Динитро-орто-крезол

Динитро-*орто*-крезол
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 2-Метил-3,5-динитрофенол
	Другие имена 3,5-Динитро- орто- крезол; 3,5-Динитро -о -крезол; 4,6-Динитро-2-гидрокситолуол; ДНОК; 2-Метил-3,5-динитрофенол; 4,6-Динитро -о -крезол; 3,5-Динитро-2-гидрокситолуол; 4,6-Динитро-2-метилфенол; DNC;
Идентификаторы
Номер CAS	497-56-3 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
ChemSpider	61439;
Информационная карта ECHA	100.007.821
CID PubChem	68131;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID1022053;
	ИнЧи InChI=1S/C7H6N2O5/c1-4-6(9(13)14)2-5(8(11)12)3-7(4)10/h2-3,10H,1H3;
	УЛЫБКИ [О-][Н+](=О)с1сс(О)с(с([Н+]([О-])=О)с1)С;
Характеристики
Химическая формула	С7Н6Н2О5
Молярная масса	198,134 г·моль −1
Появление	Желтое твердое вещество
Запах	Без запаха
Плотность	1,58 г/см 3
Температура плавления	86,5 °C (187,7 °F; 359,6 К)
Точка кипения	312 °C (594 °F; 585 К)
Растворимость в воде	0,01% (20°С)
Давление пара	0,00005 мм рт. ст. (20°С)
Опасности
точка возгорания	негорючий
	Смертельная доза или концентрация (ЛД, ЛК):
LD 50 ( средняя доза )	7 мг/кг (перорально, крыса) ; 50 мг/кг (перорально, кошка) ; 21 мг/кг (перорально, мышь) ; 24,6 мг/кг (перорально, кролик) ; 24,6 мг/кг (перорально, морская свинка) ; 31 мг/кг (перорально, крыса)
	NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (допустимый)	TWA 0,2 мг/м 3 [кожа]
РЕЛ (рекомендуется)	TWA 0,2 мг/м 3 [кожа]
IDLH (Непосредственная опасность)	5 мг/м 3
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

Динитро- _орто- крезол ( DNOC ) — органическое соединение со структурной формулой CH3C6H2 (NO2 ₎ 2OH . Это желтое твердое вещество, которое лишь немного растворяется в воде. Оно чрезвычайно токсично для человека и ранее использовалось в качестве _{гербицида}_и_{инсектицида} .

Подготовка

Это соединение получают путем дисульфирования о - крезола . Полученный дисульфонат затем обрабатывают азотной кислотой, чтобы получить DNOC. Известно множество родственных производных , включая те, где метильная группа заменена на втор - бутил ( диносеб ), трет- бутил ( динотерб ) и 1-метилгептил (динокап). Их получают путем прямого нитрования алкилфенолов . ^[3]

Применение и безопасность

DNOC является разобщителем , то есть он препятствует выработке аденозинтрифосфата (АТФ) ^[4]^[5], что делает его чрезвычайно токсичным для человека. ^[6]

DNOC был одним из самых ранних разработанных пестицидов, использовавшимся в качестве инсектицида с 1890-х годов и гербицида с 1930-х годов. ^[7] Он был запрещен к использованию в качестве пестицида в Соединенных Штатах в 1991 году. ^[6]

Симптомы отравления динитро- орто -крезолом, вызванные приемом внутрь или другими формами воздействия, включают спутанность сознания, лихорадку , головную боль , одышку и потоотделение . ^[8]

Ссылки

^ abcdefgh Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0234". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ "Динитро-о-крезол". Концентрации, представляющие немедленную опасность для жизни или здоровья (IDLH) . Национальный институт охраны труда (NIOSH). 4 декабря 2014 г. Получено 17 марта 2015 г.
^ Джеральд Бут (2007). «Нитросоединения, ароматические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a17_411.
^ Паркер, В. Х.; Барнс, Дж. М.; Денц, ФА (1951). «Некоторые наблюдения за токсическими свойствами 3:5-динитро-орто-крезола». Медицина труда и окружающей среды . 8 (4): 226. doi :10.1136/oem.8.4.226. PMC 1037342. PMID 14878957 .
^ Харви, Д.Г.; Бидструп, ПЛ; Боннелл, ДЖ.А. (1951). «Отравление динитро-орто-крезолом; некоторые наблюдения о влиянии динитро-орто-крезола, вводимого перорально добровольцам». British Medical Journal . 2 (4722): 13– 6. doi :10.1136/bmj.2.4722.13. PMC 2069381. PMID 14839311 .
^ ab "4,6-ДИНИТРО-о-КРЕЗОЛ (ДНОК) (включая соли)" (PDF) . Агентство по охране окружающей среды . Получено 14 декабря 2023 г. .
^ Беганская, Иоланта (1 февраля 2005 г.). «Нейтрализация пестицида 4,6-динитро-о-крезола как отхода с помощью детонационного сжигания». Environmental Science & Technology . 39 (4): 1190– 1196. doi :10.1021/es035327p.
^ "Химическое отравление — симптомы, диагностика, лечение и причины динитрокрезола - RightDiagnosis.com". www.rightdiagnosis.com .

Внешние ссылки

Всемирная организация здравоохранения
CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям

[PGCH-1] Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0234". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[2] "Динитро-о-крезол". Концентрации, представляющие немедленную опасность для жизни или здоровья (IDLH) . Национальный институт охраны труда (NIOSH). 4 декабря 2014 г. Получено 17 марта 2015 г.

[Booth-3] Джеральд Бут (2007). «Нитросоединения, ароматические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a17_411.

[4] Паркер, В. Х.; Барнс, Дж. М.; Денц, ФА (1951). «Некоторые наблюдения за токсическими свойствами 3:5-динитро-орто-крезола». Медицина труда и окружающей среды . 8 (4): 226. doi :10.1136/oem.8.4.226. PMC 1037342. PMID 14878957 .

[5] Харви, Д.Г.; Бидструп, ПЛ; Боннелл, ДЖ.А. (1951). «Отравление динитро-орто-крезолом; некоторые наблюдения о влиянии динитро-орто-крезола, вводимого перорально добровольцам». British Medical Journal . 2 (4722): 13– 6. doi :10.1136/bmj.2.4722.13. PMC 2069381. PMID 14839311 .

[epa-6] "4,6-ДИНИТРО-о-КРЕЗОЛ (ДНОК) (включая соли)" (PDF) . Агентство по охране окружающей среды . Получено 14 декабря 2023 г. .

[7] Беганская, Иоланта (1 февраля 2005 г.). «Нейтрализация пестицида 4,6-динитро-о-крезола как отхода с помощью детонационного сжигания». Environmental Science & Technology . 39 (4): 1190– 1196. doi :10.1021/es035327p.

[8] "Химическое отравление — симптомы, диагностика, лечение и причины динитрокрезола - RightDiagnosis.com". www.rightdiagnosis.com .

Имена

Предпочтительное название ИЮПАК 2-Метил-3,5-динитрофенол
Другие имена 3,5-Динитро- орто- крезол 3,5-Динитро -о -крезол 4,6-Динитро-2-гидрокситолуол ДНОК 2-Метил-3,5-динитрофенол 4,6-Динитро -о -крезол 3,5-Динитро-2-гидрокситолуол 4,6-Динитро-2-метилфенол DNC
Идентификаторы
Номер CAS	497-56-3^И
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	61439
Информационная карта ECHA	100.007.821
CID PubChem	68131
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID1022053
ИнЧи InChI=1S/C7H6N2O5/c1-4-6(9(13)14)2-5(8(11)12)3-7(4)10/h2-3,10H,1H3
УЛЫБКИ [О-][Н+](=О)с1сс(О)с(с([Н+]([О-])=О)с1)С
Характеристики
Химическая формула	С7Н6Н2О5
Молярная масса	198,134 г·моль ⁻¹
Появление	Желтое твердое вещество ^[1]
Запах	Без запаха ^[1]
Плотность	1,58 г/см ³
Температура плавления	86,5 °C (187,7 °F; 359,6 К)
Точка кипения	312 °C (594 °F; 585 К)
Растворимость в воде	0,01% (20°С) ^[1]
Давление пара	0,00005 мм рт. ст. (20°С) ^[1]
Опасности
точка возгорания	негорючий ^[1]
Смертельная доза или концентрация (ЛД, ЛК):
LD ₅₀ ( средняя доза )	7 мг/кг (перорально, крыса) 50 мг/кг (перорально, кошка) 21 мг/кг (перорально, мышь) 24,6 мг/кг (перорально, кролик) 24,6 мг/кг (перорально, морская свинка) 31 мг/кг (перорально, крыса) ^[2]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (допустимый)	TWA 0,2 мг/м ³ [кожа] ^[1]
РЕЛ (рекомендуется)	TWA 0,2 мг/м ³ [кожа] ^[1]
IDLH (Непосредственная опасность)	5 мг/м ³^[1]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобокс