Дазомет

Дазомет
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
3,5-Диметил-1,3,5-тиадиазинан-2-тион
Другие имена
Mylon; Basamid, Thiazone; Mylone; Tiazon; DMTT; Диметилформокарботиальдин; Карботиальдин; Basamide; Nefusan; Prezervit
Идентификаторы
  • 533-74-4 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ChemSpider
  • 10332
Информационная карта ECHA100.007.798
CID PubChem
  • 10788
УНИИ
  • S7419CG4W5 проверятьИ
  • DTXSID7024902
  • ИнЧИ=1S/C5H10N2S2/c1-6-3-7(2)5(8)9-4-6/h3-4H2,1-2H3
    Ключ: QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N
  • CN1CN(C(=S)SC1)C
Характеристики
С 5 Н 10 Н 2 С 2
Молярная масса162,27  г·моль −1
ПоявлениеБелое твердое вещество
Плотность1,29±0,1 г/мл [1]
Температура плавленияот 104 до 105 °C (от 219 до 221 °F; от 377 до 378 K)
Точка кипения222,3±50,0 °C (прогноз) [1]
Опасности
точка возгорания156 °C (313 °F) [2]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

Дазомет — это распространенный почвенный фумигант , который действует как гербицид , фунгицид , слимоцид [3] и нематоцид .

Приложения

Дазомет — это химикат, используемый для уничтожения вредителей, которые подавляют рост растений посредством газообразного разложения. Дазомет используется в качестве стерилизатора почвы на различных участках, таких как поля для гольфа, питомники, участки с газоном и почвенные почвы для рассады. [4] Дазомет используется для стерилизации почвы в качестве альтернативы бромистому метилу . Хотя он менее эффективен, он все же используется для уничтожения вредителей из-за своей сравнительно низкой токсичности. Дазомет применяется к влажной почве, что заставляет сам дазомет разлагаться в газообразную форму, которая активно контролирует вредителей. Разложение дазомета выделяет метилизотиоцианат (MITC) — газ, токсичный для вредителей, который может предотвратить или убить рост растений. Дазомет и другие генераторы метилизотиоцианата входят в группу IRAC 8F. Дазомет также доказал свою эффективность в профилактике Phellinus noxius или болезни бурой корневой гнили. [5]

Синтез

Дазомет синтезируется из сероуглерода (CS2 ) и разбавленного метиламина (CH3NH2 ) . После перемешивания в течение 1-2 часов образуется маслянистое вещество, которое является промежуточным продуктом метилдитиокарбаминовой кислоты (HS2CNHCH3 ) . Затем к промежуточному продукту добавляют формальдегид (CH2O ) для образования и осаждения дазомета. [6]

Форма, цвет и запах

Дазомет имеет форму бесцветных кристаллов. [7] [8] Дазомет описывается как вещество со слабым резким [9] запахом.

Токсикология и безопасность

Дазомет раздражает глаза [10] , а его продукт распада, MITC, является дермальным сенсибилизатором. Дазомет очень токсичен для водных организмов, а также остро токсичен для млекопитающих. Воздействие дазомета может происходить несколькими способами: взаимодействие с неинкорпорированными гранулами, вдыхание его продукта распада, MITC и/или сток воды.

Стабильность и срок годности

Дазомет стабилен при температуре до 35°C; он чувствителен к температуре >50°C и влаге. [7] [11] Срок годности Дазомета составляет не менее двух лет при хранении при температуре ниже 50°C. [12]

Масс-спектр

Молекулярный ионный пик дазомета находится при 162 м/з. Есть два основных фрагментарных пика, один при 89 м/з и один при 42 м/з. Фрагментарный пик при 89 м/з представляет собой потерю MITC, которая является основным газообразным распадом дазомета. [13]

Патенты

Патент №US5989597
Эмброуз Раджаманнан был изобретателем нового процесса непрерывной и мгновенной стерилизации почвы с использованием активируемого водой фумиганта. Дазомет — один из активируемых водой фумигантов, который можно использовать. Этот процесс обеспечивает 100% активацию фумиганта. Следовательно, для полной стерилизации почвы потребуется меньше фумиганта. [14]
Патент №CN1543787
См. в разделе § Синтез

Ссылки

  1. ^ ab SciFinder.Dazomet.properties (дата обращения: 5 октября 2014 г.).
  2. ^ "Паспорт безопасности вещества для диазомета". Sigma-Aldrich .
  3. ^ «Пересмотренная оценка экологического риска для дазомета» (https://www3.epa.gov/pesticides/chem_search/cleared_reviews/csr_PC-035602_08-Apr-08_a.pdf) (PDF) Агентство по охране окружающей среды США, Управление по профилактике, пестицидам и токсичным веществам. 8 апреля 2008 г.
  4. ^ "RED Fact Sheet: Dazomet" (PDF) . Агентство по охране окружающей среды США , Управление программ по пестицидам. 10 июля 2008 г. Архивировано из оригинала (PDF) 2014-10-16. {{cite journal}}: Цитировать журнал требует |journal=( помощь )
  5. ^ Fu, C.; Hu, B.; Chang, T.; Hsueh, K.; Hsu, W. Оценка дазомета как фумиганта для борьбы с бурой корневой гнилью. Pest Management Science 2012 , 68 , 959-962.
  6. ^ Цао, И.; Лу, И. Процесс получения стабильных мелкозернистых гранул дазомета без пыли. CN1543787, 10 ноября 2004 г.
  7. ^ ab "Dazomet". PubChem . Национальный центр биотехнологической информации . Получено 12.11.2021 .
  8. ^ Томлин CDS, ред.; Электронное руководство по пестицидам: всемирный сборник. Dazomet. 13-е изд. PC CD-ROM, версия 3.0, 2003-04. Суррей, Великобритания: Британский совет по защите урожая, (2003)
  9. ^ Мейстер, Р. Т., Синус, К. (ред.) Справочник по защите растений, том 92, Уиллоуби, Огайо, 2006., стр. D 127
  10. ^ "Гармонизированная классификация дазомета в инвентаре C&L". ECHA . Получено 2019-02-11 .
  11. ^ Томлин, CDS (ред.). Руководство по пестицидам - ​​Всемирный сборник. 10-е изд. Суррей, Великобритания: Британский совет по защите урожая, 1994., стр. 280
  12. ^ Хартли, Д. и Х. Кидд (ред.). Справочник по агрохимии. Олд Уокинг, Суррей, Соединенное Королевство: Королевское химическое общество/Unwin Brothers Ltd., 1983., стр. A114/октябрь 83
  13. ^ NIST Chemistry WebBook. 2H-1,3,5-Тиадиазин-2-тион, тетрагидро-3,5-диметил-. http://webbook.nist.gov/ (дата обращения: 5 октября 2014 г.).
  14. ^ Раджаманнан, AHJ Процесс стерилизации почвы. Патент США 5989597, 23 ноября 1999 г.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Dazomet&oldid=1265196381"