Коррин
 | |
| Идентификаторы | |
|---|---|
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ХЭБИ |
|
| ChemSpider |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С 19 Н 22 Н 4 | |
| Молярная масса | 306.40478 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Коррин — гетероциклическое соединение . Хотя неизвестно, существует ли оно само по себе, молекула представляет интерес как родительский макроцикл, связанный с кофактором и хромофором витамина B 12 . Его название отражает то, что он является «ядром» витамина B 12 ( кобаламины ). Соединения с ядром коррина известны как «коррины». [1]
Существуют два хиральных центра , которые в природных соединениях, таких как кобаламин, имеют одинаковую стереохимию .
Координационная химия
При депротонировании корриноидное кольцо способно связывать кобальт . В витамине B 12 полученный комплекс также содержит лиганд, полученный из бензимидазола, а шестой сайт на октаэдре служит каталитическим центром.
Кольцо коррина напоминает кольцо порфирина . [2] Оба имеют четыре пирролподобных субъединицы, организованных в кольца. Коррины имеют центральное 15-членное кольцо C11N4 , тогда как порфирины имеют внутреннее 16-членное кольцо C12N4 . Все четыре азотных центра связаны структурой сопряжения с чередующимися двойными и одинарными связями. В отличие от порфиринов , у корринов отсутствует одна из углеродных групп , которые связывают пирролподобные единицы в полностью сопряженную структуру. С сопряженной системой, которая простирается только на 3/4 пути вокруг кольца и не включает ни один из внешних краевых атомов углерода, у корринов есть ряд несопряженных атомов углерода sp3 , что делает их более гибкими, чем порфирины, и не такими плоскими. Третья тесно связанная биологическая структура, кольцевая система хлорина , обнаруженная в хлорофилле , является промежуточной между порфирином и коррином, имея 20 атомов углерода, как и порфирины, и сопряженную структуру, простирающуюся вокруг центрального атома, но в которой участвуют только 6 из 8 краевых атомов углерода.
Корролы (октадегидрокоррины) — полностью ароматические производные корринов.
Ссылки
- ^ Нельсон, Д. Л.; Кокс, М. М. «Ленингер, Принципы биохимии» 3-е изд. Worth Publishing: Нью-Йорк, 2000. ISBN 1-57259-153-6 .
- ^ Браун, Кеннет Л. (2005). «Химия и энзимология витамина B12». Chemical Reviews . 105 (6): 2075–2150 . doi :10.1021/cr030720z. PMID 15941210.
Дальнейшее чтение
- Кинингер, Кристоф; Дири, Эвелин; Лоуренс, Эндрю Д.; Подевиц, Марен; Вурст, Клаус; Немото-Смит, Эми; Виднер, Флориан Дж.; Бейкер, Джозеф А.; Йокуш, Штеффен; Крейц, Кристоф Р.; Лидл, Клаус Р.; Грубер, Карл; Уоррен, Мартин Дж.; Кройтлер, Бернхард (29 июля 2019 г.). «Структура водородобировой кислоты показывает, что корриновый лиганд является модулем в энтатическом состоянии, обеспечивающим кофакторы B 12 для катализа». Angewandte Chemie, международное издание . 58 (31): 10756–10760 . doi :10.1002/anie.201904713. ПМК 6771967 . PMID 31115943.
