Диборантрацен
Класс гетероциклических соединений бора
Рисунок 1. Структура DBA 2- .
Диборантрацен
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
  • 5,10-: Интерактивное изображение
CID PubChem
  • 101473560
  • 5,10-: InChI=1S/C12H10B2/c1-2-6-10-9(5-1)13-11-7-3-4-8-12(11)14-10/h1-8,13-14H
    Ключ: GKPAFSPUNWLORC-UHFFFAOYSA-N
  • 5,10-: В1С2=СС=СС=С2ВС3=СС=СС=С31
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

Диборантрацен — это класс гетероциклических соединений бора , в которых два атома бора замещают два атома углерода в антрацене (C₁₄H₁₀), одном из типичных полициклических ароматических углеводородов (ПАУ). Наиболее хорошо изученным диборантраценом является 9,10-дизамещенный-9,10-диборантрацен (DBA) и его дважды восстановленный дианион (DBA²⁻). DBA можно легко дериватизировать и полимеризовать для получения новых оптоэлектронных материалов с настраиваемыми свойствами. DBA также является бидентатной кислотой Льюиса , которая образует аддукты с основаниями Льюиса и катализирует некоторые реакции Дильса-Альдера . Дианион DBA²⁻ формально является смешанно-валентным , амбифилом основной группы с фрустрированной парой Льюиса (FLP) B(I)/B(III) ., [1] [2] но дополнительные электроны эффективно делокализованы в ароматической системе. Поэтому DBA²⁻ проявляет как FLP-, так и переходно-металлическую реактивность, [3] позволяя активировать различные малые молекулы через различные пути и механизмы [4] [5]

Синтез

Синтез DBA

Наиболее широко используемый синтетический путь к DBA использует химию электрофильного борилирования в качестве ключевого преобразования, [6] [7], которое датируется 1969 годом от Seibert et al. [8] и 1998 годом от Eisch et al. [9] Начиная с коммерчески доступного химиката 1,2-дибромбензола, литий-галогеновый обмен [10] с последующим силилированием дает 1,2-бис(триметилсилил)бензол в качестве промежуточного продукта. Подвергая этот промежуточный продукт воздействию кислоты Льюиса BX₃ (X = галоген) получается 9,10-дигалогенированный-DBA. [11] Последующее алкилирование литийорганическими реагентами дает различные 9,10-функционализированные производные DBA.

Рисунок 2. Синтез DBA.

В 2017 году Джон и др. сообщили об однореакторном обобщенном синтезе ПАУ, легированных бором, включая многие производные DBA. [12] Начиная с более бедного электронами 4,5-дихлор-1,2-бис(триметилсилил)бензола в качестве субстрата, обработка избытком кислоты Льюиса BBr₃ дает промежуточный диборилбензол, который электрофильно атакует исходный ПАУ, что приводит к образованию ПАУ, легированных бором, с различными моделями функционализации и свойствами.

Рисунок 3. Обобщенный синтез ПАУ, легированных бором.

Синтез полимерного ДБА и дианиона ДБА

Полимерный DBA можно легко получить, подвергнув 9,10-дибром-DBA воздействию избытка чистого триэтилсилана. Рентгеновские кристаллические структуры показывают, что два соседних мономера соединены трехцентровыми двухэлектронными (3c-2e) связями BHB . [13] Деполимеризация может быть легко достигнута путем обработки основанием Льюиса с образованием растворимых мономерных диаддуктов кислота Льюиса-основание Льюиса (LA-LB). Прямое восстановление металлическим литием либо полимерного DBA, либо его мономерных диаддуктов LA-LB дает дианион DBA (DBA 2- ), [13] который проявляет отличительную каталитическую активность.

Рисунок 4. Синтез полимерного ДБА и дианиона ДБА.

Реактивность

Реакции Дильса-Альдера

DBA может обратимо принимать два электрона, образуя дважды восстановленный дианион (DBA²⁻). Первоначальное исследование каталитической активности дианионов DBA было опубликовано Лорбахом и др. [13]. Из-за делокализации этих дополнительных электронов в ароматической системе дианион DBA формально изоэлектронен антрацену и должен быть способен реагировать с диенами в режиме [4+2] (реакция Дильса-Альдера). Воздействие на дианион DBA 4,4'-диметилбензофенона дает ожидаемые продукты циклоприсоединения [4+2] с мостиком CO, происходящим из карбонила. Однако воздействие на дианион DBA 3,3-диметил-1-бутина приводит не к продукту циклоприсоединения [4+2], а скорее к продукту активации C(sp)-H.

Активация углекислого газа

Аналогичным образом, дианион DBA также способен активировать диоксид углерода. [14] Поскольку дианион DBA изоэлектронен с антраценом, первый шаг включает формальное [4+2] циклоприсоединение, которое напоминает реакцию с бензофеноном. После образования промежуточного соединения с мостиком CO было высказано предположение, что гетеролитическое расщепление более длинной связи BO позволяет образовать временную фрустрированную пару Льюиса BO, которая активирует двойную связь C=O во втором диоксиде углерода, что приводит к образованию более обширного промежуточного соединения с мостиком COCO. Затем оксид углерода быстро удаляется из этого промежуточного соединения, а оставшийся мостик OCO также может быть удален с образованием карбоната металла.

Активация дигидрогена

Активация дигидрогена является распространенной темой в химии переходных металлов. Наиболее ярким примером является катализатор Уилкинсона (RhCl(PPh₃)₃), который окислительно добавляет дигидроген для гидрирования олефинов. [15] Хорошо известно, что расщепление дигидрогена происходит в результате синергического донорства электронов σ-MO H₂ вакантным d-орбиталям металла, а также обратного донорства электронов от заполненных d-орбиталей металла к σ*-MO H₂. [16] Соединения фрустрированных пар Льюиса (FLP) также могут расщеплять дигидроген концептуально схожим образом, где кислотный атом Льюиса обеспечивает акцепторную орбиталь, а основной атом Льюиса обеспечивает заполненную орбиталь для обратного донорства. [1] [2] DBA может обратимо принимать два электрона, образуя дважды восстановленный дианион (DBA 2- ), который действует как амбифил основной группы. Он формально включает один атом бора (I) с неподеленной парой, действующей как основной центр Льюиса, и один атом бора (III) с пустой p-орбиталью, действующей как кислотный центр Льюиса. Поэтому можно было бы предусмотреть FLP-подобную реакционную способность DBA 2- для активации дигидрогена. Однако, поскольку два дополнительных электрона делокализованы по всей ароматической системе, также может действовать реакционная способность дигидрогена, подобная переходному металлу.

В основополагающем отчете Гротгусса и др. [17] было продемонстрировано, что некоторые дианионы DBA способны гомолитически расщеплять связь HH, что приводит к образованию гидридоборатов в мягких условиях (T< 100 °C, p<1 атм). Это расщепление может быть как обратимым, так и необратимым в зависимости от заместителей в дианионе DBA, а скорость реакции сильно зависит от координирующей способности противокатиона. Результаты вычислений показывают, что присоединение дигидрогена является согласованным процессом.

Активация связи халькоген-халькоген

Активация связи халькоген-халькоген дианионом DBA является более сложным процессом. Могут быть вовлечены различные промежуточные продукты, и образуются различные продукты в зависимости от идентичности и структуры субстратов халькогена. Типичный дианион DBA может расщеплять различные связи халькоген-халькоген, образуя син-диаддукт, мостиковый моноаддукт и терминальный моноаддукт. [18] Также было показано, что циклический алкил(амино)карбен (CAAC)-стабилизированный бирадикалоид DBA может реагировать с дикислородом, серой и селеном, образуя соответствующие эндопероксо- или серо/селеновые мостиковые бициклические виды. [19]

Рисунок 5. Выбранные активации связей с помощью DBA 2- .

Активация диазота

Хотя не было показано, что дианион DBA активирует только диазот, Сюй и др. продемонстрировали, что комбинация DBA с самароценом Sm(II) может координационно связываться с диазотом и восстанавливать его. [20] Хотя подробный механизм остается неясным, было показано, что это потенциально ступенчатый процесс. Даже несмотря на то, что полученный азотсодержащий гетероцикл нелегко отщепляется от продукта, он все еще демонстрирует потенциал использования борных амбифилов для активации диазота и других инертных химических связей.

Катализирует реакции Дильса-Альдера с обратным электронным спросом (IEDDA)

Прототипический DBA является бидентатной кислотой Льюиса из-за включения атомов бора с пустыми p-орбиталями. Он катализирует реакцию IEDDA с 1,2-диазинами в качестве электронно-бедных диенов. Два льюисовских кислотных борных центра могут образовывать аддукты LA-LB с двумя соседними атомами азота, отнимать электронную плотность от диазина и, в принципе, понижать его энергию LUMO для ускорения реакции. Исследования Кесслера и др. показали, что 9,10-диметил-9,10-диборантрацен катализирует реакцию IEDDA между различными 1,2-диазинами и электронно-богатыми диенофилами, что приводит к умеренным или хорошим выходам. [21] [22] Эта каталитическая парадигма имеет потенциальные применения в различных гетерореакциях Дильса-Альдера с неактивированными диенами.

Фотофизические свойства

Общие принципы

Бор стал особенно ценной примесью в традиционных органических материалах на основе углерода, улучшая оптоэлектронные свойства и обеспечивая более широкие возможности применения. [5] [23] [24] Включение атомов бора сохраняет сопряженную структуру материала, одновременно вводя новые окислительно-восстановительные явления. DBA является особенно привилегированным строительным блоком для создания люминесцентных сопряженных полимеров, поскольку: 1) сам мономерный DAH является расширенной сопряженной системой, 2) геометрия мономерного DAH обеспечивает максимальное перекрытие π-орбиталей между атомами бора и ароматическими кольцами, и 3) циклическая структура обеспечивает дополнительную стабильность по сравнению со структурами с полностью или частично открытой цепью. Некоторые производные DBA имеют низкоэнергетические LUMO и узкие энергетические щели HOMO-LUMO, что делает их также перспективными материалами для переноса электронов. На основании вычислительной работы, проделанной Хоффендом и др. , [24] DBA 2- имеет значительно меньшую щель HOMO-LUMO по сравнению с антраценом и другими ароматическими соединениями на основе углерода. Замещения мезитильными группами (Mes) на борах еще больше снижают энергию щели. Арильные группы и центры бора в DBA могут быть легко функционализированы для систематического изучения взаимосвязей структура-свойство.

Э HOMO (ау)Э ЛЮМО (ау)ΔE щель (эВ)
Бензол-0,227-0,0395.130
Нафталин-0,197-0,0713.419
Антрацен-0,179-0,0922.357
DBA 2-+0,176+0,2221.265
DBA(Мес 2 ) 2-+0,134+0,1690,959
Рисунок 6. Избранные примеры оптоэлектронных полимеров на основе DBA.

В одном примере из Reus et al., [25] был получен и охарактеризован стабильный на стенде флуоресцентный сополимер, состоящий из DBA в качестве акцептора и тиофена в качестве донора. Без добавления кэпирующего мономера можно соединить до 7 повторяющихся звеньев для достижения максимально эффективной длины сопряжения. Этот олигомер демонстрирует темно-оранжевую флуоресценцию как в растворе с квантовым выходом 47%, так и в виде тонкой пленки с квантовым выходом 13%. В другом примере из Durka et al., [26] был синтезирован ряд производных DBA с лигандами 8-оксихинолинато (Q), и было показано, что они являются очень эффективными зелеными излучателями в растворе с длинами волн от 499 до 503 нм и квантовыми выходами до 63%. Было высказано предположение, что два хромофора (лиганды Q) могут потенциально взаимодействовать друг с другом посредством внутримолекулярной водородной связи CHO . Создание связей между лигандами для стабилизации неплоской структуры может дополнительно помочь в настройке оптоэлектронных свойств.

Эффекты заместителей

В одном исследовании Брендамура и соавторов было показано, что модели замещения галогенов в арильных кольцах DBA оказывают заметное влияние на оптоэлектронные свойства материала. [27] Было показано, что заместители Br в наибольшей степени снижают энергию LUMO DBA, с общей тенденцией F < Cl < Br. Большее количество замещений обычно приводит к более низким уровням LUMO и меньшим зазорам HOMO-LUMO. Наиболее батохромное поглощение в УФ/видимом диапазоне и флуоресцентное излучение этих производных DBA возникают из-за внутримолекулярного перехода переноса заряда между кольцами Mes и ядром DBA. Более того, электронное сродство октафтор-DBA близко к таковому у коммерческого метилового эфира фенил-C₆₁-масляной кислоты , что предполагает потенциальные применения в материалах для сбора электронов. Фторзамещения также влияют на π-π-взаимодействие между ароматическими слоями, вводя электростатическое смещение.

Продольные и поперечные расширения

DBA и его производные также могут быть расширены продольно и латерально, [28] что приводит к настраиваемым оптоэлектронным свойствам на основе их размера и структурных элементов. В одном примере из Jovaišaitė et al., [29] было показано, что два латерально расширенных производных DBA, использующих аценафтилен и фенантрен соответственно, являются превосходными органическими материалами послесвечения (сверхдлительная фосфоресценция при комнатной температуре ) для красного и сине-зеленого излучения света. Для красного излучателя и сине-зеленого излучателя, соответственно, квантовый выход достигает до 3% и 15%, с продолжительностью послесвечения до 0,8 с и 3,2 с, и продолжительностью послесвечения до 5 с и 25 с. Введение различных латеральных замещений и/или более сильных донорных групп может позволить дальнейшую тонкую настройку свойств послесвечения.

Рисунок 7. Боковые расширения DBA.

Ссылки

  1. ^ ab Stephan, Douglas W. (2015-02-17). «Расстроенные пары Льюиса: от концепции к катализу». Accounts of Chemical Research . 48 (2): 306–316 . doi :10.1021/ar500375j. ISSN  0001-4842. PMID  25535796.
  2. ^ ab Fontaine, Frédéric-Georges; Rochette, Étienne (2018-02-20). «Амбифильные молекулы: от металлоорганического любопытства до безметалловых катализаторов». Accounts of Chemical Research . 51 (2): 454– 464. doi :10.1021/acs.accounts.7b00514. ISSN  0001-4842. PMID  29308653.
  3. ^ Легаре, Марк-Андре; Пранцкевичус, Конор; Брауншвейг, Хольгер (2019-07-24). «Металломиметическая химия бора». Chemical Reviews . 119 (14): 8231– 8261. doi :10.1021/acs.chemrev.8b00561. ISSN  0009-2665. PMID  30640447.
  4. ^ Су, Юантин; Кинджо, Рей (2019-07-01). «Активация малых молекул гетероциклами, содержащими бор». Chemical Society Reviews . 48 (13): 3613– 3659. doi :10.1039/C9CS00072K. ISSN  1460-4744. PMID  30977491.
  5. ^ ab Мелен, Ребекка Л. (февраль 2019 г.). «Frontiers in molecular p-blockchemistry: From structure to reactivity». Science . 363 (6426): 479– 484. Bibcode :2019Sci...363..479M. doi :10.1126/science.aau5105. PMID  30705183.
  6. ^ Кесслер, Саймон Н.; Вегнер, Герман А. (2010-09-17). "Реакция Дильса-Альдера с обратным электронным спросом, катализируемая кислотой Льюиса, 1,2-диазинов". Organic Letters . 12 (18): 4062– 4065. doi :10.1021/ol101701z. ISSN  1523-7060. PMID  20718452.
  7. ^ Агоу, Томохиро; Секинэ, Масаки; Кавасима, Такаюки (22 сентября 2010 г.). «Поэтапный синтез и свойства 9,10-дигидро-9,10-дибораантрацена». Буквы тетраэдра . 51 (38): 5013–5015 . doi :10.1016/j.tetlet.2010.07.068. ISSN  0040-4039.
  8. ^ Зиберт, Уолтер; Шмидт, Макс; Гаст, Эдуард (1 ноября 1969 г.). «Окислительно-восстановительный процесс в йодборане IV. Darstellung und reaktionen von diphenyjodboran». Журнал металлоорганической химии . 20 (1): 29–33 . doi :10.1016/S0022-328X(00)80083-2. ISSN  0022-328X.
  9. ^ Eisch, John J.; Kotowicz, Boguslaw W. (1998). «Новые органоборановые кислоты Льюиса с помощью селективных процессов обмена бор-олово. Стерические ограничения электрофильного инициирования галогенидом бора». European Journal of Inorganic Chemistry . 1998 (6): 761– 769. doi :10.1002/(SICI)1099-0682(199806)1998:6<761::AID-EJIC761>3.0.CO;2-1. ISSN  1099-0682.
  10. ^ Беттингер, Хольгер Ф.; Фильтхаус, Маттиас (2007-12-01). «Обмен галогена и металла в 1,2-дибромбензоле и возможное промежуточное звено 1,2-дилитиобензола». Журнал органической химии . 72 (25): 9750– 9752. doi :10.1021/jo7013033. ISSN  0022-3263. PMID  17985921.
  11. ^ Bieller, Susanne; Zhang, Fan; Bolte, Michael; Bats, Jan W.; Lerner, Hans-Wolfram; Wagner, Matthias (2004-04-01). "Битопные бис- и трис(1-пиразолил)боратные лиганды: синтезы и структурная характеристика". Organometallics . 23 (9): 2107– 2113. doi :10.1021/om049954e. ISSN  0276-7333.
  12. ^ Джон, Александра; Болте, Майкл; Лернер, Ганс-Вольфрам; Вагнер, Маттиас (2017). «Вицинальная электрофильная реакция диборилирования приводит к получению полициклических ароматических углеводородов, легированных двойным бором». Angewandte Chemie International Edition . 56 (20): 5588– 5592. doi :10.1002/anie.201701591. ISSN  1521-3773. PMID  28402016.
  13. ^ abc Лорбах, Андреас; Болте, Михаэль; Ли, Хайян; Лернер, Ганс-Вольфрам; Хольтхаузен, Макс К.; Якле, Фридер; Вагнер, Маттиас (2009). "9,10-Дигидро-9,10-дибораантрацен: супрамолекулярная структура и использование в качестве строительного блока для люминесцентных сопряженных полимеров". Angewandte Chemie International Edition . 48 (25): 4584– 4588. doi :10.1002/anie.200901226. ISSN  1521-3773. PMID  19455524.
  14. ^ von Grotthuss, Esther; Prey, Sven E.; Bolte, Michael; Lerner, Hans-Wolfram; Wagner, Matthias (2018). "Selective CO2 Splitting by Doubly Reduced Aryl Boranes to Give CO and [CO3]2−". Angewandte Chemie International Edition . 57 (50): 16491– 16495. doi :10.1002/anie.201811135. ISSN  1521-3773. PMID  30320950.
  15. ^ Эванс, Д.; Осборн, JA; Жардин, FH; Уилкинсон, G. (декабрь 1965 г.). «Гомогенное гидрирование и гидроформилирование с использованием комплексов рутения». Nature . 208 (5016): 1203– 1204. Bibcode :1965Natur.208.1203E. doi :10.1038/2081203b0. ISSN  1476-4687.
  16. ^ Кога, Н.; Дэниел, К.; Хан, Дж.; Фу, XY; Морокума, К. (1987-05-01). "Профиль потенциальной энергии полного каталитического цикла гидрирования олефинов с помощью катализатора Уилкинсона". Журнал Американского химического общества . 109 (11): 3455– 3456. Bibcode : 1987JAChS.109.3455K. doi : 10.1021/ja00245a044. ISSN  0002-7863.
  17. ^ фон Гротгусс, Эстер; Дифенбах, Мартин; Болте, Майкл; Лернер, Ганс-Вольфрам; Холтхаузен, Макс К.; Вагнер, Матиас (2016). «Обратимая активация дигидрогена восстановленными арилборанами как амбифилами основной группы». Angewandte Chemie, международное издание . 55 (45): 14067–14071 . doi :10.1002/anie.201608324. ISSN  1521-3773. ПМИД  27709767.
  18. ^ von Grotthuss, Esther; Nawa, Felix; Bolte, Michael; Lerner, Hans-Wolfram; Wagner, Matthias (2019-01-03). «Активация связи халькоген–халькоген амбифильным, дважды восстановленным органобораном». Tetrahedron . 75 (1): 26– 30. doi :10.1016/j.tet.2018.11.012. ISSN  0040-4020.
  19. ^ Дитц, Максимилиан; Эроусмит, Мерл; Гертнер, Анналена; Радацкий, Кшиштоф; Бертерманн, Рюдигер; Брауншвейг, Хольгер (14 декабря 2021 г.). «Использование электронных различий между 1,4-диборабензолом, стабилизированным CAAC, и 9,10-дибораантраценом для синтеза». Химические коммуникации . 57 (99): 13526–13529 . doi : 10.1039/D1CC05173C. ISSN  1364-548X. ПМИД  34668914.
  20. ^ Сюй, Сун; Эссекс, Лаура А.; Нгуен, Джозеф К.; Фариас, Филипп; Циллер, Джозеф В.; Харман, В. Хилл; Эванс, Уильям Дж. (2 ноября 2021 г.). «Совместный захват динитрогена парой дибораантрацен/самароцен». Транзакции Далтона . 50 (42): 15000–15002 . doi :10.1039/D1DT03220H. ISSN  1477-9234. ПМИД  34693957.
  21. ^ Кесслер, Саймон Н.; Вегнер, Герман А. (2010-09-17). "Реакция Дильса-Альдера с обратным электронным спросом, катализируемая кислотой Льюиса, 1,2-диазинов". Organic Letters . 12 (18): 4062– 4065. doi :10.1021/ol101701z. ISSN  1523-7060. PMID  20718452.
  22. ^ Кесслер, Саймон Н.; Нойбургер, Маркус; Вегнер, Герман А. (2011). «Бидентатные кислоты Льюиса для активации 1,2-диазинов – новый способ катализа». Европейский журнал органической химии . 2011 (17): 3238– 3245. doi :10.1002/ejoc.201100335. ISSN  1099-0690.
  23. ^ Хоффенд, Клаас; Шёдель, Фрауке; Больте, Михаэль; Лернер, Ганс-Вольфрам; Вагнер, Маттиас (2012). «Три(9,10-антрилен)ы, легированные бором: синтез, структурная характеристика и оптоэлектронные свойства». Химия – Европейский журнал . 18 (48): 15394– 15405. doi :10.1002/chem.201202280. ISSN  1521-3765. PMID  23108703.
  24. ^ ab Hoffend, Claas; Diefenbach, Martin; Januszewski, Estera; Bolte, Michael; Lerner, Hans-Wolfram; Holthausen, Max C.; Wagner, Matthias (2013-09-10). "Влияние легирования бором на структурные и оптоэлектронные свойства 9,10-диарилантраценов". Dalton Transactions . 42 (38): 13826– 13837. doi :10.1039/C3DT51035B. ISSN  1477-9234. PMID  23752707.
  25. ^ Reus, Christian; Guo, Fang; John, Alexandra; Winhold, Marcel; Lerner, Hans-Wolfram; Jäkle, Frieder; Wagner, Matthias (2014-06-10). "Air- and Water-Stable, Fluorescent Oligomers of 9,10-Dihydro-9,10-diboraanthracene". Macromolecules . 47 (11): 3727– 3735. Bibcode :2014MaMol..47.3727R. doi :10.1021/ma500518x. ISSN  0024-9297.
  26. ^ Дурка, Кшиштоф; Гловацкий, Иренеуш; Лулинский, Сергиуш; Лущиньская, Беата; Сментек, Яромир; Щепаник, Павел; Серватовский, Януш; Вавжиняк, Уршула Э.; Весела-Бауман, Гжегож; Витковска, Эвелина; Весна-Салыга, Габриэла; Возняк, Кшиштоф (29 января 2015 г.). «Эффективные 8-оксихинолинато-излучатели на основе каркаса 9,10-дигидро-9,10-дибораантрацена для применения в оптоэлектронных устройствах». Журнал химии материалов C. 3 (6): 1354– 1364. doi : 10.1039/C4TC02350A. ISSN  2050-7534.
  27. ^ Брендамур, Саймон; Гилмер, Янник; Болте, Михаэль; Лернер, Ганс-Вольфрам; Вагнер, Маттиас (2018). «C-галогенированные 9,10-дибораантрацены: как нагрузка и распределение галогена влияют на ключевые оптоэлектронные свойства». Химия – Европейский журнал . 24 (63): 16910– 16918. doi :10.1002/chem.201804288. ISSN  1521-3765. PMID  30378720.
  28. ^ Джон, Александра; Киршнер, Свен; Фенгель, Мелина К.; Болте, Михаэль; Лернер, Ганс-Вольфрам; Вагнер, Маттиас (2019-01-30). «Одновременное расширение 9,10-бор-легированного антрацена в продольном и поперечном направлениях». Dalton Transactions . 48 (5): 1871– 1877. doi :10.1039/C8DT04820G. ISSN  1477-9234. PMID  30608493.
  29. ^ Йовайшайте, Юстина; Киршнер, Свен; Райшис, Степонас; Крейза, Гедиминас; Баронас, Паулюс; Юршенас, Саулюс; Вагнер, Матиас (2023). «Полимерные системы, легированные дибораантраценом, для органического послесвечения при комнатной температуре с регулируемым цветом». Angewandte Chemie, международное издание . 62 (4): e202215071. дои : 10.1002/anie.202215071. ISSN  1521-3773. ПМЦ 10107698 . ПМИД  36413097. 
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Дибораантрацен&oldid=1263526868"