Дезоксиуридинмонофосфат

Дезоксиуридинмонофосфат
Имена
	Название ИЮПАК 2′-Дезоксиуридиловая кислота
	Систематическое название ИЮПАК [(2 R ,3 S ,5 R )-5-(2,4-диоксо-3,4-дигидропиримидин-1(2 H )-ил)-3-гидроксиоксолан-2-ил]метил дигидрофосфат
	Другие имена свалка
Идентификаторы
Номер CAS	964-26-1 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
ChEMBL	ChEMBL211312 Н;
ChemSpider	58574 Н;
Информационная карта ECHA	100.012.290
МеШ	уридин-4'-монофосфат
CID PubChem	688;
УНИИ	N9J10KFG94 И;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID20242223;
	ИнЧи InChI=1S/C9H13N2O8P/c12-5-3-8(11-2-1-7(13)10-9(11)14)19-6(5)4-18-20(15,16)17/h1-2,5-6,8,12H,3-4H2,(H,10,13,14)(H2,15,16,17)/t5-,6+,8+/m0/s1 Н Ключ: JSRLJPSBLDHEIO-SHYZEUOFSA-N Н; ИнЧИ=1/C9H13N2O8P/c12-5-3-8(11-2-1-7(13)10-9(11)14)19-6(5)4-18-20(15 ,16)17/h1-2,5-6,8,12H,3-4H2,(H,10,13,14)(H2,15,16,17)/t5-,6+,8+/м0/с1 Ключ: JSRLJPSBLDHEIO-SHYZEUOFBW;
	УЛЫБКИ O=P(O)(O)OC[C@H]2O[C@@H](N\1C(=O)NC(=O)/C=C/1)C[C@@H]2O;
Характеристики
Химическая формула	С9Н13Н2О8П
Молярная масса	308.182
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

Дезоксиуридинмонофосфат ( dUMP ), также известный как дезоксиуридиловая кислота или дезоксиуридилат в его сопряженной кислотной и сопряженной основной формах соответственно, является дезоксинуклеотидом .

Является промежуточным продуктом в метаболизме дезоксирибонуклеотидов .

Биосинтез

Дезоксиуридинмонофосфат (dUMP) представляет собой дезоксигенированную форму уридинмонофосфата (UMP) и является предшественником дезокситимидинмонофосфата (dTMP), компонента биосинтеза нуклеотидов ДНК. ^[1] При замене гидроксильной группы у 2'-углерода рибозы на водород UMP дезоксигенируется до dUMP.

Синтез дезоксиуридинмонофосфата (dUMP) представляет собой многоступенчатый процесс, который начинается с уридинмонофосфата (UMP), продукта биосинтеза пиримидина . ^[2] Фермент нуклеозидмонофосфаткиназа преобразует UMP и АТФ в уридиндифосфат (UDP) и АДФ .

При наличии избытка АТФ фермент рибонуклеотидредуктаза инициирует цепную реакцию с УДФ, которая катализирует образование дезоксиуридиндифосфата (dUDP), который затем преобразуется в дезоксиуридинтрифосфат (dUTP), а затем в дезоксиуридинмонофосфат (dUMP) посредством добавления или удаления фосфатных групп. ^[3]

Интерактивная карта маршрутов

Нажмите на гены, белки и метаболиты ниже, чтобы перейти к соответствующим статьям. ^{[§ 1]}

^ Интерактивную карту путей можно редактировать на WikiPathways: «FluoropyrimidineActivity_WP1601».

Смотрите также

Примечания

^ Берг, Дж. М.; Тимочко, Дж.Л.; Страйер, Л. (2002). Биохимия (5-е изд.). Нью-Йорк: WH Freeman. ISBN 978-1-4641-2610-9.
^ Shambaugh, GE (июнь 1979). «Биосинтез пиримидина». Американский журнал клинического питания . 32 (6): 1290– 1297. doi :10.1093/ajcn/32.6.1290. PMID 35970.
^ Гарретт, Реджинальд Х.; Гришэм, Чарльз М. (2013). Биохимия (6-е изд.). Белмонт, Калифорния: Brooks/Cole, Cengage Learning. стр. 949. ISBN 9781133106296.

[WikiPathways-4] Интерактивную карту путей можно редактировать на WikiPathways: «FluoropyrimidineActivity_WP1601».

[1] Берг, Дж. М.; Тимочко, Дж.Л.; Страйер, Л. (2002). Биохимия (5-е изд.). Нью-Йорк: WH Freeman. ISBN 978-1-4641-2610-9.

[2] Shambaugh, GE (июнь 1979). «Биосинтез пиримидина». Американский журнал клинического питания . 32 (6): 1290– 1297. doi :10.1093/ajcn/32.6.1290. PMID 35970.

[:2-3] Гарретт, Реджинальд Х.; Гришэм, Чарльз М. (2013). Биохимия (6-е изд.). Белмонт, Калифорния: Brooks/Cole, Cengage Learning. стр. 949. ISBN 9781133106296.

Имена


Название ИЮПАК 2′-Дезоксиуридиловая кислота
Систематическое название ИЮПАК [(2 R ,3 S ,5 R )-5-(2,4-диоксо-3,4-дигидропиримидин-1(2 H )-ил)-3-гидроксиоксолан-2-ил]метил дигидрофосфат
Другие имена свалка
Идентификаторы
Номер CAS	964-26-1^И
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ChEMBL	ChEMBL211312^Н
ChemSpider	58574^Н
Информационная карта ECHA	100.012.290
МеШ	уридин-4'-монофосфат
CID PubChem	688
УНИИ	N9J10KFG94^И
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID20242223
ИнЧи InChI=1S/C9H13N2O8P/c12-5-3-8(11-2-1-7(13)10-9(11)14)19-6(5)4-18-20(15,16)17/h1-2,5-6,8,12H,3-4H2,(H,10,13,14)(H2,15,16,17)/t5-,6+,8+/m0/s1^Н Ключ: JSRLJPSBLDHEIO-SHYZEUOFSA-N^Н ИнЧИ=1/C9H13N2O8P/c12-5-3-8(11-2-1-7(13)10-9(11)14)19-6(5)4-18-20(15 ,16)17/h1-2,5-6,8,12H,3-4H2,(H,10,13,14)(H2,15,16,17)/t5-,6+,8+/м0/с1 Ключ: JSRLJPSBLDHEIO-SHYZEUOFBW
УЛЫБКИ O=P(O)(O)OC[C@H]2O[C@@H](N\1C(=O)NC(=O)/C=C/1)C[C@@H]2O
Характеристики
Химическая формула	С9Н13Н2О8П
Молярная масса	308.182
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)^ИН Ссылки на инфобокс