![]() | |
![]() | |
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название ИЮПАК 1,2-Дибром-3-хлорпропан | |
Другие имена Дибромхлорпропан | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) |
|
Сокращения | ДБКП |
ChemSpider | |
Информационная карта ECHA | 100.002.255 |
КЕГГ | |
CID PubChem |
|
УНИИ | |
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
Характеристики | |
С3Н5Вr2Cl | |
Молярная масса | 236,33 г/моль |
Появление | Густая бесцветная жидкость |
Запах | острый |
Плотность | 2,05 г/мл |
Температура плавления | 6,1 °C (43,0 °F; 279,2 К) |
Точка кипения | 195,5 °C (383,9 °F; 468,6 К) |
0,1% [1] | |
Давление пара | 0,8 мм рт. ст. (20 °C) [1] |
Опасности | |
Охрана труда и техника безопасности (OHS/OSH): | |
Основные опасности | канцероген [1] |
Маркировка СГС : | |
![]() ![]() | |
Н301 , Н340 , Н350 , Н360 , Н373 , Н412 [2] | |
П201 , П273 , П301+П310 , П308+П313 [2] | |
NFPA 704 (огненный алмаз) | |
точка возгорания | 76,7 °C (170,1 °F; 349,8 К) |
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
PEL (допустимый) | Средневзвешенная концентрация 0,001 частей на миллион [1] |
РЕЛ (рекомендуется) | Ка [1] |
IDLH (Непосредственная опасность) | Калифорния, Северная Дакота [1] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). |
1,2-Дибром-3-хлорпропан ( дибромхлорпропан ), более известный как DBCP , является органическим соединением с формулой BrCH(CH 2 Br)(CH 2 Cl). Это густая бесцветная жидкость, хотя коммерческие образцы часто кажутся янтарными или даже коричневыми. Это активный ингредиент в нематоциде Nemagon , также известном как Fumazone .
Это почвенный фумигант, который ранее использовался в сельском хозяйстве Америки . У млекопитающих он вызывает мужскую стерильность при высоких уровнях воздействия. После обнаружения его пагубного воздействия на здоровье человека, это соединение было запрещено к использованию в 1979 году Агентством по охране окружающей среды США (EPA). [3] Продолжающееся присутствие этого химического вещества в качестве загрязнителя в грунтовых водах остается проблемой для многих сообществ в течение многих лет после окончания использования.
1,2-Дибром-3-хлорпропан (2 стереоизомера) | |
---|---|
![]() ( R )-конфигурация | ![]() ( S )-конфигурация |
Воздействие DBCP на человека может произойти в результате употребления загрязненной питьевой воды и пищи. Воздействие может также произойти в результате вдыхания и/или контакта кожи с продуктом, содержащим DBCP.
В прошлом выброс ДБХП в окружающую среду происходил в основном в результате его использования в качестве фумиганта и нематоцида; в связи с прекращением использования ДБХП ожидается, что его воздействие на окружающую среду со временем снизится.
Остатки DBCP сохранялись в загрязненной почве и грунтовых водах еще долго после прекращения применения. Например, в сельскохозяйственных районах вокруг Терлока в Центральной долине Калифорнии DBCP применялся к сельскохозяйственным культурам в 1970-х годах. Еще в 1989 году сообщалось о сохранении DBCP в грунтовых водах, которые ранее использовались в полезных целях, и многочисленные близлежащие скважины пришлось закрыть в то время. [5]
Рабочие на заводе Dow Chemical , производящем DBCP, стали бесплодными из-за воздействия DBCP. Эти эффекты на репродуктивную функцию самцов соответствовали экспериментам на животных, показывающим, что DBCP стерилизует кроликов. Один контрактный рабочий на производственном заводе успешно подал в суд на компанию. Большинство рабочих оставались в компании и в спонсируемой компанией медицинской программе до тех пор, пока предприятие не было продано в 1987 году. В то время некоторые рабочие подали иск против компании. Однако иск был отклонен из-за проблем с исковой давностью .
Большинство видов использования этого химического вещества в Соединенных Штатах были запрещены в 1977 году. На фоне растущей обеспокоенности по поводу воздействия DBCP на работающих мужчин компания Dow прекратила производство и вернула DBCP, отправленный потребителям.
Однако, несмотря на предупреждения Dow о его влиянии на здоровье, Dole Food Company , которая использовала химикат на своих банановых плантациях в Латинской Америке , пригрозила подать в суд на Dow, если она прекратит поставки DBCP. Затем Dow отправила Dole полмиллиона галлонов DBCP, большую часть из которых она забрала у других пользователей. Работники плантаций, которые стали бесплодными или были поражены другими заболеваниями, впоследствии подали в суды Никарагуа на Dow и Dole, утверждая, что их недуги были вызваны воздействием DBCP. В соответствии со специальным законом, который был принят специально для судебных разбирательств по DBCP, никарагуанские суды вынесли решение в пользу истцов и присудили им более 600 миллионов долларов США в качестве возмещения ущерба. Когда адвокаты истцов попытались добиться исполнения одного из этих судебных решений в Соединенных Штатах, Окружной суд США во Флориде постановил, что «достоверные и неопровержимые медицинские показания в этом деле свидетельствуют о том, что фактически невозможно, чтобы то, что представлено в решении, произошло», и что надлежащая правовая процедура «не позволяет присуждать компенсацию ущерба при наличии явных научных доказательств отсутствия причинно-следственной связи» или, как в этом случае, «при наличии доказательств того, что [ответчики] не виноваты». [6] Затем группа работников подала иски в Соединенных Штатах, и 5 ноября 2007 года присяжные Лос-Анджелеса присудили им 3,2 миллиона долларов США. [7] 15 июля 2010 года это решение было отменено после того, как суд, председательствовавший в деле, установил, что иски были частью «масштабного мошенничества, совершенного в суде». [8] 23 апреля 2009 года судья Лос-Анджелеса также отклонил два похожих иска против Dole и Dow Chemical из-за мошенничества и вымогательства со стороны юристов в Никарагуа, которые вербовали мошеннических истцов для подачи исков против компании. [9] Постановление ставит под сомнение судебные решения на сумму 2 миллиарда долларов США по похожим искам. [10]
Рабочие в Кот-д'Ивуаре , используя Закон о правонарушениях в отношении иностранцев и заявляя о бесплодии, преступлениях против человечности и геноциде , подали в суд (в деле Абаньинина против AMVAC Chemical Corp. [№ 07-56326]) на этих производителей DBCP: Amvac Chemical , Dow Chemical , Shell Oil Company , а также Dole Food Company , которые использовали его на зарубежных посевах, но никогда не использовали его в Кот-д'Ивуаре. Апелляционный суд Соединенных Штатов по девятому округу вынес решение против рабочих в сентябре 2008 года, заявив, что истцы не доказали, что у ответчиков было «конкретное намерение» причинить вред рабочим и гражданам страны. Чтобы быть признанным виновным в геноциде, ответчик должен был сознательно намереваться совершить преступление. [11] [12]
ДБКП вызывает резкое снижение мужской фертильности, варьирующееся от олигоспермии (низкого количества сперматозоидов) до азооспермии (отсутствия сперматозоидов). [13]