Окисление Десса-Мартина
| Окисление Десса-Мартина | |
|---|---|
| Назван в честь | Дэниел Бенджамин Десс Джеймс Каллен Мартин |
| Тип реакции | Органическая окислительно-восстановительная реакция |
| Идентификаторы | |
| Портал органической химии | окисление десса-мартина |
| Идентификатор онтологии RSC | Номер заказа:0000256 |
Окисление Десса–Мартина — это органическая реакция окисления первичных спиртов в альдегиды и вторичных спиртов в кетоны с использованием периодинана Десса–Мартина . [1] [ 2] Она названа в честь американских химиков Дэниела Бенджамина Десса и Джеймса Каллена Мартина , которые разработали реагент периодинан в 1983 году.
В реакции используется реагент гипервалентного йода [2], аналогичный 2-иодоксибензойной кислоте, для селективного и мягкого окисления спиртов до альдегидов или кетонов. Реакцию обычно проводят в хлорированных растворителях, таких как дихлорметан или хлороформ . [2] Реакцию можно проводить при комнатной температуре, и она быстро завершается. Многие другие функциональные группы не будут затронуты этой реакцией.
Окисление Десса-Мартина может быть предпочтительнее других реакций окисления, поскольку оно очень мягкое, позволяет избежать использования токсичных хромовых реагентов, не требует большого избытка или соокислителей, а также его легко обрабатывать.
В результате реакции получается два эквивалента уксусной кислоты . Для защиты кислотолабильных соединений ее можно забуферить пиридином или бикарбонатом натрия .
Скорость окисления можно увеличить, добавив в реакционную смесь воду. [3]
Ссылки
- ^ Десс, Дэниел Б.; Мартин, Джеймс Каллен (1983). «Легкодоступный окислитель 12-I-5 для превращения первичных и вторичных спиртов в альдегиды и кетоны». J. Org. Chem. 48 (22): 4155– 4156. doi :10.1021/jo00170a070.
- ^ abc Кэри, Фрэнсис А.; Сандберг, Ричард Дж. (2007). Advanced Organic Chemistry: Часть B: Реакции и синтез (5-е изд.). Нью-Йорк: Springer. стр. 1072. ISBN 978-0387683546.
- ^ Мейер, Стефани Д.; Шрайбер, Стюарт Л. (1994). «Ускорение окисления Десса-Мартина водой». J. Org. Chem. 59 (24): 7549– 7552. doi :10.1021/jo00103a067.
