Диметилаллилпирофосфат

Диметилаллилпирофосфат
Скелетная формула
Скелетная формула
Шаростержневая модель
Шаростержневая модель
Имена
Название ИЮПАК
3-Метил-2-бутен-1-ил тригидроген дифосфат
Другие имена
Диметилаллилдифосфат; изопренилпирофосфат; изопренилдифосфат
Идентификаторы
  • 358-72-5 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ChemSpider
  • 627 проверятьИ
МеШ3,3-диметилаллил+пирофосфат
CID PubChem
  • 647
  • DTXSID70189331
  • InChI=1S/C5H12O7P2/c1-5(2)3-4-11-14(9,10)12-13(6,7)8/h3H,4H2,1-2H3,(H,9,10)(H2,6,7,8)
    Ключ: CBIDRCWHNCKSTO-UHFFFAOYSA-N
  • CC(=CCOP(=O)(O)OP(=O)(O)O)C
Характеристики
С5Н12О7П2
Молярная масса246,092  г·моль −1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
проверятьИ проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Диметилаллилпирофосфат ( DMAPP ; или альтернативно, диметилаллилдифосфат ( DMADP ); также изопренилпирофосфат ) является предшественником изопреноидов. Он является продуктом как мевалонатного пути , так и пути MEP биосинтеза предшественников изопреноидов. Он является изомером изопентенилпирофосфата (IPP) и существует практически во всех формах жизни. Фермент изопентенилпирофосфатизомераза катализирует изомеризацию между DMAPP и IPP. [1]

В мевалонатном пути DMAPP синтезируется из мевалоновой кислоты . Напротив, в пути MEP DMAPP синтезируется из HMBPP .

В настоящее время считается, что в организмах, которые используют оба пути для создания терпенов и терпеноидов , например, в растениях, существует кроссовер между этими двумя путями, и что DMAPP является продуктом кроссовера.

Мевалонатный путь
Упрощенная версия пути синтеза стероидов с показанными промежуточными продуктами изопентенилпирофосфат (ИПП), диметилаллилпирофосфат (ДМПП), геранилпирофосфат (ГПФ) и сквален. Некоторые промежуточные продукты опущены.

Ссылки

  1. ^ Ван, В.; Олдфилд, Э. (2014). «Биоорганометаллическая химия с Ispg и Isph: структура, функция и ингибирование белков [Fe4s4], участвующих в биосинтезе изопреноидов». Angew. Chem. Int. Ed . 53 (17): 4294– 4310. doi :10.1002/anie.201306712. PMC  3997630 . PMID  24481599.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Диметилаллилпирофосфат&oldid=1252953902"