2-цианогуанидин

2-цианогуанидин
Имена
	Название ИЮПАК 2-цианогуанидин
	Другие имена Цианогуанидин, дицианодиамид, N -цианогуанидин, 1-цианогуанидин, гуанидин-1-карбонитрил, дициандиамин, Дидин, ДЦД, Дици
Идентификаторы
Номер CAS	461-58-5 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение; изомер: Интерактивное изображение; zwitterion : Интерактивное изображение;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:147423;
ChemSpider	9611 И;
Информационная карта ECHA	100.006.649
Номер ЕС	207-312-8;
CID PubChem	10005;
Номер RTECS	ME9950000;
УНИИ	М9Б1Р0С16Н И;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID1020354;
	ИнЧи ИнХИ=1S/C2H4N4/c3-1-6-2(4)5/h(H4,4,5,6) И Ключ: QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N И; ИнЧИ=1/C2H4N4/c3-1-6-2(4)5/h(H4,4,5,6) Ключ: QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYAY;
	УЛЫБКИ Н#ЧНК(=Н)Н; изомер: N#CN=C(N)N; цвиттерион : N#CNC(=[N-])[NH3+];
Характеристики
Химическая формула	С2Н4Н4
Молярная масса	84,08 г/моль
Появление	Белые кристаллы
Плотность	1.400 г/см 3
Температура плавления	209,5 °C (409,1 °F; 482,6 К)
Точка кипения	252 °C (486 °F; 525 К)
Растворимость в воде	41,3 г/л
лог P	−0,52
; Константа закона Генри ( k H )	2,25 × 10 −10 атм·м 3 /моль
Магнитная восприимчивость (χ)	−44,55 × 10 −6 см 3 /моль
Опасности
	Маркировка СГС :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Предупреждения об опасности	Н302 , Н312 , Н332
Меры предосторожности	Р261 , Р264 , Р270 , Р271 , Р280 , Р301+Р312 , Р302+Р352 , Р304+Р312 , Р304+Р340 , Р312 , Р322 , Р330 , Р363 , Р501
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). И проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

2-цианогуанидин — это нитрил, полученный из гуанидина . Это димер цианамида , из которого его можно получить. 2-цианогуанидин — это бесцветное твердое вещество, растворимое в воде , ацетоне и спирте , но не в неполярных органических растворителях. ^[1]

Производство и использование

2-цианогуанидин получают путем обработки цианамида основанием. Он производится в почве путем разложения цианамида. Из 2-цианогуанидина, гуанидинов и меламина получают множество полезных соединений . Например, ацетогуанамин и бензогуанамин получают путем конденсации цианогуанидина с нитрилом : ^[2]^[3]

(H ₂ N) ₂ C=NCN + RCN → (CNH ₂ ) ₂ (CR)N ₃

Цианогуанидин также используется как медленное удобрение . Раньше он использовался как топливо в некоторых взрывчатых веществах. Он используется в клеевой промышленности как отвердитель для эпоксидных смол. ^[1]

Химия

Существуют две таутомерные формы, различающиеся протонированием и связыванием азота, к которому присоединена нитрильная группа.

2-цианогуанидин может также существовать в цвиттер-ионной форме посредством формальной кислотно-основной реакции между атомами азота.

Потеря аммиака (NH ₃ ) из цвиттер-ионной формы с последующим депротонированием оставшегося центрального атома азота дает дицианамидный анион, [N(CN) ₂ ] ⁻ .

Список лекарств

2-цианогуанидин находит применение в синтезе следующих веществ:

Аманозин
Азапропазон
Буформин
Хлоразанил
Хлорпрогуанил
Клоцигуанил
Клогуанамил
Клокванамил
Циклогуанил
Даметраласт
Диаллилмеламин (ДАМ)
Гуаназол
Ирсогладин
Метформин
Метилфенобарбитал ^[4]
Мороксидин
Оксоназин
Фенформин
Фенилбигуанид
НСК-127755
Триазинат

Ссылки

^ аб Томас Гютнер; Бернд Мерченк (2006). «Цианамиды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH . дои : 10.1002/14356007.a08_139.pub2. ISBN 3527306730.
^ Х. Дейм; Г. Маттиас; Р.А. Вагнер (2012). «Аминосмолы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a02_115.pub2. ISBN 978-3527306732.
^ JK Simons; MR Saxton (1953). «Бензогуанамин». Органические синтезы . 33 : 13. doi :10.15227/orgsyn.033.0013.
^ Людвиг Тауб и Вальтер Кропп, патент США 2,061,114 (1936, Winthrop Chemical Company Inc.).

Внешние ссылки

Международная карта химической безопасности 0650
Документ ОЭСР Архивировано 17.05.2017 на Wayback Machine
Вход на chemicalland21.com

[Ullmann-1] аб Томас Гютнер; Бернд Мерченк (2006). «Цианамиды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH . дои : 10.1002/14356007.a08_139.pub2. ISBN 3527306730.

[2] Х. Дейм; Г. Маттиас; Р.А. Вагнер (2012). «Аминосмолы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a02_115.pub2. ISBN 978-3527306732.

[3] JK Simons; MR Saxton (1953). «Бензогуанамин». Органические синтезы . 33 : 13. doi :10.15227/orgsyn.033.0013.

[4] Людвиг Тауб и Вальтер Кропп, патент США 2,061,114 (1936, Winthrop Chemical Company Inc.).