Дазоксибен

Дазоксибен
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
4-[2-(1 H -Имидазол-1-ил)этокси]бензойная кислота
Идентификаторы
  • 78218-09-4 ☒Н
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ChEMBL
  • ChEMBL267473 проверятьИ
ChemSpider
  • 47885 проверятьИ
DrugBank
  • DB03052 проверятьИ
  • 5175
CID PubChem
  • 53001
УНИИ
  • 09ZFC7974Q проверятьИ
  • DTXSID9045639
  • ИнЧИ=1S/C12H12N2O3/c15-12(16)10-1-3-11(4-2-10)17-8-7-14-6-5-13-9-14/h1-6,9H, 7-8H2,(H,15,16) проверятьИ
    Ключ: XQGZSYKGWHUSDH-UHFFFAOYSA-N проверятьИ
  • ИнЧИ=1/C12H12N2O3/c15-12(16)10-1-3-11(4-2-10)17-8-7-14-6-5-13-9-14/h1-6,9H, 7-8H2,(H,15,16)
    Ключ: XQGZSYKGWHUSDH-UHFFFAOYAY
  • О=С(О)c2ccc(OCCn1ccnc1)cc2
Характеристики
С12Н12Н2О3
Молярная масса232,239  г·моль −1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Дазоксибен — это перорально активный ингибитор тромбоксансинтазы . [1] Он показал значительное клиническое улучшение у пациентов с синдромом Рейно . [2]

Синтез

Синтез дазоксибена: [3] [4] [5] [6]

Один из удобных синтезов начинается с O-хлорэтилового эфира п-гидроксибензамида и продолжается путем замещения имидазолом с получением 2. Гидролиз амидной функции завершает синтез дазоксибена .

Ссылки

  1. ^ Belch, JJ; Cormie, J.; Newman, P.; McLaren, M.; Barbenel, J.; Capell, H.; Leiberman, P.; Forbes, CD; Prentice, CR (1983). «Dazoxiben, a thromboxane synthetase inhibition, in the treatment of Raynaud's syndrome: A double-blind trial». British Journal of Clinical Pharmacology . 15 Suppl 1 (Suppl 1): 113S – 116S . doi :10.1111/j.1365-2125.1983.tb02119.x. PMC  1427695 . PMID  6337601.
  2. ^ Belch, JJ; Cormie, J.; Newman, P.; McLaren, M.; Barbenel, J.; Capell, H.; Leiberman, P.; Forbes, CD; Prentice, CR (1983). «Dazoxiben, a thromboxane synthetase inhibition, in the treatment of Raynaud's syndrome: A double-blind trial». British Journal of Clinical Pharmacology . 15 Suppl 1 (Suppl 1): 113S – 116S . doi :10.1111/j.1365-2125.1983.tb02119.x. PMC 1427695 . PMID  6337601.  
  3. ^ DE 2950019, Кросс, Питер Эдвард и Дикинсон, Роджер Питер, «Imidazolderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel [производные имидазола, процессы их производства и содержащие их фармацевтические препараты]», опубликовано 10 июля 1980 г., передано Pfizer. Корп. 
  4. ^ Кочергин, ПМ; Палей, РМ; Баландина Л.В.; Харитонова А.Е.; Кравченко А.Н.; Персанова Л.В.; Говорухина Е.И.; Фролова, М.А. (1995). «Упрощенный синтез дазоксибена». Фармацевтически-химический журнал . 29 (2): 139. doi :10.1007/BF02226528. S2CID  37387182.
  5. ^ Иизука, Кинджи; Акахане, Кенджи; Момосе, Деничи; Наказава, Масаюки; Танучи, Тадао; Кавамура, Масанори; Охяма, Исао; Кадзивара, Икуо; Игучи, Йохичи (1981). «Высокоселективные ингибиторы тромбоксансинтетазы. 1. Производные имидазола». Журнал медицинской химии . 24 (10): 1139–1148 . doi :10.1021/jm00142a005. ПМИД  7199088.
  6. ^ Кросс, Питер Э.; Дикинсон, Роджер П.; Парри, М. Джон; Рэндалл, Майкл Дж. (1985). «Селективные ингибиторы тромбоксансинтетазы. 1. 1-[(Арилокси)алкил]-1H-имидазолы». Журнал медицинской химии . 28 (10): 1427– 1432. doi :10.1021/jm00148a009. PMID  3930740.


Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Dazoxiben&oldid=1165862323"