Кукурбитацин

Класс биохимических соединений

Трехмерная структура кукурбитацина Е , обнаруженная в кристаллической структуре

Кукурбитацины — это класс биохимических соединений, которые производят некоторые растения, в частности представители семейства тыквенных и горлянковых , Cucurbitaceae , и которые выполняют функцию защиты от травоядных . Кукурбитацины и их производные также были обнаружены во многих других семействах растений (включая Brassicaceae , Scrophulariaceae , Begoniaceae , Elaeocarpaceae , Datiscaceae , Desfontainiaceae , Polemoniaceae , Primulaceae , Rubiaceae , Sterculiaceae , Rosaceae и Thymelaeaceae ), в некоторых грибах (включая Russula и Hebeloma ) и даже в некоторых морских моллюсках.

Кукурбитацины могут быть отпугивающим вкусом в растениях, которые едят некоторые животные, и в некоторых съедобных растениях, которые предпочитают люди, таких как огурцы и цуккини . ^[1] В лабораторных исследованиях кукурбитацины обладают цитотоксическими свойствами и изучаются на предмет их потенциальной биологической активности. ^[2]^[3]

Кукурбитацины химически классифицируются как тритерпены , формально полученные из кукурбитана , тритерпенового углеводорода – в частности, из ненасыщенного варианта кукурбит-5-ена, или 19(10→9β)-абео-10α-ланост-5-ена. Они часто встречаются в виде гликозидов . ^[4] Большинство кукурбитацинов являются тетрациклическими , за исключением некоторых, имеющих дополнительное кольцо из-за формальной циклизации между C ₁₆ и C ₂₄ , как в кукурбитацине S и кукурбитацине T. ^[5]^[6]

Биосинтез

Биосинтез кукурбитацина C был описан. Чжан и др. (2014) идентифицировали девять генов огурца в пути биосинтеза кукурбитацина C и выяснили четыре каталитических шага. ^[7] Эти авторы также обнаружили факторы транскрипции Bl (горький лист) и Bt (горький плод), которые регулируют этот путь в листьях и плодах соответственно. Ген Bi придает горечь всему растению и генетически связан с опероноподобным кластером генов, аналогичным кластеру генов, участвующему в биосинтезе талианола у Arabidopsis . Горечь плода требует как Bi, так и доминантного гена Bt (горький плод). Негорькость культивируемых плодов огурца обеспечивается bt, аллелем, отобранным во время одомашнивания. Bi является членом семейства генов оксидоскваленциклазы (OSC). Филогенетический анализ показал, что Bi является ортологом гена кукурбитадиенолсинтазы CPQ у тыквы ( Cucurbita pepo ) ^[7]

Варианты

Кукурбитацины включают в себя:

Кукурбитацин А

Кукурбитацин А, обнаруженный в некоторых видах Cucumis ^[4]^{: 1}
- Пентаноркукурбитацин А, или 22-гидрокси-23,24,25,26,27-пентаноркукурбит-5-ен-3-он С
  ₂₅ЧАС
  ₄₀О
  ₂, белый порошок ^[8]^{: 1}

Кукурбитацин В

Кукурбитацин B из Hemsleya endecaphylla (62 мг/72 г) ^[9]^{: 4} и других растений (например, Cucurbita andreana ); ^[10] противовоспалительное, гепатотоксичное ^[4]^{: 2}
- Кукурбитацин B 2-O-глюкозид , из Begonia heracleifolia^[4]^{: 3}
- 23,24-Дигидрокукурбитацин B из Hemsleya endecaphylla , 49 мг/72 г ^[9]^{: 5}
- 23,24-Дигидрокукурбитацин B 2-O-глюкозид из корней Picrorhiza kurrooa^[4]^{: 4}
- Деацетоксикукурбитацин B 2-O-глюкозид из корней Picrorhiza kurrooa^[4]^{: 5}
- Изокукурбитацин B, из Echinocystis fabacea ^[4]^{: 6}
- 23,24-Дигидроизокукурбитацин B 3-глюкозид из Wilbrandia ebracteata ^[4]^{: 7}
- 23,24-Дигидро-3-эпи-изокукурбитацин B, из Bryonia verrucosa ^[4]^{: 8}
- Пентаноркукурбитацин B или 3,7-диоксо-23,24,25,26,27-пентаноркукурбит-5-ен-22-овая кислота, C
  ₂₅ЧАС
  ₃₆О
  ₄, белый порошок ^[8]^{: 2}

Кукурбитацин С

Кукурбитацин C, из Cucumis sativus ( огурец ) ^[4]^{: 11}

Кукурбитацин D

Кукурбитацин D из Trichosanthes kirilowii и многих других растений ^[4] (например, Cucurbita andreana ) ^[10]^{: 12}
- 3-Эпи-изокукурбитацин D, из видов Physocarpus^[4]^{: 14} и Phormium tenax^[11]
- 22-Дезоксокукурбитацин D из Hemsleya endecaphylla , 14 мг/72 г ^[9]^{: 6}
- 23,24-Дигидрокукурбитацин D из Trichosanthes kirilowii ^[4]^{: 13} также из H. endecaphylla , 80 мг/72 г ^[9]^{: 3}
- 23,24-Дигидро-эпи-изокукурбитацин D из Acanthosicyos horridus^[4]^{: 20}
- 22-Дезоксокукурбитацин D из Wilbrandia ebracteata ^[4]^{: 21}
- Ангидро-22-дезоксо-3-эпи-изокукурбитацин D из Ecballium elaterium^[4]^{: 22}
- 25-О-ацетил-2-дезоксикукурбитацин D (амаринин) от Luffa amara^[4]^{: 24}
- 2-Дезоксикукурбитацин D, из Sloanea zuliaensis ^[4]^{: 23}

Кукурбитацин E

Кукурбитацин E (α-элатерин) из корней Wilbrandia ebracteata . Сильный антифидант для блошек , ингибирует адгезию клеток ^[4] (также, например, у Cucurbita andreana ) ^[10]^{: 27}
- 22,23-Дигидрокукурбитацин E из Hemsleya endecaphylla , 9 мг/72 г, ^[9]^{: 8} и из корней Wilbrandia ebracteata ^[4]^{: 28}
- 22,23-Дигидрокукурбитацин E 2-глюкозид из корней Wilbrandia ebracteata ^[4]^{: 29}
- Изокукурбитацин Е, из Cucumis Prophetarum^[4]^{: 30.}
- 23,24-Дигидроизокукурбитацин Е из Cucumis Prophetarum ^[4]^{: 31}

Кукурбитацин F

Кукурбитацин F из Elaeocarpus dolichostylus ^[4]^{: 33}
- Кукурбитацин F 25-ацетат из Helmseya graciliflora ^[4]^{: 34}
- 23,24-Дигидрокукурбитацин F из Helmseya amabilis ^[4]^{: 35}
- 25-Ацетокси-23,24-дигидрокукурбитацин F из Helmseya amabilis ( гемслецин A ) ^[4]^{: 36}
- 23,24-дигидрокукурбитацин F глюкозид из Helmseya amabilis ^[4]^{: 40}
- Глюкозид кукурбитацина II из Helmseya amabilis ^[4]^{: 41}
- Гексаноркукурбитацин F из Elaeocarpus dolichostylus ^[4]^{: 43}
- Персеапикрозид А из Persea mexicana ^[4]^{: 44}
- Сканденозид R9 из Hemsleya panacis-scandens ^[4]^{: 45}
- 15-Оксо-кукурбитацин F из Cowania mexicana^[4]^{: 46}
- 15-оксо-23,24-дигидрокукурбитацин F из Cowania mexicana ^[4]^{: 47}
- Датискозиды B, D и H из Datisca glomerata^[4]^{: 48–50}

Кукурбитацин G

Кукурбитацин G из корней Wilbrandia ebracteata ^[4]^{: 52}
3-Эпи-изокукурбитацин G, из корней Wilbrandia ebracteata ^[4]^{: 54}

Кукурбитацин H

Кукурбитацин H, стереоизомер кукурбитацина G, из корней Wilbrandia ebracteata ^[4]^{: 53}

Кукурбитацин I

Кукурбитацин I (элатерицин B) из Hemsleya endecaphylla , 10 мг/72 г, ^[9]^{: 7} также из Ecballium elaterium^[4] Citrullus colocynthis , ^[4] Cucurbita andreana , ^[10] препятствует питанию блошек ^[4]^{: 55}
- Гексаноркукурбитацин I из Ecballium elaterium ^[4]^{: 56}
- 23,24-Дигидрокукурбитацин Я вижу Кукурбитацин L
- Хекадаенгозиды D и K из плодов Trichosanthes tricuspidata^[4]^{: 57 , 58}
- 11-Дезоксокукурбитацин I, из Desfontainia spinosa^[4]^{: 59}
- Спинозиды A и B , из Desfontainia spinosa ^[4]^{: 61 , 62}
- 23,24-дигидро-11-Дезоксокукурбитацин I из Desfontainia spinosa ^[4]^{: 60}

Кукурбитацин J

Кукурбитацин J из Iberis amara^[4]^{: 69}
- Кукурбитацин J 2-O-β-глюкопиранозид из Trichosanthes tricuspidata ^[4]^{: 71}

Кукурбитацин К

Кукурбитацин К, стереоизомер кукурбитацина J, ^[12]^{: 2} из Iberis amara^[4]^{: 70}
- Кукурбитацин K 2-O-β-глюкопиранозид из Trichosanthes tricuspidata ^[4]^{: 72}

Кукурбитацин L

Кукурбитацин L, или 23,24-дигидрокукурбитацин I, ^[4]^{: 63}^[12]^{: 1}
- Бридиозид А из Bryonia dioica^[4]^{: 64}
- Бриоамариды из Bryonia dioica ^[4]^{: 65}
- 25-O-ацетилбриоамарид из Trichosanthes tricuspidata ^[4]^{: 66}
- Хекадаенгозиды A и B из Trichosanthes tricuspidata ^[4]^{: 67–68}

Кукурбитацин О

Кукурбитацин О из Brandegea bigelovii^[4]^{: 73}
- Кукурбитацин Q 2-O-глюкозид, из Picrorhiza kurrooa^[4]^{: 76}
- 16-Дезокси-D-16-гексаноркукурбитацин O из Ecballium elaterium ^[4]^{: 77}
- Деацетилпикрацин из Picrorhiza scrophulariaeflora ^[4]^{: 78}
- Деацетилпикрацин 2-O-глюкозид из Picrorhiza scrophulariaeflora ^[4]^{: 80}
- 22-Дезоксокукурбитацин O из Wilbrandia ebracteata ^[4]^{: 83}

Кукурбитацин P

Кукурбитацин P из Brandegea bigelovii^[4]^{: 74}
- Пикрацин из Picrorhiza scrophulariaeflora ^[4]^{: 79}
- Пикрацин 2-О-глюкозид из Picrorhiza scrophulariaeflora ^[4]^{: 79}

Кукурбитацин Q

Кукурбитацин Q из Brandegea bigelovii ^[4]^{: 75}
- 23,24-Дигидродеацетилпикрацин 2-O-глюкозид из Picrorhiza kurrooa ^[4]^{: 82}
- Кукурбитацин Q1 из вида Cucumis , на самом деле кукурбитацин F 25-ацетат ^[4]

Кукурбитацин R

Кукурбитацин R на самом деле представляет собой 23,24-дигидрокукурбитацин D. ^[4]

Кукурбитацин S

Кукурбитацин S из Bryonia dioica^[4]^{: 84–85}

Кукурбитацин Т

Кукурбитацин Т, из плодов Citrullus colocynthis^[4]^{: 86}

28/29 Норкукурбитацины

Существует несколько веществ, которые можно рассматривать как производные скелета кукурбит-5-ена путем потери одной из метильных групп (28 или 29), присоединенных к углероду 4; часто при этом соседнее кольцо (кольцо A) становится ароматическим . ^[4]^{: 87–130}

Другой

Несколько других кукурбитацинов были обнаружены в растениях. ^[4]^{: 152–156, 164–165}

Возникновение и горький вкус

Составляющие плодов и листьев колоцинта ( Citrullus colocynthis ) включают кукурбитацины. ^[13]^[14]^[15] 2-O-β-D- глюкопиранозиды кукурбитацинов K и L могут быть извлечены этанолом из плодов Cucurbita pepo cv dayangua . ^[12] Пентаноркукурбитацины A и B могут быть извлечены метанолом из стеблей Momordica charantia . ^[8] Кукурбитацины B и I, а также производные кукурбитацинов B, D и E могут быть извлечены метанолом из высушенных клубней Hemsleya endecaphylla . ^[9]

Кукурбитацины придают горький вкус растительным продуктам, таким как огурцы , цуккини , дыни и тыквы . ^[16]^[7]

Исследования и токсичность

Кукурбитацины находятся на стадии фундаментальных исследований своих биологических свойств, включая токсичность и потенциальное фармакологическое применение при разработке лекарств от воспалений , рака , сердечно-сосудистых заболеваний и диабета , среди прочих. ^[4]^[2]^[3]^[16]

Токсичность, связанная с потреблением продуктов с высоким содержанием кукурбитацинов, иногда называют «синдромом токсичной тыквы». ^[17]^[18] Во Франции в 2018 году две женщины, которые ели суп из горькой тыквы, заболели , испытывая тошноту , рвоту и диарею , а через несколько недель у них выпали волосы. ^[19] Другое французское исследование отравления от потребления горькой тыквы выявило схожие острые заболевания и отсутствие смертельных исходов. ^[20] Высокая концентрация токсина в растениях может быть результатом перекрестного опыления ^[21] с дикими видами тыквенных или стресса роста растений из-за высокой температуры и засухи . ^[22]

Смотрите также

Ссылки

↑ Zeitung S (21 августа 2015 г.). «Подарок в кабачках и курбисе». Süddeutsche.de (на немецком языке) . Проверено 21 августа 2020 г.
^ ab Alghasham AA (январь 2013 г.). «Кукурбитацины — перспективная цель для терапии рака». International Journal of Health Sciences . 7 (1): 77–89. doi :10.12816/0006025. PMC 3612419. PMID 23559908 .
^ ab Kapoor S (май 2013 г.). «Кукурбитацин B и его быстро растущая роль в лечении системных злокачественных новообразований помимо карцином легких». Cancer Biotherapy & Radiopharmaceuticals . 28 (4): 359. doi :10.1089/cbr.2012.1373. PMID 23350897.
^ abcdefghijklmnopqrstu vwxyz aa ab ac ad ae af ag ah ai aj ak al am an ao ap aq ar as at au av aw ax ay az ba bb bc bd be bf bg bh bi bj bk bl bm bn bo bp bq br bs bt bu Чен Дж.К., Чиу М.Х., Не Р.Л., Корделл Г.А., Цю С.С. (июнь 2005 г.). «Кукурбитацины и кукурбитановые гликозиды: структура и биологическая активность». Отчеты о натуральных продуктах . 22 (3): 386–99. дои : 10.1039/b418841c. ПМИД 16010347.
^ Гамлат CB, Гунатилака А.А., Алви К.А., Атта-ур-Рахман, Баласубраманиам С (1988-01-01). «Кукурбитацины Colocynthis vulgaris». Фитохимия . 27 (10): 3225–3229. Бибкод : 1988PChem..27.3225G. дои : 10.1016/0031-9422(88)80031-1. ISSN 0031-9422.
^ Каушик У, Аэри В, Мир СР (2015-05-05). «Кукурбитацины – взгляд на лекарственные вещества из природы». Обзоры фармакогнозии . 9 (17): 12–18. doi : 10.4103/0973-7847.156314 . PMC 4441156. PMID 26009687 .
^ abc Shang Y, Ma Y, Zhou Y, Zhang H, Duan L, Chen H и др. (ноябрь 2014 г.). «Наука о растениях. Биосинтез, регуляция и одомашнивание горечи в огурце». Science . 346 (6213): 1084–8. Bibcode :2014Sci...346.1084S. doi :10.1126/science.1259215. PMID 25430763. S2CID 206561241.
^ abc Chen CR, Liao YW, Wang L, Kuo YH, Liu HJ, Shih WL и др. (декабрь 2010 г.). «Тритерпеноиды кукурбитана из Momordica charantia и их цитопротекторная активность при гепатотоксичности клеток HepG2, вызванной трет-бутилгидропероксидом». Chemical & Pharmaceutical Bulletin . 58 (12): 1639–42. doi : 10.1248/cpb.58.1639 . PMID 21139270.
^ abcdefg Чен Дж.К., Чжан Г.Х., Чжан ZQ, Цю М.Х., Чжэн Ю.Т., Ян Л.М. и др. (январь 2008 г.). «Октаноркукурбитан и тритерпеноиды кукурбитана из клубней Hemsleya endecaphylla с ингибирующей активностью в отношении ВИЧ-1». Журнал натуральных продуктов . 71 (1): 153–5. дои : 10.1021/np0704396. ПМИД 18088099.
^ abcd Halaweish FT, Tallamy DW (июнь 1993 г.). "Новый профиль кукурбитацина для Cucurbita andreana: кандидат на культуру ткани кукурбитацина". Journal of Chemical Ecology . 19 (6): 1135–41. Bibcode : 1993JCEco..19.1135H. doi : 10.1007/BF00987375. PMID 24249132. S2CID 23549863.
^ Купчан С., Мешулам Х., Снеден А.Т. (1978). «Новые кукурбитацины из Phormium tenax и Marah oreganus». Фитохимия . 17 (4): 767–769. Bibcode : 1978PChem..17..767K. doi : 10.1016/S0031-9422(00)94223-7.
^ abc Ван, округ Колумбия, Пань HY, Дэн XM, Сян Х, Гао HY, Цай Х и др. (2007). «Кукурбитан и гексаноркукурбитановые гликозиды из плодов Cucurbita pepo сорта Dayangua». Журнал азиатских исследований натуральных продуктов . 9 (6–8): 525–9. дои : 10.1080/10286020600782538. PMID 17885839. S2CID 27762659.
^ Song F, Dai B, Zhang HY, Xie JW, Gu CZ, Zhang J (2015). «Два новых тритерпеноидных сапонина кукурбитанового типа, выделенных из этилацетатного экстракта плодов Citrullus colocynthis». Журнал исследований азиатских натуральных продуктов . 17 (8): 813–8. doi :10.1080/10286020.2015.1015999. PMID 25761128. S2CID 38269788.
^ Чавеч Р., Джаррайя Р., Жирарди С., Ванстиландт М., Марти Г., Насри И. и др. (сентябрь 2015 г.). «Кукурбитацины из листьев Citrullus colocynthis (L.) Schrad». Молекулы . 20 (10): 18001–15. дои : 10.3390/molecules201018001 . ПМК 6332406 . ПМИД 26437392.
^ Каушик У (январь–июнь 2015 г.). «Кукурбитацины – взгляд на лекарственные вещества, полученные из природы». Pharmacogn. Rev. v.9 ( 17): 12–18. doi : 10.4103/0973-7847.156314 . PMC 4441156. PMID 26009687 .
^ ab Kaushik U, Aeri V, Mir SR (2015). «Кукурбитацины — взгляд на лекарственные вещества, полученные из природы». Pharmacognosy Reviews . 9 (17): 12–8. doi : 10.4103/0973-7847.156314 . PMC 4441156. PMID 26009687 .
^ Кусин С., Ангерт Т., фон Дерау К., Горовиц Б.З., Гиффин С. (2012). "189. Токсический синдром тыквы: серия случаев диарейного заболевания после приема горькой тыквы, 1999-2011". Ежегодное заседание Североамериканского конгресса клинической токсикологии (NACCT) 2012 г., 1–6 октября 2012 г., Лас-Вегас, Невада, США. Клиническая токсикология . 50 (7): 574–720. doi :10.3109/15563650.2012.700015. S2CID 218859008.
^ «Отравившись горькой тыквой, две женщины теряют волосы». Live Science . 28 марта 2018 г.
^ Assouly P (май 2018 г.). «Выпадение волос, связанное с отравлением тыквенными». JAMA Dermatology . 154 (5): 617–618. doi :10.1001/jamadermatol.2017.6128. PMID 29590275.
^ Le Roux G, Leborgne I, Labadie M, Garnier R, Sinno-Tellier S, Bloch J, et al. (август 2018 г.). «Отравление несъедобной тыквой: ретроспективная серия из 353 пациентов из французских токсикологических центров». Клиническая токсикология . 56 (8): 790–794. doi : 10.1080/15563650.2018.1424891. PMID 29323540. S2CID 29978562.
^ Rymal KS, Chambliss OL, Bond MD, Smith DA (апрель 1984 г.). «Кабачок, содержащий токсичные соединения кукурбитацина, встречающиеся в Калифорнии и Алабаме». Журнал защиты пищевых продуктов . 47 (4): 270–271. doi : 10.4315/0362-028X-47.4.270 . PMID 30921968.
^ Машило Дж., Одиндо А.О., Шимелис Х.А., Мусенге П., Тесфай С.З., Магваза Л.С. (2018). «Фотосинтетическая реакция бутылочной тыквы [Lagenaria siceraria (Molina) Standl.] на стресс засухи: взаимосвязь между накоплением кукурбитацинов и устойчивостью к засухе». Наука садоводства . 231 : 133–143. doi : 10.1016/j.scienta.2017.12.027. S2CID 89836386.

[1] Zeitung S (21 августа 2015 г.). «Подарок в кабачках и курбисе». Süddeutsche.de (на немецком языке) . Проверено 21 августа 2020 г.

[ijhs-2] Alghasham AA (январь 2013 г.). «Кукурбитацины — перспективная цель для терапии рака». International Journal of Health Sciences . 7 (1): 77–89. doi :10.12816/0006025. PMC 3612419. PMID 23559908 .

[kapoor-3] Kapoor S (май 2013 г.). «Кукурбитацин B и его быстро растущая роль в лечении системных злокачественных новообразований помимо карцином легких». Cancer Biotherapy & Radiopharmaceuticals . 28 (4): 359. doi :10.1089/cbr.2012.1373. PMID 23350897.

[ChenRev-4] qrstu vwxyz aa ab ac ad ae af ag ah ai aj ak al am an ao ap aq ar as at au av aw ax ay az ba bb bc bd be bf bg bh bi bj bk bl bm bn bo bp bq br bs bt bu Чен Дж.К., Чиу М.Х., Не Р.Л., Корделл Г.А., Цю С.С. (июнь 2005 г.). «Кукурбитацины и кукурбитановые гликозиды: структура и биологическая активность». Отчеты о натуральных продуктах . 22 (3): 386–99. дои : 10.1039/b418841c. ПМИД 16010347.

[5] Гамлат CB, Гунатилака А.А., Алви К.А., Атта-ур-Рахман, Баласубраманиам С (1988-01-01). «Кукурбитацины Colocynthis vulgaris». Фитохимия . 27 (10): 3225–3229. Бибкод : 1988PChem..27.3225G. дои : 10.1016/0031-9422(88)80031-1. ISSN 0031-9422.

[6] Каушик У, Аэри В, Мир СР (2015-05-05). «Кукурбитацины – взгляд на лекарственные вещества из природы». Обзоры фармакогнозии . 9 (17): 12–18. doi : 10.4103/0973-7847.156314 . PMC 4441156. PMID 26009687 .

[Zhang2014-7] Shang Y, Ma Y, Zhou Y, Zhang H, Duan L, Chen H и др. (ноябрь 2014 г.). «Наука о растениях. Биосинтез, регуляция и одомашнивание горечи в огурце». Science . 346 (6213): 1084–8. Bibcode :2014Sci...346.1084S. doi :10.1126/science.1259215. PMID 25430763. S2CID 206561241.

[CRChen2010-8] Chen CR, Liao YW, Wang L, Kuo YH, Liu HJ, Shih WL и др. (декабрь 2010 г.). «Тритерпеноиды кукурбитана из Momordica charantia и их цитопротекторная активность при гепатотоксичности клеток HepG2, вызванной трет-бутилгидропероксидом». Chemical & Pharmaceutical Bulletin . 58 (12): 1639–42. doi : 10.1248/cpb.58.1639 . PMID 21139270.

[JCChen2008oc-9] Чен Дж.К., Чжан Г.Х., Чжан ZQ, Цю М.Х., Чжэн Ю.Т., Ян Л.М. и др. (январь 2008 г.). «Октаноркукурбитан и тритерпеноиды кукурбитана из клубней Hemsleya endecaphylla с ингибирующей активностью в отношении ВИЧ-1». Журнал натуральных продуктов . 71 (1): 153–5. дои : 10.1021/np0704396. ПМИД 18088099.

[andreana-10] Halaweish FT, Tallamy DW (июнь 1993 г.). "Новый профиль кукурбитацина для Cucurbita andreana: кандидат на культуру ткани кукурбитацина". Journal of Chemical Ecology . 19 (6): 1135–41. Bibcode : 1993JCEco..19.1135H. doi : 10.1007/BF00987375. PMID 24249132. S2CID 23549863.

[11] Купчан С., Мешулам Х., Снеден А.Т. (1978). «Новые кукурбитацины из Phormium tenax и Marah oreganus». Фитохимия . 17 (4): 767–769. Bibcode : 1978PChem..17..767K. doi : 10.1016/S0031-9422(00)94223-7.

[DCWang2007-12] Ван, округ Колумбия, Пань HY, Дэн XM, Сян Х, Гао HY, Цай Х и др. (2007). «Кукурбитан и гексаноркукурбитановые гликозиды из плодов Cucurbita pepo сорта Dayangua». Журнал азиатских исследований натуральных продуктов . 9 (6–8): 525–9. дои : 10.1080/10286020600782538. PMID 17885839. S2CID 27762659.

[13] Song F, Dai B, Zhang HY, Xie JW, Gu CZ, Zhang J (2015). «Два новых тритерпеноидных сапонина кукурбитанового типа, выделенных из этилацетатного экстракта плодов Citrullus colocynthis». Журнал исследований азиатских натуральных продуктов . 17 (8): 813–8. doi :10.1080/10286020.2015.1015999. PMID 25761128. S2CID 38269788.

[14] Чавеч Р., Джаррайя Р., Жирарди С., Ванстиландт М., Марти Г., Насри И. и др. (сентябрь 2015 г.). «Кукурбитацины из листьев Citrullus colocynthis (L.) Schrad». Молекулы . 20 (10): 18001–15. дои : 10.3390/molecules201018001 . ПМК 6332406 . ПМИД 26437392.

[15] Каушик У (январь–июнь 2015 г.). «Кукурбитацины – взгляд на лекарственные вещества, полученные из природы». Pharmacogn. Rev. v.9 ( 17): 12–18. doi : 10.4103/0973-7847.156314 . PMC 4441156. PMID 26009687 .

[kaushik-16] Kaushik U, Aeri V, Mir SR (2015). «Кукурбитацины — взгляд на лекарственные вещества, полученные из природы». Pharmacognosy Reviews . 9 (17): 12–8. doi : 10.4103/0973-7847.156314 . PMC 4441156. PMID 26009687 .

[17] Кусин С., Ангерт Т., фон Дерау К., Горовиц Б.З., Гиффин С. (2012). "189. Токсический синдром тыквы: серия случаев диарейного заболевания после приема горькой тыквы, 1999-2011". Ежегодное заседание Североамериканского конгресса клинической токсикологии (NACCT) 2012 г., 1–6 октября 2012 г., Лас-Вегас, Невада, США. Клиническая токсикология . 50 (7): 574–720. doi :10.3109/15563650.2012.700015. S2CID 218859008.

[18] «Отравившись горькой тыквой, две женщины теряют волосы». Live Science . 28 марта 2018 г.

[Assouly2018-19] Assouly P (май 2018 г.). «Выпадение волос, связанное с отравлением тыквенными». JAMA Dermatology . 154 (5): 617–618. doi :10.1001/jamadermatol.2017.6128. PMID 29590275.

[Le_RouxLeborgne2018-20] Le Roux G, Leborgne I, Labadie M, Garnier R, Sinno-Tellier S, Bloch J, et al. (август 2018 г.). «Отравление несъедобной тыквой: ретроспективная серия из 353 пациентов из французских токсикологических центров». Клиническая токсикология . 56 (8): 790–794. doi : 10.1080/15563650.2018.1424891. PMID 29323540. S2CID 29978562.

[Rymal_1984-21] Rymal KS, Chambliss OL, Bond MD, Smith DA (апрель 1984 г.). «Кабачок, содержащий токсичные соединения кукурбитацина, встречающиеся в Калифорнии и Алабаме». Журнал защиты пищевых продуктов . 47 (4): 270–271. doi : 10.4315/0362-028X-47.4.270 . PMID 30921968.

[MashiloOdindo2018-22] Машило Дж., Одиндо А.О., Шимелис Х.А., Мусенге П., Тесфай С.З., Магваза Л.С. (2018). «Фотосинтетическая реакция бутылочной тыквы [Lagenaria siceraria (Molina) Standl.] на стресс засухи: взаимосвязь между накоплением кукурбитацинов и устойчивостью к засухе». Наука садоводства . 231 : 133–143. doi : 10.1016/j.scienta.2017.12.027. S2CID 89836386.