Ципроконазол
Ципроконазол
Имена
Название ИЮПАК
2-(4-Хлорфенил)-3-циклопропил-1-(1 H -1,2,4-триазол-1-ил)-2-бутанол
Идентификаторы
  • 94361-06-5 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:83748
ChEMBL
  • ChEMBL2131954
ChemSpider
  • 77706
Информационная карта ECHA100.130.443
CID PubChem
  • 86132
УНИИ
  • 622B9C3E6T проверятьИ
  • DTXSID0032601
  • InChI=1S/C15H18ClN3O/c1-11(12-2-3-12)15(20,8-19-10-17-9-18-19)13-4-6-14(16)7-5- 13/ч4-7,9-12,20Н,2-3,8Х2,1Н3
    Ключ: UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/C15H18ClN3O/c1-11(12-2-3-12)15(20,8-19-10-17-9-18-19)13-4-6-14(16)7-5- 13/ч4-7,9-12,20Н,2-3,8Х2,1Н3
    Ключ: UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYAK
  • CC(C1CC1)C(Cn2cncn2)(c3ccc(cc3)Cl)O
Характеристики
С15Н18ClN3O​​​​​​​
Молярная масса291,78  г·моль −1
Температура плавления107,5 °C (225,5 °F; 380,6 К) [1]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

Ципроконазол — сельскохозяйственный фунгицид класса азолов , используемый на зерновых культурах , кофе, сахарной свекле, фруктовых деревьях и винограде, а также арахисе, [2] на фермах с дерновыми полями и газонах полей для гольфа , а также на древесине в качестве консерванта. [3] Он использовался против мучнистой росы , ржавчины зерновых и парши яблонь и применялся с воздуха или по земле или путем химигации .

В США одобрение началось в 1993 году, и он был представлен на рынке тогдашней Sandoz в 1994 году, которая с 2000 года была Syngenta . Одобрение ЕС началось в июне 2011 года и истекло через 10 лет в мае 2021 года. Он устойчив как в почве, так и в водных системах. Европейское сообщество классифицировало ципроконазол как канцероген категории 3 как ограниченные доказательства, как репродуктивный токсичный и как опасный для окружающей среды , поскольку очень токсичен для водных организмов , вызывая острые и долгосрочные неблагоприятные последствия в водной среде. Хотя он умеренно токсичен для млекопитающих и большинства водных организмов, дождевых червей и медоносных пчел, он высокотоксичен для птиц.

Механизм действия

Ципроконазол ингибирует деметилирование , особый этап синтеза компонента клеточной стенки грибка, называемого стеролом . Это означает, что он влияет на рост грибка, но не на спорообразование грибка . Это объясняет, почему его следует использовать, когда рост грибка максимален, на ранней стадии инфекции, поскольку при поздних инфекциях рост грибка замедляется, и средство становится неэффективным. [4]

Использовать

Формулировки

Существует множество различных формул с имазалилом , дифеноконазолом, прохлоразом, пропиконазолом , хлороталонилом , ципродинилом, флудиоксонилом , азоксистробином и медью. [2] : 769  В консервантах для древесины он смешивается с дидецилдиметиламмонийхлоридом . [3] Он является активным ингредиентом двух фунгицидов для обработки листьев сои в США: Alto X, и смешанный с азоксистробином в Quadris Xtra, оба от Syngenta . [5] Он также производится Bayer CropScience и Dow AgroSciences . [5]

Приложение

Ципроконазол используется против настоящей мучнистой росы , ржавчины зерновых культур и парши яблонь , и применяется с воздуха или на земле для зерновых культур, кофе, сахарной свеклы, фруктовых деревьев и винограда. [2] Он контролирует следующих вредителей: Puccinia graminis , Puccinia spp., Pseudocercosporella herpotrichoides и виды Septoria . [6] : Приложение II  Его можно использовать на надземной древесине для предотвращения ее гниения грибками в качестве альтернативы хромированному арсенату меди . [3] Первоначально он был продан для использования на фермах с дерновым покрытием и газонах полей для гольфа . [7]

В США химизация разрешена при нанесении менее чем на полдюйма, воздушное распыление с расходом 5 галлонов на акр; наземное внесение достаточно для покрытия и проникновения в полог . Интервал повторного внесения составляет 12 часов. Повторное внесение в течение 30 дней после сбора урожая не допускается. [5]

Опасности, экотоксичность

Ципроконазол умеренно растворим в воде и имеет высокий риск выщелачивания в грунтовые воды. Он устойчив как в почве, так и в водных системах. Европейское сообщество классифицировало ципроконазол как канцероген категории 3 как ограниченное доказательство, как репродуктивный риск категории 3 как «возможный риск вреда нерожденному ребенку», как вредный при проглатывании и опасный для окружающей среды, поскольку он очень токсичен для водных организмов, вызывая долгосрочные неблагоприятные последствия в водной среде. Хотя он умеренно токсичен для млекопитающих и большинства водных организмов, дождевых червей и медоносных пчел, он высокотоксичен для птиц. [8] В супесчаной почве период полураспада составил 148 дней. [2] : 811 

В прогностической модели репродуктивной токсичности Агентства по охране окружающей среды 2011 года было показано, что ципроконазол является репродуктивным токсичным веществом с использованием высокопроизводительного скрининга Toxcast . [9]

Ципроконазол, как и флуконазол , триазол, используемый в медицине, может вызывать отек печени у мышей. По состоянию на 2015 год было показано, что [обновлять]конститутивный андростановый рецептор является медиатором этого эффекта. [10] Ципроконазол является эндокринным разрушителем и, как было показано, вызывает дозозависимое ингибирование выработки прогестерона в плацентарных клетках человека in vitro. [11]

Токсикокинетика

Ципроконазол, как и другие триазолы, ингибирует фермент цитохром P-450 , поэтому он больше не может деметилировать ланостерол , промежуточное вещество, необходимое для синтеза эргостерола . У рыб опосредованный CYP метаболизм стероидов и метаболизм ксенобиотиков могут быть затронуты противоположными способами. Период полураспада ципроконазола у форели составил около одного дня. [12]

Устойчивость к грибкам

Развитие грибковой резистентности можно предотвратить, не используя ципроконазол «повторно в один и тот же сезон» или не используя его на поздних стадиях инфекции, то есть в лечебных целях. [4] Грибы могут развить резистентность, если один и тот же фунгицид используется повторно или когда фунгициды с одинаковым механизмом действия используются повторно. (вкладыш в упаковку Alto 100Syngenta) [ необходима цитата ]

Регулирование

В США компания Sandoz в 1988 году подала заявку на регистрацию в соответствии с Федеральным законом об инсектицидах, фунгицидах и родентицидах (FIFRA) в Агентстве по охране окружающей среды США, и ципроконазол был одобрен 22 декабря 1993 года. [13]

В 2006 году EPA урегулировало вопрос с Syngenta на сумму 15 600 долларов, поскольку они не сообщили о производстве ципроконазола в Индии и Швейцарии. [14] В 2007 году Агентство по охране окружающей среды США выдало исключение из карантина по разделу 18 для использования тогда еще незарегистрированного продукта ципроконазола Syngenta «Alto 100 SL» против азиатской ржавчины сои на соевых бобах, [15] а в 2008 году оно выдало регистрацию по разделу 3. [16] В 2009 году Syngenta подала заявку на полную регистрацию использования ципроконазола на соевых бобах. [17] В 2012 году Syngenta обратилась в EPA с просьбой установить правила для остатков ципроконазола в или на арахисе, включая ореховую мякоть, арахисовое сено, арахисовую муку, арахисовое масло и рафинированное масло, которые по состоянию на 2015 год все еще находились на рассмотрении. [18]

Европа

В Европе компания Syngenta подала заявку на регистрацию в 2009 году, а Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов рекомендовало зарегистрировать ципроконазол в 2010 году. [6] Одобрение началось в июне 2011 года и истекло через 10 лет в мае 2021 года. Допустимая суточная доза, согласно Европейскому химическому агентству, составляет 0,02 мг/кг массы тела в день. [19] Ципроконазол зарегистрирован в соответствии с Регламентом REACH в ECHA . [20] С 2013 года максимально допустимые уровни остатков варьируются от 0,05 мг/кг для большинства овощей до 0,1 мг/кг в косточковых фруктах и ​​злаках. [21]

Ссылки

  1. ^ Запись для CAS#94361-06-5 в SciFinder
  2. ^ abcd Совместное совещание ФАО/ВОЗ по остаткам пестицидов (24 февраля 2011 г.). «Ципроконазол» (PDF) . Монография JMPR 2010 г. — Сельское хозяйство . Продовольственная и сельскохозяйственная организация Объединенных Наций (ФАО). стр. 766–938 . Получено 4 июня 2015 г.
  3. ^ abc "Хромированный арсенат меди (CCA): ципроконазол - альтернатива CCA". EPA. 2 июля 2014 г. Получено 4 июня 2015 г.
  4. ^ ab Paul Esker; Richard Proost (декабрь 2010 г.). "Управление устойчивостью к фунгицидам у кукурузы, сои и пшеницы в Висконсине NPM A3878" (PDF) . Служба распространения знаний Университета Висконсина, Cooperative Extension in coop. with USDA . Получено 4 июня 2015 г. .
  5. ^ abc Том Вайслинг, Plant Disease Central (26 января 2010 г.). "Таблица фунгицидов для обработки листьев сои" (PDF) . Университет Небраски–Линкольна. стр. 1. Архивировано из оригинала (PDF) 23 ноября 2012 г. . Получено 19 сентября 2015 г. .
  6. ^ ab ЕВРОПЕЙСКАЯ КОМИССИЯ ЗДРАВООХРАНЕНИЕ И ПОТРЕБИТЕЛИ ГЕНЕРАЛЬНЫЙ ДИРЕКТОРАТ (7 июля 2015 г.). "Отчет об обзоре активного вещества ципроконазола, завершенный Постоянным комитетом по пищевой цепи и здоровью животных, 11 марта 2011 г.". База данных пестицидов ЕС . ЕС . Получено 19 сентября 2015 г.
  7. ^ EPA (сентябрь 1995 г.). "ципроконазол - Регистрация фунгицида для дерна Sentinel 40 WG (EPA Reg. No. 55947-132)". EPA . Получено 4 июня 2015 г.
  8. ^ Cyproconazole, Pesticide Properties DataBase, Университет Хартфордшира, Великобритания, 26 июня 2015 г., дата обращения 19 сентября 2015 г.
  9. ^ Мэтью Мартин (26 мая 2011 г.). "Прогностическая модель репродуктивной токсичности с помощью высокопроизводительного скрининга ToxCast" (PDF) . Управление исследований и разработок Национального центра вычислительной токсикологии . Агентство по охране окружающей среды США . Получено 19 сентября 2015 г. .
  10. ^ Тамура К, Иноуэ К, Такахаши М и др. (апрель 2015 г.). «Участие конститутивного андростанового рецептора в гипертрофии печени и развитии опухоли печени, вызванных триазольными фунгицидами». Food Chem. Toxicol . 78 : 86–95. doi :10.1016/j.fct.2015.01.021. PMID  25656644.
  11. ^ Rieke S, Koehn S, Hirsch-Ernst K, Pfeil R, Kneuer C, Marx-Stoelting P (сентябрь 2014 г.). «Комбинированное воздействие (три)азольных фунгицидов на выработку гормонов и метаболизм ксенобиотиков в клеточной линии плаценты человека». Int J Environ Res Public Health . 11 (9): 9660–79. doi : 10.3390/ijerph110909660 . PMC 4199042 . PMID  25233012. 
  12. ^ Konwick BJ, Garrison AW, Avants JK, Fisk AT (декабрь 2006 г.). «Биоаккумуляция и биотрансформация хиральных триазольных фунгицидов в радужной форели (Oncorhynchus mykiss)». Aquat. Toxicol . 80 (4): 372–81. doi :10.1016/j.aquatox.2006.10.003. PMID  17118468.
  13. ^ EPA. "FR Doc. 94-7703 Подано 4-5-94". Федеральный реестр . Получено 4 июня 2015 г.
  14. ^ "US EPA выплатило агропромышленной фирме 15 600 долларов за непредоставление отчетности о пестицидах, произведенных в Индии и Швейцарии". Пресс-релизы из региона 9. US EPA. 20 сентября 2006 г. Получено 19 сентября 2015 г.
  15. ^ "Office of Pesticide Programs Emergency Exemption Static PageCyproconazole". Агентство по охране окружающей среды США. 18 сентября 2015 г. Получено 19 сентября 2015 г.
  16. ^ "Фунгицид Alto компании Syngenta получил регистрацию по разделу 3 для соевых бобов". Delta Farm Press. 23 мая 2008 г. Получено 19 сентября 2015 г.
  17. ^ Департамент охраны окружающей среды штата Нью-Йорк (14 июля 2009 г.). «Регистрация препарата Alto 100 SL (EPA Reg. No. 100-1226), содержащего новый активный ингредиент ципроконазол (химический код 128993)» (PDF) . Получено 4 июня 2015 г.
  18. ^ «Петиции о пестицидах, поданные в связи с остатками пестицидных химикатов в различных товарах или на них». Агентство по охране окружающей среды США. 9 мая 2012 г. Получено 19 сентября 2015 г.
  19. ^ "База данных пестицидов ЕС". ec.europa.eu . Получено 2024-06-03 .
  20. ^ Европейское химическое агентство. "Информация о веществе - ципроконазол". echa.europa.eu . Получено 2024-06-03 .
  21. ^ "Регламент Комиссии (ЕС) № 1004/2013 от 15 октября 2013 г. о внесении изменений в Приложения II и III к Регламенту (ЕС) № 396/2005 Европейского парламента и Совета в отношении максимальных уровней остатков 8-гидроксихинолина, ципроконазола, ципродинила, флуопирама, никотина, пендиметалина, пентиопирада и трифлоксистробина в определенных продуктах или на них Текст, имеющий отношение к ЕЭЗ". eur-lex.europa.eu . 15 октября 2013 г. . Получено 2024-06-03 .
  • Cyproconazole, Pesticide Properties DataBase, Университет Хартфордшира, Великобритания, 26 июня 2015 г., дата обращения 19 сентября 2015 г.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Ципроконазол&oldid=1252445464"