2,4-Динитрофенилгидразин

2,4-Динитрофенилгидразин
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК (2,4-Динитрофенил)гидразин
	Другие имена 2,4-ДНФГ ; 2,4-ДНП ; ДНФГ ; Реактив Брэди ; Реактив Борхе
Идентификаторы
Номер CAS	119-26-6 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:66932 И;
ChEMBL	ChEMBL352799 И;
ChemSpider	3001507 И;
Информационная карта ECHA	100.003.918
Номер ЕС	204-309-3;
КЕГГ	С11283 И;
CID PubChem	3772977;
УНИИ	1N39KD7QPJ;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID2059485;
	ИнЧи ИнЧИ=1S/C6H6N4O4/c7-8-5-2-1-4(9(11)12)3-6(5)10(13)14/h1-3,8H,7H2 И Ключ: HORQAOAYAYGIBM-UHFFFAOYSA-N И; ИнЧИ=1/C6H6N4O4/c7-8-5-2-1-4(9(11)12)3-6(5)10(13)14/h1-3,8H,7H2 Ключ: HORQAOAYAYGIBM-UHFFFAOYAM;
	УЛЫБКИ c1cc(c(cc1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])NN;
Характеристики
Химическая формула	С6Н6Н4О4
Молярная масса	198,14 г/моль
Появление	Красный или оранжевый порошок
Температура плавления	от 198 до 202 °C (от 388 до 396 °F; от 471 до 475 K) разл.
Растворимость в воде	Незначительный
Опасности
	Охрана труда и техника безопасности (OHS/OSH):
Основные опасности	Легковоспламеняющийся, возможно канцерогенный
	Маркировка СГС :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Предупреждения об опасности	Н228 , Н302 , Н319
Меры предосторожности	Р210 , Р240 , Р241 , Р264 , Р270 , Р280 , Р301+Р312 , Р305+Р351+Р338 , Р330 , Р337+Р313 , Р370+Р378 , Р501
Паспорт безопасности (SDS)	ПБМ
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

2,4-Динитрофенилгидразин ( 2,4-ДНФГ или ДНФГ ) — органическое соединение C6H3 (NO2 ₎ 2NHNH2 _. ДНФГ — это твёрдое _{вещество от красного до оранжевого}_цвета . Это замещенный гидразин . Твёрдое вещество относительно чувствительно к ударам и трению . По _этой причине ДНФГ обычно используют в виде влажного порошка. ДНФГ является предшественником препарата Сивифен .

Синтез

Его можно получить реакцией сульфата гидразина с 2,4-динитрохлорбензолом : ^[1]

тест DNP

DNPH — это реагент в учебных лабораториях по качественному органическому анализу . Реактив Брэди или реагент Борче готовят путем растворения DNPH в растворе, содержащем метанол и немного концентрированной серной кислоты . Этот раствор используется для обнаружения кетонов и альдегидов . Положительный результат теста подтверждается образованием желтого, оранжевого или красного осадка динитрофенилгидразона. Ароматические карбонилы дают красные осадки, тогда как алифатические карбонилы дают более желтый цвет. ^[2] Реакция между DNPH и общим кетоном с образованием гидразона показана ниже:

RR'C=O + C ₆ H ₃ (NO ₂ ) ₂ NHNH ₂ → C ₆ H ₃ (NO ₂ ) ₂ NHN=CRR' + H ₂ O

Эта реакция, в целом, является реакцией конденсации , когда две молекулы соединяются вместе с потерей воды. Механистически это пример реакции присоединения-элиминирования : нуклеофильное присоединение группы -NH ₂ к карбонильной группе C=O с последующим элиминированием молекулы H ₂ O: ^[3]

Рентгеновская структура гидразона бензофенона , полученного из DNP . Выбранные параметры: C=N, 128 пм; NN, 1,38 пм, NNC(Ar), 119 ^[4]

При добавлении 3-гептанона к раствору 2,4-ДНФГ и нагревании образуется оранжево-красный осадок.

Гидразоны, полученные из DNP, имеют характерные температуры плавления, что облегчает идентификацию карбонила. В частности, использование DNPH было разработано Брэди и Элсми. ^[5] Современные спектроскопические и спектрометрические методы вытеснили эти методы.

DNPH не реагирует с другими карбонилсодержащими функциональными группами, такими как карбоновые кислоты , амиды и сложные эфиры , для которых существует связанная с резонансом стабильность, поскольку неподеленная пара электронов взаимодействует с p-орбиталью карбонильного углерода, что приводит к увеличению делокализации в молекуле. Эта стабильность может быть потеряна при добавлении реагента к карбонильной группе. Следовательно, эти соединения более устойчивы к реакциям присоединения. Кроме того, с карбоновыми кислотами существует эффект соединения, действующего как основание, в результате чего полученный карбоксилат становится отрицательно заряженным и, следовательно, больше не уязвимым для нуклеофильной атаки.

Безопасность

Сухой DNPH чувствителен к трению и ударам. По этой причине он поставляется влажным или «увлажненным», когда школа покупает его у поставщика химикатов. ^[6] Если DNPH хранить неправильно и оставить высыхать, он может стать взрывоопасным. Это искусственный разобщитель цепи переноса электронов (ETC). ^[7]

Смотрите также

Ссылки

^ Аллен, CFH (1933). "2,4-Динитрофенилгидразин". Органические синтезы . 13 : 36. doi :10.15227/orgsyn.013.0036.
^ Mohrig, Jerry R.; Hammond, Christina Noring; Morrill, Terence C.; Neckers, Douglas C. (1998). Experimental Organic Chemistry: A Balanced Approach, Macroscale and Microscale . Нью-Йорк: WH Freeman and Company. стр. 530. ISBN 0-7167-2818-4.
^ Адаптировано из «Химия в контексте» , 4-е издание, 2000 г., Грэм Хилл и Джон Холман.
^ Тамим, Абдассалам Абдельхафиз; Салхин, Абдуссалам; Саад, Бахруддин; Рахман, Исмаил Аб.; Салех, Мухаммад Идирис; Нг, Ши-Лин; Весело, Хун-Кун (2006). «Бензофенон 2,4-динитрофенилгидразон». Acta Crystallographica Раздел E. 62 (12): о5686 – о5688 . дои : 10.1107/S1600536806048112.
^ Брэди, Оскар Л.; Элсми, Глэдис В. (1926). «Использование 2:4-динитрофенилгидразина в качестве реагента для альдегидов и кетонов». Аналитик . 51 (599): 77– 78. Bibcode : 1926Ana....51...77B. doi : 10.1039/AN9265100077.
^ «Что такое 2,4-ДНФГ и почему в школах проводят контролируемые взрывы?». Сложные проценты . 7 ноября 2016 г. Получено 26 октября 2022 г.
^ "Отряды по обезвреживанию бомб взрывают запасы химикатов в британских школах". The Guardian . 2 ноября 2016 г. Получено 19 марта 2018 г.

[1] Аллен, CFH (1933). "2,4-Динитрофенилгидразин". Органические синтезы . 13 : 36. doi :10.15227/orgsyn.013.0036.

[2] Mohrig, Jerry R.; Hammond, Christina Noring; Morrill, Terence C.; Neckers, Douglas C. (1998). Experimental Organic Chemistry: A Balanced Approach, Macroscale and Microscale . Нью-Йорк: WH Freeman and Company. стр. 530. ISBN 0-7167-2818-4.

[3] Адаптировано из «Химия в контексте» , 4-е издание, 2000 г., Грэм Хилл и Джон Холман.

[4] Тамим, Абдассалам Абдельхафиз; Салхин, Абдуссалам; Саад, Бахруддин; Рахман, Исмаил Аб.; Салех, Мухаммад Идирис; Нг, Ши-Лин; Весело, Хун-Кун (2006). «Бензофенон 2,4-динитрофенилгидразон». Acta Crystallographica Раздел E. 62 (12): о5686 – о5688 . дои : 10.1107/S1600536806048112.

[5] Брэди, Оскар Л.; Элсми, Глэдис В. (1926). «Использование 2:4-динитрофенилгидразина в качестве реагента для альдегидов и кетонов». Аналитик . 51 (599): 77– 78. Bibcode : 1926Ana....51...77B. doi : 10.1039/AN9265100077.

[6] «Что такое 2,4-ДНФГ и почему в школах проводят контролируемые взрывы?». Сложные проценты . 7 ноября 2016 г. Получено 26 октября 2022 г.

[7] "Отряды по обезвреживанию бомб взрывают запасы химикатов в британских школах". The Guardian . 2 ноября 2016 г. Получено 19 марта 2018 г.