Димедон

Димедон
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 5,5-Диметилциклогексан-1,3-дион
	Другие имена Циклометон, ; 5,5-диметил-1,3-циклогександион, ; Диметилдигидрорезорцин, ; Метон
Идентификаторы
Номер CAS	126-81-8 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
ChemSpider	29091 И;
Информационная карта ECHA	100.004.369
CID PubChem	31358;
УНИИ	B2B5DSX2FC И;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID8021987;
	ИнЧи ИнЧИ=1S/C8H12O2/c1-8(2)4-6(9)3-7(10)5-8/h3-5H2,1-2H3 И Ключ: BADXJIPKFRBFOT-UHFFFAOYSA-N И; ИнХI=1/C8H12O2/c1-8(2)4-6(9)3-7(10)5-8/h3-5H2,1-2H3 Ключ: BADXJIPKFRBFOT-UHFFFAOYAX;
	УЛЫБКИ О=С1СС(=О)СС(С)(С)С1;
Характеристики
Химическая формула	С8Н12О2
Молярная масса	140,182 г·моль −1
Появление	Белое твердое вещество
Температура плавления	147–150 °C (297–302 °F; 420–423 K) (разлагается)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). И проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

Димедон — органическое соединение с формулой (CH ₃ ) ₂ C(CH ₂ ) ₂ (CO) ₂ (CH ₂ ) . Классифицируемый как циклический дикетон , он является производным 1,3-циклогександиона . Это белое твердое вещество, растворимое в воде, а также в этаноле и метаноле . Когда-то он использовался в качестве реагента для проверки функциональной группы альдегида .

Синтез

Димедон получают из мезитила окиси и диэтилмалоната с помощью реакции присоединения Михаэля . ^[1]^[2]

Химические свойства

Таутомерия

Димедон находится в равновесии со своим таутомером в растворе — в соотношении кето к енолу 2:1 в хлороформе . ^[3]

Кристаллический димедон содержит цепочки молекул в енольной форме, соединенные водородными связями : ^[4]

Реакция с альдегидами

Димедон реагирует с альдегидами, образуя кристаллические производные, температуры плавления которых можно использовать для различения альдегидов. ^[5]

Ссылки

^ RL Shriner и HR Todd (1935). "5,5-диметил-1,3-циклогександион". Organic Syntheses . 15 : 16. doi :10.1002/0471264180.os015.06. ISBN 0471264229.
^ "Синтез димедона". ChemTube3D . Получено 11 мая 2023 г. .
^ Клейден, Джонатан ; Гривз, Ник; Уоррен, Стюарт ; Уотерс, Питер (2001). Органическая химия (1-е изд.). Oxford University Press. стр. 530. ISBN 978-0-19-850346-0.
^ M. Bolte и M. Scholtyssik (октябрь 1997 г.). "Dimedone at 133K". Acta Crystallogr. C . 53 (10): IUC9700013. Bibcode :1997AcCrC..53C0013B. doi : 10.1107/S0108270197099423 .
^ Хорнинг, EC; Хорнинг, MG (1946). «Производные метона альдегидов». Журнал органической химии . 11 (1): 95– 99. doi :10.1021/jo01171a014. ISSN 0022-3263. PMID 21013441.

[1] RL Shriner и HR Todd (1935). "5,5-диметил-1,3-циклогександион". Organic Syntheses . 15 : 16. doi :10.1002/0471264180.os015.06. ISBN 0471264229.

[2] "Синтез димедона". ChemTube3D . Получено 11 мая 2023 г. .

[3] Клейден, Джонатан ; Гривз, Ник; Уоррен, Стюарт ; Уотерс, Питер (2001). Органическая химия (1-е изд.). Oxford University Press. стр. 530. ISBN 978-0-19-850346-0.

[4] M. Bolte и M. Scholtyssik (октябрь 1997 г.). "Dimedone at 133K". Acta Crystallogr. C . 53 (10): IUC9700013. Bibcode :1997AcCrC..53C0013B. doi : 10.1107/S0108270197099423 .

[5] Хорнинг, EC; Хорнинг, MG (1946). «Производные метона альдегидов». Журнал органической химии . 11 (1): 95– 99. doi :10.1021/jo01171a014. ISSN 0022-3263. PMID 21013441.