыхали смертельную дозу EPN, у них наблюдались мышечные подергивания (фасцикуляции), исходящие из периферической нервной системы. Кроме того, наблюдались судороги легких и грудной клетки вместе с одышкой. Однако, когда смертельная доза EPN была введена крысам через кожу, крысы показали возбуждение в дополнение к вышеупомянутым эффектам. Когда EPN был введен кошкам через кожу, наблюдалось похожее поведение, хотя животные показывали признаки паралича без анестезии вместо фасцикуляций. В целом можно утверждать, что передозировка EPN приводит к судорогам и тремору и в конечном итоге вызывает смерть. Однако период до смерти после введения смертельной дозы EPN не указан.
В разных странах установлены разные пределы допустимой профессиональной токсичности EPN. Эти значения варьируются от 0,1 до 0,5 мг/м 3 при воздействии на кожу. Хронические эффекты не наблюдались, когда курам скармливали 18 ppm EPN в течение 21 месяца. При скармливании 54 ppm в течение 21 месяца наблюдались признаки отсроченной нейротоксичности.
Специфического антидота для EPN не существует. Симптомы острого отравления EPN развиваются во время воздействия или в течение следующих двенадцати часов. Эти симптомы варьируются от головокружения и головных болей до тремора, мышечных подергиваний, а при воздействии высокой дозы — даже до дыхательной недостаточности. Поскольку EPN является фосфорорганическим соединением, которое ингибирует ацетилхолинэстеразу (AChE), рекомендуется вводить атропина сульфит внутривенно или внутримышечно до достижения атропинизации. Такая атропинизация может занять до 12 часов и должна быть повторена для достижения желаемого эффекта.