Конессин
Конессин
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
(3 S ,3a S ,5a S ,5b R ,9 S ,11a R ,11b S ,13a R )- N , N ,2,3,11a-Пентаметил-2,3,3a,4,5,5a,5b,6,8,9,10,11,11a,11b,12,13-гексадекагидро-1 H -нафто[2′,1′:4,5]индено[1,7a- c ]пиррол-9-амин
Другие имена
Нериин; Рокессин; Райтин; Конессин; (3β) -N , N -диметил-кон-5-енин-3-амин
Идентификаторы
  • 546-06-5 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:27965 ☒Н
ChEMBL
  • ChEMBL191703 ☒Н
ChemSpider
  • 389885 ☒Н
Информационная карта ECHA100.008.089
МеШКонессин
CID PubChem
  • 441082
УНИИ
  • EZ38J9BBDF ☒Н
  • DTXSID6046000
  • InChI=1S/C24H40N2/c1-16-20-8-9-22-19-7-6-17-14-18(25(3)4)10-12-23(17,2)21(19)11-13-24(20,22)15-26(16)5/h6,16,18-22H,7-15H2,1-5H3/t16-,18-,19+,20+,21-,22-,23-,24-/m0/s1 ☒Н
    Ключ: GPLGAQQQNWMVMM-MYAJQUOBSA-N ☒Н
  • InChI=1/C24H40N2/c1-16-20-8-9-22-19-7-6-17-14-18(25(3)4)10-12-23(17,2)21(19)11-13-24(20,22)15-26(16)5/h6,16,18-22H,7-15H2,1-5H3/t16-,18-,19+,20+,21-,22-,23-,24-/m0/s1
    Ключ: GPLGAQQQNWMVMM-MYAJQUOBBK
  • С[С@Н]1[С@Н]2СС[С@@Н]3[С@@]2(СС[С@Н]4[С@Н]3СС=С5[С@@]4(СС[С@@Н](С5)Н(С)С)С)CN1С
Характеристики
С 24 Н 40 Н 2
Молярная масса356,598  г·моль −1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Конессин — стероидный алкалоид , обнаруженный в ряде видов растений семейства Apocynaceae , включая Holarrhena floribunda , [1] Holarrhena antidysenterica [2] и Funtumia elastica . [3] Он действует как антагонист гистамина , селективный для подтипа H 3 (со сродством pK i = 8,27; Ki = ~5 нМ). [4] Также было обнаружено, что он имеет длительное время выведения из ЦНС, высокую проникаемость через гематоэнцефалический барьер и высокое сродство к адренергическим рецепторам. [5]

Ссылки

  1. ^ Дуэз, П; Шамар, С; Лежоли, Дж; Ханок, М; Зеба, Б; Савадого, М; Гиссу, П; Молле, Л (1987). «Изменения конессины в коре ствола Holarrena floribunda в Буркина-Фасо». Французская фармацевтическая компания Annales . 45 (4): 307–13. ПМИД  3445993.
  2. ^ Кумар, Н; Сингх, Б; Бхандари, П; Гупта, АП; Каул, ВК (2007). «Стероидные алкалоиды из Holarrhena antidysenterica (L.) WALL». Chemical & Pharmaceutical Bulletin . 55 (6): 912–4. doi : 10.1248/cpb.55.912 . PMID  17541193.
  3. ^ Zirihi, GN; Grellier, P; Guédé-Guina, F; Bodo, B; Mambu, L (2005). «Выделение, характеристика и антиплазмодийная активность стероидных алкалоидов из Funtumia elastica (Preuss) Stapf». Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 15 (10): 2637–40. doi :10.1016/j.bmcl.2005.03.021. PMID  15863333.
  4. ^ Santora, VJ; Covel, JA; Hayashi, R; Hofilena, BJ; Ibarra, JB; Pulley, MD; Weinhouse, MI; Sengupta, D; Duffield, JJ; Semple, G; Webb, RR; Sage, C; Ren, A; Pereira, G; Knudsen, J; Edwards, JE; Suarez, M; Frazer, J; Thomsen, W; Hauser, E; Whelan, K; Grottick, AJ (2008). «Новое семейство антагонистов рецепторов H3 на основе натурального продукта Conessine». Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 18 (4): 1490–4. doi :10.1016/j.bmcl.2007.12.059. PMID  18194865.
  5. ^ Чжао, Чэнь; Сан, Минхуа; Беннани, Юсеф Л.; Гопалакришнан, Суджата М.; Витте, Дэвид Г.; Миллер, Томас Р.; Крюгер, Кэтлин М.; Брауман, Кейтлин Э.; Тиффо, Кристин; Веттер, Джилл; Марш, Кеннан К.; Хэнкок, Артур А.; Эсбеншаде, Тимоти А.; Коварт, Марлон Д. (2008). «Алкалоид конессин и его аналоги как мощные антагонисты гистаминовых H3-рецепторов». Журнал медицинской химии . 51 (17): 5423–30. doi :10.1021/jm8003625. PMID  18683917.
Значок заглушки

Эта статья по фармакологии — заглушка . Вы можете помочь Википедии, расширив ее.

Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Конессин&oldid=1190719211"