Диметилфосфин оксид

Диметилфосфин оксид

Имена
Предпочтительное название ИЮПАК Диметил-λ 5 -фосфанон
Другие имена таутомер диметилфосфиновой кислоты
Идентификаторы
Номер CAS	7211-39-4
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	10415346
Номер ЕС	230-591-2
CID PubChem	81631
ИнЧи ИнЧИ=1S/C2H7OP/c1-4(2)3/h4H,1-2H3 Ключ: HGDIHUZVQPKSMO-UHFFFAOYSA-N
УЛЫБКИ КП(=О)С
Характеристики
Химическая формула	С2Н7ОП​​​​​
Молярная масса	78,051  г·моль −1
Появление	бесцветная жидкость
Точка кипения	65–67 °С
Опасности
Маркировка СГС :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Предупреждения об опасности	Н302 , Н315 , Н319 , Н335
Меры предосторожности	Р261 , Р264 , Р270 , Р271 , Р280 , Р301+Р312 , Р302+Р352 , Р304+Р340 , Р305+Р351+Р338 , Р312 , Р321 , Р330 , Р332+Р313 , Р337+Р313 , Р362 , Р403+Р233 , Р405 , Р501
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобокс

Диметилфосфиноксид — фосфорорганическое соединение с формулой (CH ₃ ) ₂ P(O)H. Это бесцветная жидкость, растворимая в полярных органических растворителях. Он существует в виде фосфиноксида, а не гидрокситаутомера . Родственное соединение — дифенилфосфиноксид . Оба иногда называют вторичными фосфиноксидами.

Соединение образуется при гидролизе хлордиметилфосфина: ^[1]

Me2PCl + H2O _{→ Me2P} ( O)H + _HCl

Вместо воды можно использовать также метанол, но не этанол, при этом побочным продуктом будет метилхлорид .

Поскольку хлордиметилфосфин опасен в обращении, были разработаны альтернативные пути к диметилфосфиноксиду. Популярный метод начинается с диэтилфосфита , согласно следующим идеализированным уравнениям: ^[2]

(C2H5O ₎ 2P ₍ O)H + 3CH3MgBr _→ ( CH3 ₎ 2P _{( O )} MgBr + 2MgBr( _{OC2H5 )} + _CH4

(CH3 ₎ 2P ₍ O)MgBr + H2O _→ (CH3 ₎ 2P ₍ O)H + 2MgBr(OH)

Хлорирование дает диметилфосфорилхлорид. Он подвергается гидроксиметилированию формальдегидом.

Me2P (O)H + CH2O _→ Me2P ₍ O _{) CH2OH}

Многие альдегиды вызывают подобную реакцию.