Диглицерид

Тип жира, полученный из глицерина и двух жирных кислот

Диглицерид , или диацилглицерол ( DAG ), представляет собой глицерид, состоящий из двух цепей жирных кислот , ковалентно связанных с молекулой глицерина посредством сложноэфирных связей. [1] Существуют две возможные формы: 1,2-диацилглицерины и 1,3-диацилглицерины. Диглицериды являются естественными компонентами пищевых жиров, хотя и второстепенными по сравнению с триглицеридами . [2] DAG могут действовать как поверхностно-активные вещества и обычно используются в качестве эмульгаторов в обработанных пищевых продуктах. Масло, обогащенное DAG (особенно 1,3-DAG), широко исследовалось в качестве заменителя жира из-за его способности подавлять накопление жира в организме; [3] [4] с общим годовым объемом продаж около 200 миллионов долларов США в Японии с момента его появления в конце 1990-х годов по 2009 год. [3]

Производство

Диглицериды являются второстепенным компонентом многих растительных масел и обычно присутствуют в количестве ~1–6%; или в случае хлопкового масла до 10%. [5] Промышленное производство в основном достигается реакцией глицеролиза между триглицеридами и глицерином. Сырьем для этого могут быть либо растительные масла , либо животные жиры . [6]

Пищевая добавка

Диглицериды, как правило, в смеси с моноглицеридами ( E471 ), являются распространенными пищевыми добавками, широко используемыми в качестве эмульгаторов . Значения, указанные на этикетках пищевой ценности для общего содержания жира, насыщенных жиров и трансжиров , не включают те, которые присутствуют в моно- и диглицеридах. [ необходима ссылка ] Они часто входят в состав хлебобулочных изделий, напитков, мороженого , арахисового масла , жевательной резинки , шортенингов , взбитых начинок, маргарина , кондитерских изделий и некоторых закусочных продуктов, таких как Pringles .

Биологические функции

Активация протеинкиназы С

Расщепление PIP2 до IP3 и DAG инициирует внутриклеточное высвобождение кальция и активацию PKC. Примечание: PLC не является промежуточным продуктом, как может показаться на изображении, он фактически катализирует разделение IP3/DAG

В биохимической сигнализации диацилглицерол функционирует как вторичный мессенджер сигнального липида и является продуктом гидролиза фосфолипида фосфатидилинозитол 4,5-бисфосфата (PIP 2 ) ферментом фосфолипазой C (PLC) ( связанный с мембраной фермент), который посредством той же реакции производит инозитолтрифосфат (IP 3 ). Хотя инозитолтрифосфат диффундирует в цитозоль , диацилглицерол остается в пределах плазматической мембраны из-за своих гидрофобных свойств. IP 3 стимулирует высвобождение ионов кальция из гладкого эндоплазматического ретикулума , тогда как DAG является физиологическим активатором протеинкиназы C (PKC). Продукция DAG в мембране облегчает транслокацию PKC из цитозоля в плазматическую мембрану .

активация Munc13

Было показано, что диацилглицерол оказывает некоторые из своих возбуждающих действий на высвобождение везикул посредством взаимодействия с пресинаптическим праймирующим белком семейства Munc13 . Связывание DAG с доменом C1 Munc13 увеличивает способность к слиянию синаптических везикул, что приводит к потенцированному высвобождению.

Диацилглицерол можно имитировать с помощью опухолестимулирущих соединений форболовых эфиров . [7]

Другой

Помимо активации ПКС, диацилглицерол выполняет в клетке ряд других функций :

Метаболизм

глицерол-3-фосфат

Синтез диацилглицерина начинается с глицерол-3-фосфата , который в основном образуется из дигидроксиацетонфосфата , продукта гликолиза (обычно в цитоплазме клеток печени или жировой ткани). Глицерол-3-фосфат сначала ацилируется ацил-коферментом А (ацил-КоА) с образованием лизофосфатидной кислоты , которая затем ацилируется другой молекулой ацил-КоА с образованием фосфатидной кислоты . Затем фосфатидная кислота дефосфорилируется с образованием диацилглицерина.

Пищевой жир в основном состоит из триглицеридов . Поскольку триглицериды не могут быть усвоены пищеварительной системой, триглицериды должны сначала быть ферментативно переварены в моноацилглицерол , диацилглицерол или свободные жирные кислоты. Диацилглицерол является предшественником триацилглицерола (триглицерида), который образуется при добавлении третьей жирной кислоты к диацилглицеролу под действием диглицеридацилтрансферазы .

Поскольку диацилглицерол синтезируется через фосфатидную кислоту, он обычно содержит насыщенную жирную кислоту в положении C-1 глицеринового фрагмента и ненасыщенную жирную кислоту в положении C-2. [8]

Диацилглицерол может быть фосфорилирован до фосфатидной кислоты с помощью диацилглицеролкиназы .

Инсулинорезистентность

Активация PKC-θ диацилглицерином может вызвать резистентность к инсулину в мышцах за счет снижения активности PI3K , связанной с IRS1 . [9] Аналогичным образом, активация PKCε диацилглицерином может вызвать резистентность к инсулину в печени. [9] [10]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ IUPAC , Compendium of Chemical Terminology , 2nd ed. («Золотая книга») (1997). Онлайн-исправленная версия: (2006–) «глицериды». doi :10.1351/goldbook.G02647
  2. ^ «Токсикологическая оценка некоторых пищевых добавок, включая антислеживатели, противомикробные препараты, антиоксиданты, эмульгаторы и загустители». Всемирная организация здравоохранения.
  3. ^ ab Phuah, Eng-Tong; Tang, Teck-Kim; Lee, Yee-Ying; et al. (2015). «Обзор текущего состояния производства диацилглицерина с использованием ферментативного подхода» (PDF) . Food and Bioprocess Technology . 8 (6): 1169–1186. doi :10.1007/s11947-015-1505-0. ISSN  1935-5130. S2CID  84353775.
  4. ^ Ло, Сонг-Кун; Тан, Чин-Пинг; Лонг, Камария; и др. (2008). «Диацилглицериновое масло — свойства, процессы и продукты: обзор» (PDF) . Технология пищевых продуктов и биопроцессов . 1 (3): 223–233. doi :10.1007/s11947-007-0049-3. ISSN  1935-5130. S2CID  86604260.
  5. ^ Фликингер, Брент Д.; Мацуо, Нобору (февраль 2003 г.). «Пищевые характеристики масла DAG». Липиды . 38 (2): 129–132. doi :10.1007/s11745-003-1042-8. PMID  12733744. S2CID  4061326.
  6. ^ Зоннтаг, Норман OV (1982). «Глицеролиз жиров и метиловых эфиров — состояние, обзор и критика». Журнал Американского общества нефтехимиков . 59 (10): 795A–802A. doi :10.1007/BF02634442. ISSN  0003-021X. S2CID  84808531.
  7. ^ Блумберг, Питер М. (1988). «Протеинкиназа С как рецептор для форболовых эфирных опухолевых промоторов: Шестая лекция по случаю вручения премии памяти Роадса». Cancer Research . 48 (1): 1–8. PMID  3275491.
  8. ^ Берг Дж., Тимочко Дж.Л., Страйер Л. (2006). Биохимия (6-е изд.). Сан-Франциско: WH Freeman. ISBN 0-7167-8724-5.[ нужна страница ]
  9. ^ ab Erion DM, Shulman GI (2010). «Диацилглицерол-опосредованная инсулинорезистентность». Nature Medicine . 16 (4): 400–402. doi :10.1038/nm0410-400. PMC 3730126. PMID  20376053 . 
  10. ^ Petersen MC, Madiraju AK, Gassaway BM и др. (2016). «Фосфорилирование рецептора инсулина Thr1160 опосредует липид-индуцированную резистентность печени к инсулину». Журнал клинических исследований . 126 (11): 4361–4371. doi :10.1172/JCI86013. PMC 5096902. PMID  27760050 . 
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Диглицерид&oldid=1180237276"