Циклопропаны

Циклопропаны — это семейство органических соединений _, содержащих циклопропильную группу . Родительским является _{циклопропан} ( C3H6 ) .

Синтез и реакции

Большинство циклопропанов не получают из исходного циклопропана, который является несколько инертным. Циклопропильные группы часто получают путем циклизации 1,3-дифункциональных алканов . Примером первого является циклопропилцианид , который получают путем реакции 4- хлорбутиронитрила с сильным основанием . ^[1] Фенилциклопропан получают аналогично из 1,3-дибромида. ^[2]

Второй основной путь получения циклопропанов подразумевает присоединение метилена (или его замещенных производных) к алкену , процесс, называемый циклопропанированием . ^[3]

Замещенные циклопропаны подвергаются реакциям, связанным с циклопропильным кольцом или заместителями. Винилциклопропаны представляют собой особый случай, поскольку они подвергаются винилциклопропановой перегруппировке .

Применение и возникновение

Производные циклопропана многочисленны. ^[4] Многие биомолекулы и фармацевтические препараты содержат циклопропановое кольцо. Известным примером является аминоциклопропанкарбоновая кислота , которая является предшественником этилена , растительного гормона. ^[5]

Пиретроиды являются основой многих инсектицидов. [ ^6] Известно несколько циклопропановых жирных кислот .

Ссылки

^ Шлаттер, М. Дж. (1943). «Цианид циклопропила». Органические синтезы . 23 : 20. doi :10.15227/orgsyn.023.0020.
^ "Циклопропилбензол". Органические синтезы . 44 : 30. 1964. doi :10.15227/orgsyn.044.0030.
^ Маруока, Кейджи; Сакане, Соичи; Ямамото, Хисаши (1989). «Селективное циклопропанирование (S)-(−)-периллилового спирта: 1-гидроксиметил-4-(1-метилциклопропил)-1-циклогексен». Органические синтезы . 67 : 176. doi :10.15227/orgsyn.067.0176.
^ Раппопорт, Цви, ред. (1995). Химия циклопропильной группы . Химия функциональных групп. Том 2. doi :10.1002/0470023481. ISBN 0471940747.
^ ab Кибер, Джозеф Дж.; Шаллер, Г. Эрик (2019-07-01). «За экраном: как простая реакция проростка помогла раскрыть сигнализацию этилена у растений». The Plant Cell . 31 (7): 1402–1403. doi :10.1105/tpc.19.00342. ISSN 1040-4651. PMC 6635871 . PMID 31068448.
^ Фауст, Рюдигер (2001). «Увлекательные природные и искусственные архитектуры циклопропана». Angewandte Chemie International Edition . 40 (12): 2251–2253. doi :10.1002/1521-3773(20010618)40:12<2251::AID-ANIE2251>3.0.CO;2-R. PMID 11433485.

[1] Шлаттер, М. Дж. (1943). «Цианид циклопропила». Органические синтезы . 23 : 20. doi :10.15227/orgsyn.023.0020.

[2] "Циклопропилбензол". Органические синтезы . 44 : 30. 1964. doi :10.15227/orgsyn.044.0030.

[3] Маруока, Кейджи; Сакане, Соичи; Ямамото, Хисаши (1989). «Селективное циклопропанирование (S)-(−)-периллилового спирта: 1-гидроксиметил-4-(1-метилциклопропил)-1-циклогексен». Органические синтезы . 67 : 176. doi :10.15227/orgsyn.067.0176.

[PataiVol2-4] Раппопорт, Цви, ред. (1995). Химия циклопропильной группы . Химия функциональных групп. Том 2. doi :10.1002/0470023481. ISBN 0471940747.

[Kieber-5] Кибер, Джозеф Дж.; Шаллер, Г. Эрик (2019-07-01). «За экраном: как простая реакция проростка помогла раскрыть сигнализацию этилена у растений». The Plant Cell . 31 (7): 1402–1403. doi :10.1105/tpc.19.00342. ISSN 1040-4651. PMC 6635871 . PMID 31068448.

[Faust-6] Фауст, Рюдигер (2001). «Увлекательные природные и искусственные архитектуры циклопропана». Angewandte Chemie International Edition . 40 (12): 2251–2253. doi :10.1002/1521-3773(20010618)40:12<2251::AID-ANIE2251>3.0.CO;2-R. PMID 11433485.