Кротонил-КоА

Кротонил-КоА
Имена
Название ИЮПАК
3′- O -фосфоноаденозин 5′-[(3 R )-4-({3-[(2-{[(2 E )-бут-2-еноил]сульфанил}этил)амино]-3-оксопропил}амино)-3-гидрокси-2,2-диметил-4-оксобутил дигидроген дифосфат]
Систематическое название ИЮПАК
[(2 R ,3 S ,4 R ,5 R )-5-(6-амино-9 H -пурин-9-ил)-4-гидрокси-3-(фосфоноокси)оксолан-2-ил]метил (3 R )-4-({3-[(2-{[(2 E )-бут-2-еноил]сульфанил}этил)амино]-3-оксопропил}амино)-3-гидрокси-2,2-диметил-4-оксобутил дигидроген дифосфат
Идентификаторы
  • 992-67-6 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ChemSpider
  • 444072
Информационная карта ECHA100.012.360
МеШКротонил-кофермент+А
CID PubChem
  • 592
УНИИ
  • Q959BSX9OA проверятьИ
  • DTXSID30904345
  • ИнЧИ=1/C36H46N4O7S2/c1-25(2)24-40(49(45,46)30-19-15-27(4)16-20- 30)34(36(42)47-5)12-8-9-21-37-35(41)33(22-28-23-38-32-11-7-6-10- 31(28)32)39-48(43,44)29-17-13-26(3)14-18-29/ч6-7,10-11,13-20,23, 25,33-34,38-39H,8-9,12,21-22,24H2,1-5H3,(H,37,41)/t33-,34-/м0/с1
    Ключ: KDDJMRASDNUVJO-HEVIKAOCBM
  • CC=CC(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)C(C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OCC1C(C(C(O1)N2C=NC3=C(N=CN=C32)N)O)OP(=O)(O)O)O
Характеристики
С 25 Н 40 Н 7 О 17 П 3 С
Молярная масса835,609 г/моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

Кротонил-кофермент А является промежуточным продуктом в ферментации масляной кислоты и в метаболизме лизина и триптофана . [1] Он важен в метаболизме жирных кислот и аминокислот . [2]

Кротонил-КоА и редуктазы

До отчета Альбера и его коллег 2007 года было известно, что кротонил-КоА-карбоксилазы и редуктазы (CCR) восстанавливают кротонил-КоА до бутирил-КоА. [3] В отчете Альбера и его коллег сделан вывод о том, что определенный гомолог CCR способен восстанавливать кротонил-КоА до (2S)-этилмалонил-КоА, что является благоприятной реакцией. [3] Определенный гомолог CCR произошел от бактерии Rhodobacter sphaeroides. [3]

Роль кротонил-КоА в транскрипции

Посттрансляционная модификация гистонов путем ацетилирования или кротонилирования важна для активной транскрипции генов. [4] Кротонилирование гистонов регулируется концентрацией кротонил-коэнзима А, которая может меняться в зависимости от условий окружающей среды клетки или генетических факторов. [4]

Ссылки

  1. ^ Ray, Lauren; Valentic, Timothy R; Miyazawa, Takeshi; Withall, David M; Song, Lijiang; Milligan, Jacob C; Osada, Hiroyuki; Takahashi, Shunji; Tsai, Shiou-Chuan; Challis, Gregory L (2016). "Независимый от кротонил-КоА-редуктазы-карбоксилазы путь сборки необычных удлинителей алкилмалонил-КоА-поликетидсинтазы". Nature Communications . 7 : 13609. Bibcode :2016NatCo...713609R. doi :10.1038/ncomms13609. PMC  5187497 . PMID  28000660.
  2. ^ «Кротонил-КоА».
  3. ^ abc Wilson, Micheal C.; Moore, Bradley S. (2012). «За пределами этилмалонил-CoA: функциональная роль гомологов кротонил-CoAкарбоксилазы/редуктазы в расширении поликетидного разнообразия». Nat. Prod. Rep . 29 (1): 72– 86. doi :10.1039/c1np00082a. ISSN  0265-0568. PMID  22124767.
  4. ^ ab Sabari, Benjamin R.; Tang, Zhanyun; Huang, He; Yong-Gonzalez, Vladimir; Molina, Henrik; Kong, Ha Eun; Dai, Lunzhi; Shimada, Miho; Cross, Justin R.; Zhao, Yingming; Roeder, Robert G. (16.04.2015). «Внутриклеточный кротонил-КоА стимулирует транскрипцию через катализируемое p300 кротонилирование гистонов». Molecular Cell . 58 (2): 203– 215. doi : 10.1016/j.molcel.2015.02.029 . ISSN  1097-2765. PMC 4501262. PMID 25818647  . 

Смотрите также


Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Crotonyl-CoA&oldid=1235035687"