2-Гидрокси-3-метил-2-циклопентен-1-он
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 3-Метилциклопентан-1,2-дион | |
| Другие имена Кленовый лактон, Метилциклопентенолон, Корилон | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.001.186 |
| Номер ЕС |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С6Н8О2 | |
| Молярная масса | 112,128 г·моль −1 |
| Плотность | 1,312 г/см 3 |
| Температура плавления | 104–108 °C (219–226 °F; 377–381 K) [1] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
2-Гидрокси-3-метил-2-циклопентен-1-он — органическое соединение, родственное 1,2-циклопентандиону . Это енольный таутомер дикетона 3-метилциклопентан-1,2-диона. Будучи энолом, соединение часто называют метилциклопентенолоном. Это бесцветное твердое вещество.
Синтез и структура
Соединение получают путем конденсации, катализируемой основанием, 1-гидроксигексан-2,5-диона, производного гидроксиметилфурфурола . [2]
Структура была подтверждена рентгеновской кристаллографией . [2] Квантовые расчеты также показывают, что енол имеет сильное преимущество по сравнению с дикето-таутомером. Кроме того, енолизация происходит на метилзамещенном углероде. [3]
Использование и возникновение
Это один из многих продуктов пиролиза лигноцеллюлозы . [ 4 ]
Он используется в ароматизаторах и парфюмерии из-за его кленового или карамельного запаха. [5] Он влияет на вкус или запах многих продуктов, включая вина, кофе, паприку и лосося. Иногда его называют кленовым лактоном , потому что он встречается в кленовом сиропе (однако это не лактон ). [6]
Смотрите также
Ссылки
- ^ 3-Метил-1,2-циклопентандион в Sigma Aldrich
- ^ аб Возняк, Бартош; Спанненберг, Анке; Ли, Юэхуэй; Хинце, Сандра; Де Врис, Йоханнес Г. (2018). «Производные циклопентанона из 5-гидроксиметилфурфурола через 1-гидроксигексан-2,5-дион в качестве промежуточного продукта». ChemSusChem . 11 (2): 356–359 . Бибкод :2018ЧСЧ..11..356В. doi : 10.1002/cssc.201702100. ПМИД 29235723.
- ^ Зборовский, Кшиштоф К.; Грибос, Рышард; Веселуха-Бирчиньска, Александра; Ким, Ёнкю; Проневич, Леонард М. (2012). «Квантово-механическое исследование таутомерии и молекулярных спектров 2-гидрокси-3-метил-2-циклопентен-1-она». Молекулярная физика . 110 (6): 343–351 . Бибкод : 2012MolPh.110..343Z. дои : 10.1080/00268976.2011.646336. S2CID 95003384.
- ^ Чжан, Хуйянь; Чэн, Ю-Тин; Виспюте, Тушар П.; Сяо, Руй; Хубер, Джордж У. (2011). «Каталитическая конверсия сырья, полученного из биомассы, в олефины и ароматические соединения с ZSM-5: эффективное соотношение водорода и углерода». Энергетика и наука об окружающей среде . 4 (6): 2297. doi :10.1039/C1EE01230D.
- ^ "Циклотен". Good Scents Company.
- ^ Болл, Дэвид В. (2007). «Химический состав кленового сиропа». Журнал химического образования . 84 (10): 1647. Bibcode : 2007JChEd..84.1647B. doi : 10.1021/ed084p1647. S2CID 98149895.
