ε-Виниферин

ε-Виниферин
(−)- транс -ε-Виниферин
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
5-{(2 R ,3 R )-6-Гидрокси-2-(4-гидроксифенил)-4-[( E )-2-(4-гидроксифенил)этен-1-ил]-2,3-дигидро-1-бензофуран-3-ил}бензол-1,3-диол
Другие имена
Виниферин
эпсилон -Виниферин
(-)- эпсилон -Виниферин
(-)-( Е )-эпсилон-виниферин
транс-ε-виниферин
(-)-транс-эпсилон-виниферин [1]
Изо-[эпсилон]-виниферин [2]
цис -ε-виниферин
Цис-эпсилон-виниферин [3]
Идентификаторы
  • 62218-08-0 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ChEMBL
  • ChEMBL1224875 проверятьИ
ChemSpider
  • 4445043 проверятьИ
CID PubChem
  • 5281728
УНИИ
  • 0K8Z2K6Y7O проверятьИ
  • ИнЧИ=1S/C28H22O6/c29-20-7-2-16(3-8-20)1-4-18-11-24(33)15-25-26(18)27(19-12-22( 3 1)14-23(32)13-19)28(34-25)17-5-9-21(30)10-6-17/h1-15,27-33H/b4-1+/t27-, 28+/м1/с1 проверятьИ
    Ключ: FQWLMRXWKZGLFI-YVYUXZJTSA-N проверятьИ
  • ИнЧИ=1/C28H22O6/c29-20-7-2-16(3-8-20)1-4-18-11-24(33)15-25-26(18)27(19-12-22( 3 1)14-23(32)13-19)28(34-25)17-5-9-21(30)10-6-17/h1-15,27-33H/b4-1+/t27-, 28+/м1/с1
    Ключ: FQWLMRXWKZGLFI-YVYUXZJTBS
  • C1=CC(=CC=C1C=CC2=CC(=CC3=C2C(C(O3)C4=CC=C(C=C4)O)C5=CC(=CC(=C5)O)O)O)O
Характеристики
С28Н22О6
Молярная масса454,478  г·моль −1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

ε-Виниферин — это природный фенол, относящийся к семейству стильбеноидов . Это димер ресвератрола .

Он обнаружен в виноградной лозе Vitis vinifera [4] , [5] в винах , [6] в восточном лекарственном растении Vitis coignetiae и в коре стебля Dryobalanops aromaca . [7]
Цис-эпсилон-виниферин можно обнаружить в Paeonia lactiflora . [3]

Он демонстрирует ингибирующую активность ферментов цитохрома P450 человека . [8]

Гликозиды

Диптоиндонезин А представляет собой С - глюкозид ε-виниферина.

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Яньес, М.; Фрейз, Н.; Кано, Э.; Оралло, Ф. (2006). «(−)-Транс-ε-виниферин, полифенол, присутствующий в винах, является ингибитором поглощения норадреналина и 5-гидрокситриптамина, а также активности моноаминоксидазы». Европейский журнал фармакологии . 542 ( 1– 3): 54– 60. doi : 10.1016/j.ejphar.2006.06.005. PMID  16828740.
  2. ^ Cornacchione, S.; Sadick, NS; Neveu, M.; Talbourdet, S.; Lazou, K.; Viron, C.; Renimel, I.; De Quéral, D.; Kurfurst, R.; Schnebert, S.; Heusèle, C.; André, P.; Perrier, E. (2007). «Антиоксидантный эффект новой комбинации на основе специфического экстракта побегов Vitis vinifera и биотехнологического экстракта на коже in vivo». Журнал лекарственных препаратов в дерматологии . 6 (6 Suppl): s8–13. PMID  17691204.
  3. ^ ab Kim, HJ; Chang, EJ; Cho, SH; Chung, SK; Park, HD; Choi, SW (2002). «Антиоксидантная активность ресвератрола и его производных, выделенных из семян пиона молочноцветкового». Бионаука, биотехнология и биохимия . 66 (9): 1990– 3. doi : 10.1271/bbb.66.1990 . PMID  12400706. S2CID  24367582.
  4. ^ Privat, C.; Telo, JOP; Bernardes-Genisson, V.; Vieira, A.; Souchard, JP; Nepveu, FO (2002). «Антиоксидантные свойства транс-ε-виниферина по сравнению с производными стильбена в водных и неводных средах». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 50 (5): 1213– 1217. doi :10.1021/jf010676t. PMID  11853506.
  5. ^ Langcake, P.; Pryce, RJ (1977). «Новый класс фитоалексинов из виноградных лоз». Experientia . 33 (2): 151– 152. doi :10.1007/BF02124034. PMID  844529. S2CID  34370048.
  6. ^ Vitrac, X.; Bornet, AL; Vanderlinde, R.; Valls, J.; Richard, T.; Delaunay, JC; Mérillon, JM; Teissédre, PL (2005). «Определение стильбенов (δ-виниферин, транс-астрингин, транс-пицеид, цис- и транс-ресвератрол, ε-виниферин) в бразильских винах». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 53 (14): 5664– 5669. doi :10.1021/jf050122g. PMID  15998130.
  7. ^ Вибово, А.; Ахмат, Н.; Хамза, А.С.; Суфян, А.С.; Исмаил, Нью-Хэмпшир; Ахмад, Р.; Джаафар, FM; Такаяма, Х. (2011). «Малайзианол А, новый тримерный олигомер ресвератрола из коры стебля Dryobalanops aromatica». Фитотерапия . 82 (4): 676–681 . doi :10.1016/j.fitote.2011.02.006. ПМИД  21338657.
  8. ^ Piver, B.; Berthou, FO; Dreano, Y.; Lucas, DL (2003). «Дифференциальное ингибирование ферментов цитохрома P450 человека ε-виниферином, димером ресвератрола: сравнение с ресвератролом и полифенолами из алкогольных напитков». Life Sciences . 73 (9): 1199– 1213. doi :10.1016/S0024-3205(03)00420-X. PMID  12818727.
  • Медиа, связанные с Эпсилон-Виниферин на Wikimedia Commons
  • Электронный виниферин на сайтеphenol-explorer.eu


Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Ε-Виниферин&oldid=1175417920"