1,2-Дибром-3-хлорпропан

1,2-Дибром-3-хлорпропан
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
1,2-Дибром-3-хлорпропан
Другие имена
Дибромхлорпропан
Идентификаторы
  • 96-12-8 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
СокращенияДБКП
ChemSpider
  • 7008 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.002.255
КЕГГ
  • С14336 проверятьИ
CID PubChem
  • 7280
УНИИ
  • 96K0FD4803 проверятьИ
  • DTXSID3020413
  • InChI=1S/C3H5Br2Cl/c4-1-3(5)2-6/h3H,1-2H2 проверятьИ
    Ключ: WBEJYOJJBDISQU-UHFFFAOYSA-N проверятьИ
  • InChI=1/C3H5Br2Cl/c4-1-3(5)2-6/h3H,1-2H2
    Ключ: WBEJYOJJBDISQU-UHFFFAOYAN
  • BrC(CBr)CCl
Характеристики
С3Н5Вr2Cl
Молярная масса236,33 г/моль
ПоявлениеГустая бесцветная жидкость
Запахострый
Плотность2,05 г/мл
Температура плавления6,1 °C (43,0 °F; 279,2 К)
Точка кипения195,5 °C (383,9 °F; 468,6 К)
0,1% [1]
Давление пара0,8 мм рт. ст. (20 °C) [1]
Опасности
Охрана труда и техника безопасности (OHS/OSH):
Основные опасности
канцероген [1]
Маркировка СГС :
GHS06: ТоксичноGHS08: Опасность для здоровья[2]
Н301 , Н340 , Н350 , Н360 , Н373 , Н412 [2]
П201 , П273 , П301+П310 , П308+П313 [2]
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания76,7 °C (170,1 °F; 349,8 К)
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (допустимый)
Средневзвешенная концентрация 0,001 частей на миллион [1]
РЕЛ (рекомендуется)
Ка [1]
IDLH (Непосредственная опасность)
Калифорния, Северная Дакота [1]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
проверятьИ проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

1,2-Дибром-3-хлорпропан ( дибромхлорпропан ), более известный как DBCP , является органическим соединением с формулой BrCH(CH 2 Br)(CH 2 Cl). Это густая бесцветная жидкость, хотя коммерческие образцы часто кажутся янтарными или даже коричневыми. Это активный ингредиент в нематоциде Nemagon , также известном как Fumazone .

Это почвенный фумигант, который ранее использовался в сельском хозяйстве Америки . У млекопитающих он вызывает мужскую стерильность при высоких уровнях воздействия. После обнаружения его пагубного воздействия на здоровье человека, это соединение было запрещено к использованию в 1979 году Агентством по охране окружающей среды США (EPA). [3] Продолжающееся присутствие этого химического вещества в качестве загрязнителя в грунтовых водах остается проблемой для многих сообществ в течение многих лет после окончания использования.

Стереоизомерия

1,2-Дибром-3-хлорпропан
(2 стереоизомера)
(R)-1,2-Дибром-3-хлорпропан
( R )-конфигурация
(S)-1,2-Дибром-3-хлорпропан
( S )-конфигурация

Использует

  • До 1977 года DBCP использовался в качестве почвенного фумиганта и нематоцида на более чем 40 различных культурах в Соединенных Штатах. Он борется с вредителями, которые поражают корни фруктовых деревьев, и увеличивает вес урожая на 20 процентов. [4] С 1977 по 1979 год EPA приостановило регистрацию всех продуктов, содержащих DBCP, за исключением использования на ананасах на Гавайях . В 1985 году EPA выпустило намерение отменить все регистрации DBCP, включая использование на ананасах . Впоследствии использование существующих запасов DBCP было запрещено.
  • ДБКП также иногда используется в качестве исходного материала в органическом синтезе .

Источники и потенциальное воздействие

Воздействие DBCP на человека может произойти в результате употребления загрязненной питьевой воды и пищи. Воздействие может также произойти в результате вдыхания и/или контакта кожи с продуктом, содержащим DBCP.

В прошлом выброс ДБХП в окружающую среду происходил в основном в результате его использования в качестве фумиганта и нематоцида; в связи с прекращением использования ДБХП ожидается, что его воздействие на окружающую среду со временем снизится.

Примеры настойчивости

Остатки DBCP сохранялись в загрязненной почве и грунтовых водах еще долго после прекращения применения. Например, в сельскохозяйственных районах вокруг Терлока в Центральной долине Калифорнии DBCP применялся к сельскохозяйственным культурам в 1970-х годах. Еще в 1989 году сообщалось о сохранении DBCP в грунтовых водах, которые ранее использовались в полезных целях, и многочисленные близлежащие скважины пришлось закрыть в то время. [5]

Судебные иски

Рабочие на заводе Dow Chemical , производящем DBCP, стали бесплодными из-за воздействия DBCP. Эти эффекты на репродуктивную функцию самцов соответствовали экспериментам на животных, показывающим, что DBCP стерилизует кроликов. Один контрактный рабочий на производственном заводе успешно подал в суд на компанию. Большинство рабочих оставались в компании и в спонсируемой компанией медицинской программе до тех пор, пока предприятие не было продано в 1987 году. В то время некоторые рабочие подали иск против компании. Однако иск был отклонен из-за проблем с исковой давностью .

Большинство видов использования этого химического вещества в Соединенных Штатах были запрещены в 1977 году. На фоне растущей обеспокоенности по поводу воздействия DBCP на работающих мужчин компания Dow прекратила производство и вернула DBCP, отправленный потребителям.

Однако, несмотря на предупреждения Dow о его влиянии на здоровье, Dole Food Company , которая использовала химикат на своих банановых плантациях в Латинской Америке , пригрозила подать в суд на Dow, если она прекратит поставки DBCP. Затем Dow отправила Dole полмиллиона галлонов DBCP, большую часть из которых она забрала у других пользователей. Работники плантаций, которые стали бесплодными или были поражены другими заболеваниями, впоследствии подали в суды Никарагуа на Dow и Dole, утверждая, что их недуги были вызваны воздействием DBCP. В соответствии со специальным законом, который был принят специально для судебных разбирательств по DBCP, никарагуанские суды вынесли решение в пользу истцов и присудили им более 600 миллионов долларов США в качестве возмещения ущерба. Когда адвокаты истцов попытались добиться исполнения одного из этих судебных решений в Соединенных Штатах, Окружной суд США во Флориде постановил, что «достоверные и неопровержимые медицинские показания в этом деле свидетельствуют о том, что фактически невозможно, чтобы то, что представлено в решении, произошло», и что надлежащая правовая процедура «не позволяет присуждать компенсацию ущерба при наличии явных научных доказательств отсутствия причинно-следственной связи» или, как в этом случае, «при наличии доказательств того, что [ответчики] не виноваты». [6] Затем группа работников подала иски в Соединенных Штатах, и 5 ноября 2007 года присяжные Лос-Анджелеса присудили им 3,2 миллиона долларов США. [7] 15 июля 2010 года это решение было отменено после того, как суд, председательствовавший в деле, установил, что иски были частью «масштабного мошенничества, совершенного в суде». [8] 23 апреля 2009 года судья Лос-Анджелеса также отклонил два похожих иска против Dole и Dow Chemical из-за мошенничества и вымогательства со стороны юристов в Никарагуа, которые вербовали мошеннических истцов для подачи исков против компании. [9] Постановление ставит под сомнение судебные решения на сумму 2 миллиарда долларов США по похожим искам. [10]

Рабочие в Кот-д'Ивуаре , используя Закон о правонарушениях в отношении иностранцев и заявляя о бесплодии, преступлениях против человечности и геноциде , подали в суд (в деле Абаньинина против AMVAC Chemical Corp. [№ 07-56326]) на этих производителей DBCP: Amvac Chemical , Dow Chemical , Shell Oil Company , а также Dole Food Company , которые использовали его на зарубежных посевах, но никогда не использовали его в Кот-д'Ивуаре. Апелляционный суд Соединенных Штатов по девятому округу вынес решение против рабочих в сентябре 2008 года, заявив, что истцы не доказали, что у ответчиков было «конкретное намерение» причинить вред рабочим и гражданам страны. Чтобы быть признанным виновным в геноциде, ответчик должен был сознательно намереваться совершить преступление. [11] [12]

Безопасность

ДБКП вызывает резкое снижение мужской фертильности, варьирующееся от олигоспермии (низкого количества сперматозоидов) до азооспермии (отсутствия сперматозоидов). [13]

Ссылки

  1. ^ abcdef Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0184". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ abc Sigma-Aldrich Co. , 1,2-дибром-3-хлорпропан. Получено 20 июля 2013 г.
  3. ^ Краткое описание опасностей. Архивировано 22 марта 2016 г. на Wayback Machine . - Агентство по охране окружающей среды США . - EPA.gov.
  4. ^ Спано, Джон. - «Dole должен выплатить 2,5 миллиона долларов в качестве штрафных санкций». - Los Angeles Times . - 15 ноября 2007 г.
  5. ^ «Анализ экологического скрининга, недвижимость на дороге Тулли, Терлок, Калифорния». - Earth Metrics Incorporated. - Отчет 7826, Сан-Матео, Калифорния. - Март 1989 г.
  6. ^ «Суд США отказывается исполнять решение суда Никарагуа против Dole Food - обновление» Архивировано 08.12.2015 на Wayback Machine . - rttnews.com . - 26 октября 2009 г.
  7. ^ Спано, Джон. - «Пособие должно выплатить сельскохозяйственным рабочим 3,2 миллиона долларов». Архивировано 21 августа 2019 г. в Wayback Machine . - Los Angeles Times . - 6 ноября 2007 г.
  8. ^ "Калифорнийский судья отклонил решение присяжных о выплате компенсации в размере 2,3 млн долларов против Dole Food Co. в деле рабочих банановой плантации". - FoxNews.com . - 15 июля 2010 г.
  9. ^ Холлман, Бен. - «Установив, что адвокаты истцов совершили мошенничество, судья отклоняет деликтные дела против Dole и Dow Chemical». Архивировано 08.11.2012 в Wayback Machine . - The American Lawyer . - 27 апреля 2009 г.
  10. ^ Китинг, Джина. - «Судья отклоняет дела Dole «bananeros», ссылаясь на мошенничество» [ нерабочая ссылка ‍ ] . - Forbes . - 24 апреля 2009 г.
  11. Abagninin v. AMVAC Chemical Corp. Архивировано 06.11.2008 в Wayback Machine . - Апелляционный суд девятого округа США . - 24 сентября 2008 г. - (документ Adobe Acrobat *.PDF).
  12. ^ Уильямс, Кэрол Дж. - «Апелляционный суд вынес решение против сельскохозяйственных рабочих Кот-д'Ивуара». - Los Angeles Times . - 24 сентября 2008 г.
  13. ^ Харли, Ким Г.; Маркс, Эми Р.; Брэдман, Аса; Барр, Дана Б.; Эскенази, Бренда (декабрь 2008 г.). «Воздействие ДДТ, работа в сельском хозяйстве и время до беременности среди фермеров в Калифорнии». Журнал профессиональной и экологической медицины . 50 (12): 1335– 1342. doi :10.1097/JOM.0b013e31818f684d. ISSN  1536-5948. PMC 2684791. PMID 19092487  . 
  • Статья об использовании Немагона в Никарагуа. Архивировано 25.05.2008 на Wayback Machine.
  • ATSDR ToxFAQ
  • Международная карта химической безопасности
  • CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=1,2-Дибром-3-хлорпропан&oldid=1258856079"