Конорфон

Конорфон
Клинические данные
код АТС	Никто;
Идентификаторы
	Название ИЮПАК (5α,8β)-17-(Циклопропилметил)-8-этил-3-метокси-4,5-эпоксиморфинан-6-он;
Номер CAS	72060-05-0;
CID PubChem	172964;
ChemSpider	151049;
УНИИ	9H58696D23;
ChEMBL	ChEMBL2106064;
Химические и физические данные
Формула	С23Н29НО3
Молярная масса	367,489 г·моль −1
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
	УЛЫБКИ O=C4[C@@H]5Oc1c2c(ccc1OC)CC3N(CC[C@]25[C@H]3[C@@H](CC)C4)CC6CC6;
	ИнЧи InChI=1S/C23H29NO3/c1-3-14-11-17(25)22-23-8-9-24(12-13-4-5-13)16(19(14)23)10-15- 6-7-18( 26-2)21(27-22)20(15)23/ч6-7,13-14,16,19,22Н,3-5,8-12Н2,1-2Н3/т14-,16?,19- ,22-,23-/м0/с1 И; Ключ:JMPUQJQXECRLKY-MNABOLNXSA-N И;

Опиоидный анальгетик

Фармацевтическая смесь

Конорфон ( INN ; TR-5109 ), также известный как конорфон и кодорфон , а также гидрохлорид конорфона ( USAN ), является опиоидным анальгетиком , который никогда не продавался. ^[1] Это аналог гидрокодона , замещенный 8- этильной группой и N - циклопропилметильной группой. Он действует как смешанный агонист-антагонист на μ-опиоидном рецепторе и немного более эффективен, чем кодеин , в плане анальгетического эффекта, но связан с несколько большими побочными эффектами . ^[2]

Синтез

Воздействие тебаина (1) на слабую кислоту приводит к гидролизу функции енола эфира с последующей миграцией двойной связи с образованием сопряженного енона (2). Добавление диэтилкупрата лития происходит путем 1,4-присоединения с менее затрудненной стороны с образованием промежуточного продукта (3). Обработка этого цианогенбромидом в условиях реакции фон Брауна приводит к выделению аминоцианида. Он превращается во вторичный амин (4) при обработке водным основанием. Алкилирование этого промежуточного продукта циклопропилметилхлоридом дает анальгетик кодорфон. ^[3]

Смотрите также

Гидрокодон

Ссылки

^ Macdonald F (1997). Словарь фармакологических средств. CRC Press. стр. 514. ISBN 978-0-412-46630-4. Получено 12 мая 2012 г.
^ Dionne RA, Wirdezk PR, Butler DP, Fox PC (1984). «Сравнение конорфона, смешанного агонист-антагонистического анальгетика, с кодеином при послеоперационной зубной боли». Anesthesia Progress . 31 (2): 77– 81. PMC 2515536. PMID 6597688 .
^ Котик MP, Леланд DL, Полацци JO, Шут RN (февраль 1980 г.). «Антагонисты анальгетических наркотиков. 1. 8 бета-алкил-, 8 бета-ацил- и 8 бета-(третичный спирт)дигидрокодеиноны и -дигидроморфиноны». Журнал медицинской химии . 23 (2): 166– 174. doi :10.1021/jm00176a012. PMID 6153723.

Эта статья, связанная с анальгетиками, является заглушкой . Вы можете помочь Википедии, расширив ее.

[Macdonald1997-1] Macdonald F (1997). Словарь фармакологических средств. CRC Press. стр. 514. ISBN 978-0-412-46630-4. Получено 12 мая 2012 г.

[pmid6597688-2] Dionne RA, Wirdezk PR, Butler DP, Fox PC (1984). «Сравнение конорфона, смешанного агонист-антагонистического анальгетика, с кодеином при послеоперационной зубной боли». Anesthesia Progress . 31 (2): 77– 81. PMC 2515536. PMID 6597688 .

[3] Котик MP, Леланд DL, Полацци JO, Шут RN (февраль 1980 г.). «Антагонисты анальгетических наркотиков. 1. 8 бета-алкил-, 8 бета-ацил- и 8 бета-(третичный спирт)дигидрокодеиноны и -дигидроморфиноны». Журнал медицинской химии . 23 (2): 166– 174. doi :10.1021/jm00176a012. PMID 6153723.

Клинические данные

код АТС	Никто
Идентификаторы
Название ИЮПАК (5α,8β)-17-(Циклопропилметил)-8-этил-3-метокси-4,5-эпоксиморфинан-6-он
Номер CAS	72060-05-0
CID PubChem	172964
ChemSpider	151049
УНИИ	9H58696D23
ChEMBL	ChEMBL2106064
Химические и физические данные
Формула	С23Н29НО3
Молярная масса	367,489 г·моль ⁻¹
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
УЛЫБКИ O=C4[C@@H]5Oc1c2c(ccc1OC)CC3N(CC[C@]25[C@H]3[C@@H](CC)C4)CC6CC6
ИнЧи InChI=1S/C23H29NO3/c1-3-14-11-17(25)22-23-8-9-24(12-13-4-5-13)16(19(14)23)10-15- 6-7-18( 26-2)21(27-22)20(15)23/ч6-7,13-14,16,19,22Н,3-5,8-12Н2,1-2Н3/т14-,16?,19- ,22-,23-/м0/с1^И Ключ:JMPUQJQXECRLKY-MNABOLNXSA-N^И