Деценовая кислота

Деценовая кислота — это любая монокарбоновая кислота с неразветвленной цепью из десяти атомов углерода, соединенных восемью одинарными связями и одной двойной связью ; то есть химическое соединение с формулой HO(O=)C – (CH
2)
к– СН=СН – (СН
2)
7- к–H, где k находится в диапазоне от 0 до 7 включительно.

Существует пятнадцать таких соединений, которые можно идентифицировать по положению k +2 двойной связи и (для k ≤ 6) конфигурации ( цис или транс ) смежных с ней одинарных связей.

Деценовые кислоты технически являются мононенасыщенными жирными кислотами (с кодом C10:1), хотя они относительно редко встречаются в природе.

Примеры

Свободные кислоты и эфиры

Некоторые изомеры (и их эфиры), которые привлекли внимание,

  • цис -2-деценовая кислота или (2 Z )-дец-2-еновая кислота. (CAS 15790-91-7, Nikkaji J1.577.978K) Вырабатывается Pseudomonas aeruginosa , подавляет образование биопленки. [1]
  • транс-2-деценовая кислота или (2 E )-дец-2-еновая кислота. Ароматизатор (CAS 334-49-6, Nikkaji J98.042K, FEMA 3913, JECFA 1372, FDA 332T8TH7B1); [2] Плотность: 0,92-0,93 25 °C. Показатель преломления: ~1,46 при 20,00 °C. Точка плавления: 12 °C Точка кипения: 161-162 °C. при 15,00 торр, 278-279 °C. при 1 атм. Запах описывается как «свежий, фруктовый (персиковый), слегка маслянистый и восковой». [3] Стимулирует регенерацию нервных клеток [4] и распад биопленки. [5] Выделяется кариесогенной бактерией Streptococcus mutans и подавляет рост грибка Candida albicans . [6]
    • этил транс-2-деценоат (CAS 7367-88-6, Pubchem 5463904, 6047581, Nikkaji J212.367C, J1.075.382A, FDA B2K05S6L5Q, JECFA 1814, FEMA 3641) Ароматизатор. Температура кипения: ~134 °C при 20,00 торр, 140 °C при 30,00 торр. Запах описывается как «зеленый, фруктовый (яблоко, груша), восковой». [7] «кожистый цитрусовый». [8]
  • цис-3-деценовая кислота или (3 Z )-дец-3-еновая кислота. (CAS 2430-93-5, Nikkaji J3.028G) Женский половой феромон мебельного кожееда Anthrenus flavipes . [9] Запах описан как «жирный». [10]
  • транс-3-деценовая кислота (CAS 53678-20-9, Beilstein 1722688, Pubchem 5282725, Nikkaji J98.043I) Встречается в некоторых природных экстрактах. [11]
  • цис-4-деценовая кислота или (4 Z )-дец-4-еновая кислота. (CAS 505-90-8, Pubchem 5312351, Nikkaji J79.643C, FDA 6PR4L1KTAZ) Метаболит, обнаруженный в плазме человека при некоторых патологиях . [12] Запах описывается как «жирный, зеленый». [13]
    • этил цис-4-деценоат (CAS 7367-84-2, Pubchem 5463488, Nikkaji J212.366E) Ароматизатор. Плотность: 0,883 при 20 °C. Показатель преломления: 1,438 при 20 °C. Температура кипения: 128 °C. при 30 торр, 236-237 °C. при 1 атм. [14]
  • транс-4-деценовая кислота или (4 E )-дец-4-еновая кислота. (CAS 57602-94-5, Pubchem 5282726, Nikkaji J98.044G, FDA S0TXC5QGPU) Результат реакции 1-октена и ацетата марганца (III) . [15]
    • этил транс-4-деценоат (CAS 76649-16-6, Pubchem 5362583, Nikkaji J208.443K, FDA 3I89X5937N, JECFA 341, FEMA 3642) Плотность: ~0,876 при 25,00 °C. Показатель преломления: ~1,437 при 20,00 °C. Температура кипения: 72,00 °C. при 0,10 торр. Запах описывается как «зеленый, фруктовый (ананас, яблоко), восковой, коньячный». [7] [16]
  • цис-5-деценовая кислота (CAS 84168-28-5, Pubchem 15101542, Nikkaji J2.261.052J, FDA 5R82Y8PAHS) Запах описывается как «жирный, зеленый». [17]
  • транс-5-деценовая кислота (CAS 16424-55-8, Nikkaji J2.261.051A, Pubchem 5362593, FDA P9YWE0K08Y) Запах описывается как «молочный, жирный». [18]
  • Капролеиновая кислота, 9-деценовая кислота или дец-9-еновая кислота. (CAS 14436-32-9, PUBchem 61743, FEMA 3660, Nikkaji J81.770H, FDA U2E27P3TGK) Небольшие количества в козьем и коровьем молоке , [19] [20] [21] и маслах Sapium sebiferum [22] и Litsea cubeba . [23] Следы также в пиве, вине, моллюсках, сыре пармезан и улитках. [24] Антимикробное средство широкого спектра действия. [25] Ароматизатор (FEMA 3660, JECFA 328). [26] Плотность: ~0,9 при 20,00 °C. BP: ~270 °C при 1 атм, 130-135 °C при 1-3 торр , 95 °C при 0,1 торр. Показатель преломления n D 20 : 1,4488. [24] [19] Раздражает кожу. [24] Используется как ароматизатор. Запах описывается как молочный, восковой, зеленый, жирный, мыльный, сливочный, сырный». [7]
    • этилкапролеат, этиловый эфир 9-деценовой кислоты (CAS 67233-91-4, Pubchem 522255, Nikkaji J976.137C, FDA OI02K838CN), используемый в качестве ароматизатора. Запах описывается как «фруктовый». Плотность: ~0,878 при 25,00 °C. Показатель преломления: ~1,44 при 20,00 °C. Температура кипения: 249-250 °C. при 1 атм. [27]

Неопределенные изомеры и смеси

Также были упомянуты следующие неуточненные изомеры или смеси:

  • Из 3-деценовой кислоты:
    • бутил 2-деценоат, изомер не указан (CAS 7492-45-7, Pubchem 5463906, Nikkaji J421.861B, FDA 38KP1S005I, JECFA 1348, FEMA 2194), является ароматизатором с запахом, описываемым как «фруктовый (персиковый, абрикосовый), зеленый, жирный, кокосовый, грецкий орех». Плотность: 0,87-0,88 при 25,00 °C. Показатель преломления: ~1,45 при 20,00 °C. Точка кипения: 290-291 °C. при 1 атм. Ароматизатор. [28]
    • метил 2-деценоат, изомер не указан (CAS 2482-39-5, Pubchem 5368064, Nikkaji J110.937E, FDA 7YEW204WFW), используется в качестве ароматизатора, его запах описывается как «грибной». [29]
  • 4-деценовая кислота, неуказанный изомер (CAS 26303-90-2, Nikkaji J39.562E, FDA S0TXC5QGPU, JECFA 1287, FEMA 3914), как говорят, встречается в хмеле и пиве. Это ароматизатор с запахом, описываемым как «фруктовый». Плотность: ~0,92 при 20,00 °C. Показатель преломления: ~1,15 при 20,00 °C. BP: от 97,00 до 98,00 °C. при 0,30 торр. [30] Она указана как «не вызывающая беспокойства» пищевая добавка (FEMA 3914, JECFA 1287) ФАО /ВОЗ JECFA . [31]
  • Смесь 5-деценовой и 6-деценовой кислот (JECFA 327, FDA 8H370297TA) с торговым названием «молочный лактон» разрешена в США в качестве общепризнанных безопасных (GRAS) ароматизаторов , например, в имитированных молочных продуктах с общим названием «молочный лактон» из-за их молочного аромата. [32] [33]

Производные

Производные этих кислот включают:

  • 4-Гидрокси-4-метил-цис-7-деценовая кислота. Ее гамма- лактон является ароматизатором (FEMA 3937, JECFA 1159). [34]
  • 5-гидрокси-7-деценовая кислота. Ее лактон был идентифицирован как важный компонент аромата черного чая , напоминающий цветы и сухофрукты, [35] и является ароматизатором (FEMA 3745, JECFA 247). [36]
  • 9-гидрокси-транс-2-деценовая кислота. Еще один феромон пчелиной матки. [37]
  • 9-оксо-цис-2-деценовая кислота. Превращается в транс- изомер под действием света и может действовать как ингибитор заселения пчелиных колоний. [38]
  • 9-оксо-транс-2-деценовая кислота. Феромон, вырабатываемый пчелиными матками. [37] [39]
  • 10-гидрокси- транс -2-деценовая кислота , «кислота королевы пчел» (CAS 14113-05-4, Pubchem 5312738, Nikkaji J838.856C, FDA 76B519G7TJ). Основная жирная кислота в пчелином маточном молочке . [ 40] [41] Характерный запах. [42]
  • 9-Оксодеценовая кислота Королевское вещество
  • 10-оксо-7-гидрокси-транс-8-деценовая кислота. Образуется растениями в ответ на механическую травму. [43]
  • 10-оксо-транс-8-деценовая кислота. Метаболит грибов Agaricus bisporus [44] и Pleurotus pulmonarius . [45] Возможно , гормон роста грибов . [46]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Дэвис, Д.Г.; Маркес, К.Н. (2009). «Посредник жирных кислот отвечает за индукцию дисперсии в микробных биопленках». Журнал бактериологии . 191 (5): 1393– 403. doi :10.1128/JB.01214-08. PMC 2648214.  PMID 19074399  .
  2. ^ ФАО/ВОЗ JECFA (2004): "(E)-2-деценовая кислота". Лист данных соединения 1372. Примечание: указано цис , но должно быть транс . Доступно 21.08.2020.
  3. ^ Good Scents Company (2020): "(E)-2-деценовая кислота". Доступ 21.08.2020.
  4. ^ A. Hirakawa, K. Shimizu, H. Fukumitsu, H. Soumiya, M. Iinuma и S. Furukawa (2010): "2-деценовой кислоты этиловый эфир, производное ненасыщенных жирных кислот средней цепи, способствует функциональному восстановлению локомоторной активности после травмы спинного мозга". Neuroscience , том 171, выпуск 4, страницы 1377-1385. doi :10.1016/j.neuroscience.2010.10.004
  5. ^ Пэй-Цзе Цай, Сян Сяо, Янь-Жун Хэ, Вэнь-Вэй Ли, Лей Юй и Хань-Цин Юа (2013): «Дезинтеграция аэробных гранул, вызванная транс-2-деценовой кислотой», Bioresource Technology , том 128, страницы 823-826. doi :10.1016/j.biortech.2012.10.071
  6. ^ Ramiro Vílchez, André Lemme, Britta Ballhausen, Verena Thiel, Stefan Schulz, Rolf Jansen, Helena Sztajer и Irene Wagner-Döbler (2010): " Streptococcus mutans подавляет образование гиф Candida albicans с помощью сигнальной молекулы жирной кислоты транс -2-деценовой кислоты". ChemBioChem , том 11, выпуск 11, страницы 1552-1562. doi :10.1002/cbic.201000086
  7. ^ abc Mosciano, Жерар P&F 18, № 5, 39, (1993)
  8. ^ Good Scents Company (2020): "этил (E)-2-деценоат". Доступ 21.08.2020.
  9. ^ Майкл Ма, Ханс Э. Хаммель и Венделл Э. Буркхолдер (1980): «Оценка выделения полового феромона одного мебельного жука-ковролина ( Anthrenus flavipes LeConte) по кривой зависимости реакции от дозы и хроматографический анализ пентафторбензильного производного ( Z )-3-деценовой кислоты». Журнал химической экологии , том 6, страницы 597–607. doi :10.1007/BF00987672
  10. ^ Good Scents Company (2020): "(Z)-3-деценовая кислота". Доступ 21.08.2020.
  11. ^ Good Scents Company (2020): "(E)-3-деценовая кислота". Доступ 21.08.2020.
  12. ^ M. Duran, L. Bruinvis, D. Ketting, JB de Klerk и SK Wadman (1988): «Цис-4-деценовая кислота в плазме: характерный метаболит при дефиците ацил-КоА-дегидрогеназы средней цепи». Клиническая химия , том 34, выпуск 3, страницы 548–551. doi :10.1093/clinchem/34.3.548
  13. ^ Good Scents Company (2020): "(Z)-4-деценовая кислота". Доступ 21.08.2020.
  14. ^ Good Scents Company (2020): "этил (Z)-4-деценоат". Доступ 21.08.2020.
  15. ^ WJ de Klein (1975): «Катализируемое медью (II) образование деценовых кислот из ацетата марганца (III) и 1-октена в смесях уксусного ангидрида и уксусной кислоты». Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas , том 94, выпуск 7, страницы 151–153. дои : 10.1002/recl.19750940703
  16. ^ Good Scents Company (2020): "этил (E)-4-деценоат". Доступ 21.08.2020.
  17. ^ Good Scents Company (2020): "(Z)-5-деценовая кислота". Доступ 21.08.2020.
  18. ^ Good Scents Company (2020): "(E)-5-деценовая кислота". Доступ 21.08.2020.
  19. ^ ab PG Keeney и S. Patton (1955): "Устранение 9-деценовой кислоты как предшественника δ-декалэтона в молочном жире". Journal of Dairy Science , том 38, стр. 1390. doi :10.3168/jds.S0022-0302(55)95122-5
  20. ^ Антонелла Катерина Бочча, Эрика Кузано, Паола Скано и Роберто Консонни (2020): «ЯМР-липидный профиль молока альпийских коз с дополненным рационом из семян конопли и льна». Molecules , том 25, выпуск 7, статья 1491. doi :10.3390/molecules25071491
  21. ^ Лазиз Бузиди, Шаоцзюнь Ли, Стив Ди Биасе, Сайед К. Ризви и Суреш С. Нарин (2013): «Смазочные и восковые эфиры. 4. Синтез, поведение кристаллизации, поведение расплава и поведение потока линейных моноэфиров, включающих 9-деценол и 9-деценовую кислоту». Industrial Engineering and Chemical Research , том 52, выпуск 7, страницы 2740–2749 doi :10.1021/ie302995z
  22. ^ Бо Чжоу, Вэньцзе Фэй, Шицюань Ян, Фэн Ян, Гаои Цюй, Вэйвэй Тан, Цзяньпин Оу, Дэн Пэн (2020): «Изменение состава жирных кислот Brassica napus L. посредством сверхэкспрессии фосфолипида: диацилглицерол ацилтрансфераза 1 из Sapium sebiferum (L.) Roxb.». Plant Science , том 298, статья 110562. doi :10.1016/j.plantsci.2020.110562
  23. ^ Xiaoci Zhuang, Zhen Zhang, Yong Wang и Ying Li (2018): «Влияние альтернативных растворителей н-гексану на зеленую экстракцию масел из косточек Litsea cubeba как новых источников масла». Industrial Crops and Products , том 126, стр. 340-346. doi :10.1016/j.indcrop.2018.10.004
  24. ^ abc Good Scents Company (2020): "9-деценовая кислота". Доступ 21.08.2020.
  25. ^ Эндрю П. Дебуа (2012): «Потенциальные применения антимикробных жирных кислот в медицине, сельском хозяйстве и других отраслях». Последние патенты на открытие противоинфекционных препаратов , том 7, выпуск 2, страницы 111-122 doi :10.2174/157489112801619728
  26. ^ ФАО/ВОЗ JECFA (1998): "9-Деценовая кислота". Лист данных соединения 328. Доступ 21.08.2020.
  27. ^ Good Scents Company (2020): "этил 9-деценоат". Доступ 21.08.2020.
  28. ^ Good Scents Company (2020): "бутил 2-деценоат". Доступ 21.08.2020.
  29. ^ Good Scents Company (2020): "метил 2-деценоат". Доступ 21.08.2020.
  30. ^ Good Scents Company (2020): "4-деценовая кислота". Доступ 21.08.2020.
  31. ^ ФАО/ВОЗ JECFA (2003): "4-Деценовая кислота". Лист данных соединения 1287. Неопределенный изомер. Доступ 21.08.2020.
  32. ^ Ассоциация производителей ароматизаторов и экстрактов (1985): «Последние достижения в рассмотрении ароматизирующих ингредиентов в соответствии с поправкой о пищевых добавках: 14. Вещества, признанные безопасными для здоровья». Технология пищевых продуктов , ноябрь 1985 г., страницы 108–117.
  33. ^ Good Scents Company (2020): "5(6)-деценовая кислота". Доступ 21.08.2020.
  34. ^ ФАО/ВОЗ JECFA (2003): "4-гидрокси-4-метил-7-цис-деценовая кислота гамма-лактон" Неопределенный изомер. Лист данных соединения 1159. Доступ 21.08.2020.
  35. ^ Поль Казенав и Ян Хорман (1974): «Сюр-ла-композиция аромата нуара V». Helvetica Chimica Acta , том 57, выпуск 1, страницы 209-211. дои : 10.1002/hlca.19740570126
  36. ^ ФАО/ВОЗ JECFA (1997): "5-гидрокси-7-деценовая кислота дельта-лактон". Неопределенный изомер. Лист данных соединения 247. Доступ 21.08.2020.
  37. ^ ab Kevin W. Wanner, Andrew S. Nichols, Kimberly KO Walden, Axel Brockmann, Charles W. Luetje и Hugh M. Robertson (2007): "Рецептор запаха медоносной пчелы для вещества королевы 9-оксо-2-деценовой кислоты". Труды Национальной академии наук ( PNAS ), том 104, выпуск 36, страницы 14383-14388. doi :10.1073/pnas.0705459104
  38. ^ RE Doolittle, MS Blum и R. Boch (1970): " цис -9-оксо-2-деценовая кислота: синтез и оценка в качестве феромона медоносной пчелы и маскирующего агента". Annals of the Entomological Society of America , том 63, выпуск 4, страницы 1180–1185. doi :10.1093/aesa/63.4.1180
  39. ^ DT Cromer и AC Larson (1972): "Кристаллическая структура вещества королевы, 9-кето-транс-2-деценовой кислоты, полового феромона медоносной пчелы". Acta Crystalligraphica Series B , том B28, страницы 2128-2132. doi :10.1107/S0567740872005655
  40. ^ Мюррей С. Блюм, Артур Ф. Новак и Стивен Табер III (1959): "10-гидрокси-Δ2-деценовая кислота, антибиотик, обнаруженный в маточном молочке". Science , том 130, выпуск 3373, страницы 452-453. doi :10.1126/science.130.3373.452
  41. ^ Кейта Такахаши, Цуёси Сугияма, Шунджи Токоро, Паола Нери и Хироши Мори (2012): «Ингибирование продукции оксида азота, вызванной интерфероном-γ, 10-гидрокси-транс-2-деценовой кислотой посредством ингибирования индукции регуляторного фактора интерферона-8». Клеточная иммунология , том 273, выпуск 1, страницы 73-78. doi :10.1016/j.cellimm.2011.11.004
  42. ^ Good Scents Company (2020): "(E)-10-гидрокси-2-деценовая кислота". Доступ 21.08.2020.
  43. ^ Анна Накашима, Стефан Х. фон Ройсс, Хироюки Тасака, Мисаки Номура, Сатоши Мотидзуки, Ёко Иидзима, Ко Аоки, Дайсуке Сибата, Вильгельм Боланд, Дзюнджи Такабаяши и Кенджи Мацуи (2013): «Травматин- и динортрауматин-содержащие галактолипиды в Arabidopsis : Их формирование в листья с разрушенными тканями как аналоги летучих веществ зеленых листьев». Журнал биологической химии , том 200, страницы 26078-26088. дои : 10.1074/jbc.M113.487959
  44. ^ Марго Вюрценбергер и Вернер Грош (1984): "Происхождение кислорода в продуктах ферментативной реакции расщепления линолевой кислоты до 1-октен-3-ола и 10-оксо-транс-8-деценовой кислоты в грибах ( Psalliota bispora )". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Липиды и липидный метаболизм , том 794, выпуск 1, страницы 18-24. doi :10.1016/0005-2760(84)90292-3
  45. ^ Смадар Ассаф, Ицхак Хадар и Карлос Г. Досорец (1995): «Биосинтез 13-гидропероксилинолеата, 10-оксо-8-деценовой кислоты и 1-октен-3-ола из линолевой кислоты гомогенатом мицелиальных гранул Pleurotus pulmonarius ». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии , том 43, выпуск 8, страницы 2173–2178. doi :10.1021/jf00056a040
  46. ^ Роберт Б. Билман, Грегори Р. Циглер и Дженг-Люн Мау (1992): «Использование 10-оксо-транс-8-деценовой кислоты при выращивании грибов». Патент США 5681738. Подан 19.03.1992, выдан 28.10.1997, передан Исследовательскому фонду штата Пенсильвания; истек 28.10.2014.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Деценовая_кислота&oldid=1250016311"