Куместан

Куместан
Имена
	Название ИЮПАК Птерокарп-6а(11а)-ен-6-он
	Систематическое название ИЮПАК 6 H -[1]Бензофуро[3,2- c ][1]бензопиран-6-он
Идентификаторы
Номер CAS	479-12-9 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение; Интерактивное изображение;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:72578 Н;
ChemSpider	553855 И;
CID PubChem	638309;
УНИИ	МТ103Z562В И;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID30197316;
	ИнЧи ИнЧИ=1S/C15H8O3/c16-15-13-9-5-1-3-7-11(9)17-14(13)10-6-2-4-8-12(10)18-15/ ч1-8ч И Ключ: JBIZUYWOIKFETJ-UHFFFAOYSA-N И; ИнЧИ=1/C15H8O3/c16-15-13-9-5-1-3-7-11(9)17-14(13)10-6-2-4-8-12(10)18-15/ ч1-8ч Ключ: JBIZUYWOIKFETJ-UHFFFAOYAF;
	УЛЫБКИ С1=СС=С2С(=С1)С3=С(О2)С4=СС=СС=С4ОС3=О; О=С3Ос4ccccc4c2oc1c(cccc1)c23;
Характеристики
Химическая формула	С15Н8О3
Молярная масса	236,22 г/моль
Температура плавления	187–188 °C (369–370 °F; 460–461 K)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

Куместан — это гетероциклическое органическое соединение . Куместан образует центральное ядро множества природных соединений, известных под общим названием куместаны. Куместаны — это продукты окисления птерокарпана ^[2] , которые похожи на кумарин . Куместаны, включая куместрол , фитоэстроген , встречаются во множестве растений. Источниками пищи с высоким содержанием куместанов являются горох , фасоль пинто , фасоль лима и особенно ростки люцерны и клевера . ^[3]

Куместрол имеет примерно такую же аффинность связывания с рецептором эстрогена ER-β , как и 17β-эстрадиол , но гораздо меньшую аффинность, чем 17α-эстрадиол , хотя эстрогенная активность куместрола в отношении обоих рецепторов намного меньше, чем у 17β-эстрадиола. ^[4]

Из-за эстрогенной активности некоторых куместанов были разработаны различные синтезы , которые позволяют получать куместаны для изучения их фармакологических эффектов. ^[5]^[6]

Куместаны

Ссылки

^ Сингх, Риши Пал; Сингх, Далджит (1985). "Элегантный синтез 6H-бензофуро[3,2-c][1]бензопиран-6-онов". Гетероциклы . 23 (4): 903. doi : 10.3987/R-1985-04-0903 .
^ VA Tuskaev (апрель 2013). "Синтез и биологическая активность производных куместана (Обзор)". Pharmaceutical Chemistry Journal . 47 (1): 1– 11. doi :10.1007/s11094-013-0886-5. S2CID 32550281.
^ Барбур С. Уоррен; Кэрол Девайн (июль 2001 г.). «Фитоэстрогены и рак молочной железы». Программа по раку молочной железы и факторам риска окружающей среды . Корнельский университет . Получено 19 марта 2011 г.
^ Kuiper GG, Lemmen JG, Carlsson B, Corton JC, Safe SH, van der Saag PT, van der Burg B, Gustafsson JA (1998). «Взаимодействие эстрогенных химических веществ и фитоэстрогенов с рецептором эстрогена бета». Эндокринология . 139 (10): 4252– 4263. doi :10.1210/endo.139.10.6216. PMID 9751507.
^ Яо, Туанли; Юэ, Давэй; Ларок, Ричард С. (2005). «Эффективный синтез куместрола и куместанов с помощью иодоциклизации и катализируемой палладием внутримолекулярной лактонизации». Журнал органической химии . 70 (24): 9985– 9989. doi :10.1021/jo0517038. PMID 16292831.
^ Такеда, Норихико; Мията, Окико; Наито, Такеаки (2007). «Эффективный синтез бензофуранов с использованием [3,3]-сигматропной перегруппировки, вызванной N-трифторацетилированием эфиров оксима: краткий синтез природных 2-арилбензофуранов». Европейский журнал органической химии . 2007 (9): 1491– 1509. doi :10.1002/ejoc.200601001.

[1] Сингх, Риши Пал; Сингх, Далджит (1985). "Элегантный синтез 6H-бензофуро[3,2-c][1]бензопиран-6-онов". Гетероциклы . 23 (4): 903. doi : 10.3987/R-1985-04-0903 .

[2] VA Tuskaev (апрель 2013). "Синтез и биологическая активность производных куместана (Обзор)". Pharmaceutical Chemistry Journal . 47 (1): 1– 11. doi :10.1007/s11094-013-0886-5. S2CID 32550281.

[3] Барбур С. Уоррен; Кэрол Девайн (июль 2001 г.). «Фитоэстрогены и рак молочной железы». Программа по раку молочной железы и факторам риска окружающей среды . Корнельский университет . Получено 19 марта 2011 г.

[4] Kuiper GG, Lemmen JG, Carlsson B, Corton JC, Safe SH, van der Saag PT, van der Burg B, Gustafsson JA (1998). «Взаимодействие эстрогенных химических веществ и фитоэстрогенов с рецептором эстрогена бета». Эндокринология . 139 (10): 4252– 4263. doi :10.1210/endo.139.10.6216. PMID 9751507.

[5] Яо, Туанли; Юэ, Давэй; Ларок, Ричард С. (2005). «Эффективный синтез куместрола и куместанов с помощью иодоциклизации и катализируемой палладием внутримолекулярной лактонизации». Журнал органической химии . 70 (24): 9985– 9989. doi :10.1021/jo0517038. PMID 16292831.

[6] Такеда, Норихико; Мията, Окико; Наито, Такеаки (2007). «Эффективный синтез бензофуранов с использованием [3,3]-сигматропной перегруппировки, вызванной N-трифторацетилированием эфиров оксима: краткий синтез природных 2-арилбензофуранов». Европейский журнал органической химии . 2007 (9): 1491– 1509. doi :10.1002/ejoc.200601001.

Имена

Название ИЮПАК Птерокарп-6а(11а)-ен-6-он
Систематическое название ИЮПАК 6 H -[1]Бензофуро[3,2- c ][1]бензопиран-6-он
Идентификаторы
Номер CAS	479-12-9^И
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ:72578^Н
ChemSpider	553855^И
CID PubChem	638309
УНИИ	МТ103Z562В^И
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID30197316
ИнЧи ИнЧИ=1S/C15H8O3/c16-15-13-9-5-1-3-7-11(9)17-14(13)10-6-2-4-8-12(10)18-15/ ч1-8ч^И Ключ: JBIZUYWOIKFETJ-UHFFFAOYSA-N^И ИнЧИ=1/C15H8O3/c16-15-13-9-5-1-3-7-11(9)17-14(13)10-6-2-4-8-12(10)18-15/ ч1-8ч Ключ: JBIZUYWOIKFETJ-UHFFFAOYAF
УЛЫБКИ С1=СС=С2С(=С1)С3=С(О2)С4=СС=СС=С4ОС3=О О=С3Ос4ccccc4c2oc1c(cccc1)c23
Характеристики
Химическая формула	С15Н8О3
Молярная масса	236,22 г/моль
Температура плавления	187–188 °C (369–370 °F; 460–461 K) ^[1]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)^ИН Ссылки на инфобокс