Диметилбутадиен
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 2,3-Диметилбута-1,3-диен | |
| Другие имена Биизопропенил; Диизопропенил; 2,3-Диметилбутадиен; 2,3-Диметиленбутан | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.007.430 |
| Номер ЕС |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С 6 Н 10 | |
| Молярная масса | 82,146 г·моль −1 |
| Плотность | 0,7222 г/см3 [ 1] |
| Температура плавления | −76 °C (−105 °F; 197 K) |
| Точка кипения | 69 °C (156 °F; 342 К) |
| Давление пара | 269 мм рт. ст. (37,7 °С) |
| Опасности | |
| Охрана труда и техника безопасности (OHS/OSH): | |
Основные опасности | Легковоспламеняющееся и раздражающее |
| Маркировка СГС : | |
 | |
| точка возгорания | −1 °C (30 °F; 272 К) [2] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Диметилбутадиен , официально называемый 2,3-диметил-1,3-бутадиеном , представляет собой органическое соединение с формулой (CH 3 ) 2 C 4 H 4 . Это бесцветная жидкость, которая сыграла важную роль в ранней истории синтетического каучука . Сейчас это специальный реагент .
Синтез
Диметилбутадиен легко получить с помощью реакции дегидратации пинакола, катализируемой кислотой : [3]
- HO(CH 3 ) 2 C−C(CH 3 ) 2 OH → CH 3 (CH 2 =C−C=CH 2 )CH 3 + 2 H 2 O
Текущий промышленный маршрут включает димеризацию пропена с последующей дегидрированием . [4]
Приложения
В 1909 году Фриц Хофманн и его команда, работавшие в Bayer, преуспели в полимеризации диметилбутадиена. Затем его назвали метилизопреном, поскольку он имел на одну метильную группу больше, чем изопрен . Их полимер был первым синтетическим каучуком . [5] Полимер имел ряд недостатков по сравнению с натуральным каучуком . [6] Синтез диметилбутадиена Байером включал дегидратацию пинакола, как описано выше. [4]
Реакции
Диметилбутадиен легко вступает в реакцию Дильса-Альдера и реагирует быстрее, чем 1,3-бутадиен . Его эффективность в этой реакции объясняется стабилизацией цис -конформации за счет влияния метильных групп на положения C2 и C3.
Ссылки
- ^ Хейнс, WM; Лид, DR (2012). CRC Handbook of Chemistry and Physics 93rd Ed . CRC Press/Taylor and Francis. ISBN 978-1439880494.
- ^ "CSID:10124" . Получено 19 октября 2012 г. .
- ^ CFH Allen, Alan Bell, LW Newton и ER Coburn (1942). "2,3-Диметил-1,3-бутадиен". Органические синтезы . 22 : 39
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ); Собрание томов , т. 3, стр. 312. - ^ аб Грисбаум, Карл; Бер, Арно; Биденкапп, Дитер; Фогес, Хайнц-Вернер; Гарбе, Доротея; Паец, Кристиан; Коллин, Герд; Майер, Дитер; Хёке, Хартмут (2000), «Углеводороды», Энциклопедия промышленной химии Ульмана , Вайнхайм: Wiley-VCH, doi : 10.1002/14356007.a13_227, ISBN 3527306730.
- ^ Движущие силы резины , Леверкузен, Германия: LANXESS AG: 20.
- ^ "Плохая замена" . Получено 18 октября 2012 г.
