Хромомицин А3

Хромомицин А3
Имена
	Название ИЮПАК (6 S ,7 S )-6-[(4- O -Ацетил-2,6-дидезокси-3- C -метил-α- L - арабино -гексопиранозил)-(1→3)-(2,6-дидезокси-β- D - арабино -гексопиранозил)-(1→3)-2,6-дидезокси-β- D - арабино -гексопиранозилокси]-7-[(1 S )-5-дезокси-1- O -метил- D - трео -пент-2-улос-1- C -ил]-4,10-дигидрокси-3-метил-5-оксо-5,6,7,8-тетрагидроантрацен-2-ил (2,6-дидезокси-4- O -метил- D - ликсо -гексопиранозил)-(1→3)-2,6-дидезокси- D - ликсо -гексопиранозид 4-ацетат
	Систематическое название ИЮПАК (1 2 S ,1 4 S ,1 5 S ,1 6 S ,3 2 S , 3 4 R , 3 5 R ,3 6 R ,5 2 S ,5 4 R ,5 5 R ,5 6 R ,7 2 S ,7 3 S ,9 2 S ,9 4 R ,9 5 S ,9 6 R ,11 2 R ,11 4 R , 11 5 R , 11 6 R ) -7 3 -[(1 S ,3 S ,4 R )-3,4-дигидрокси-1-метокси-2-оксопентил]-1 4 ,3 5 ,5 5 ,7 8 ,7 9 ,11 4 -гептагидрокси-11 5 -метокси-1 4 ,1 6 ,3 6 ,5 6 ,7 7 ,9 6 ,11 6 -гептаметил-7 1 -оксо-7 1 ,7 2 ,7 3 ,7 4 -тетрагидро-2,4,6,8,10-пентаокса-1,11(2),3,5(4,2),9(2,4)-пентакис(оксана)-7(2,6)-антраценундекафан-1 5 ,9 5 -диилдиацетат
	Другие имена Тойомицин
Идентификаторы
Номер CAS	7059-24-7 Y;
ChEMBL	ChEMBL216639 N;
ChemSpider	16735739 Y;
Информационная карта ECHA	100.027.589
CID PubChem	656673;
УНИИ	DVW027E7NL Y;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID4046363;
	ИнЧи ИнЧИ=1S/C56H80O27/c1-20-32(78-38-18-35(51(25(6)75-38)83-55(67)68)81-36-15-31(59)50(70-10)24(5)74-36)14-29-12-28-13-3 0(52(71-11)49(66)44(61)21(2)57)53(48(65)42(28)47(64)41(29) 43(20)60)82-39-17-33(45(62)23(4)73-39)79-37-16-34(46(63)22( 3)72-37)80-40-19-56(9,69)54(26(7)76-40)77-27(8)58/ч12,14,21-26,30-31,33-40,44-46,50-54,57,59-64,69H,13,15-19H2,1-11H3,(H,67,68)/т21-,22-,23-,24-,25-,26+,30+,31-,33-,34-,35-,36-,37+,38+,39+,40+,44+,45-,46-,50+,51+,52+,53+,54+,56+/м1/с1 Y Ключ: VWUDFIOZFAFOMW-QUOOOCNJSA-N Y; ИнЧИ=1S/C56H80O27/c1-20-32(78-38-18-35(51(25(6)75-38)83-55(67)68)81-36-15-31(59)50(70-10)24(5)74-36)14-29-12-28-13-3 0(52(71-11)49(66)44(61)21(2)57)53(48(65)42(28)47(64)41(29) 43(20)60)82-39-17-33(45(62)23(4)73-39)79-37-16-34(46(63)22( 3)72-37)80-40-19-56(9,69)54(26(7)76-40)77-27(8)58/ч12,14,21-26,30-31,33-40,44-46,50-54,57,59-64,69H,13,15-19H2,1-11H3,(H,67,68)/т21-,22-,23-,24-,25-,26+,30+,31-,33-,34-,35-,36-,37+,38+,39+,40+,44+,45-,46-,50+,51+,52+,53+,54+,56+/м1/с1 Ключ: VWUDFIOZFAFOMW-QUOOOCNJBW; Ключ: VWUDFIOZFAFOMW-QUOOOCNJSA-N;
Характеристики
Химическая формула	С 57 Н 82 О 26
Молярная масса	1 183 .257 г·моль −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). N проверить ( что такое ?)YN Ссылки на инфобокс

Chemical compound

Хромомицин А3 (CMA ₃ ) или тойомицин — это антрахиноновый антибиотик, гликозид, получаемый путем ферментации определенного штамма Streptomyces griseus (№ 7). ^[1]

Свойства флуоресценции

В присутствии ионов Mg2 ⁺ хромомицин А3 _{обратимо} связывается с ДНК , преимущественно с соседними парами оснований G / C . ^[2]^[3]

При связывании с ДНК хромомицин А ₃ имеет максимальную длину волны возбуждения 445 нм ( синий ) и максимальную длину волны испускания 575 нм ( желтый ). ^[4]

Использует

in-vitro мембрана - непроницаемый для G/C-специфического флуоресцентного ДНК-связывающего красителя. ^[3]
антибиотик in vitro грамположительных бактерий , путем ингибирования включения Pi в РНК . [ ¹_]
противораковый препарат in vitro , который подавляет синтез РНК . ^[5]
Оценка мужской фертильности : хромомицин А ₃ и протамины конкурируют за одни и те же сайты связывания в ДНК, поэтому положительность CMA _{3 в}сперматозоидах отражает дефицит протамина (влияющий на морфологию сперматозоидов и снижающий фертильность). ^[6]^[7]

Ссылки

^ ab Камияма, М.; Казиро, И. (январь 1966 г.). «Механизм действия хромомицина А3. 1. Ингибирование метаболизма нуклеиновых кислот в клетках Bacillus subtilis». Журнал биохимии . 59 (1): 49– 56. doi :10.1093/oxfordjournals.jbchem.a128257. ISSN 0021-924X. PMID 4957278.
^ Камияма, М. (май 1968). «Механизм действия хромомицина А3. 3. О связывании хромомицина А3 с ДНК и физико-химических свойствах комплекса». Журнал биохимии . 63 (5): 566– 572. doi :10.1093/oxfordjournals.jbchem.a128814. ISSN 0021-924X. PMID 4972707.
^ ab Van Dyke, MW; Dervan, PB (1983-05-10). "Места связывания хромомицина, митрамицина и оливомицина на гетерогенной дезоксирибонуклеиновой кислоте. Футпринтинг с (метидийпропил-ЭДТА)железом(II)". Биохимия . 22 (10): 2373– 2377. doi :10.1021/bi00279a011. ISSN 0006-2960. PMID 6222762.
^ "Информация о продукте Chromomycin A3, номер позиции 11315" (PDF) . Cayman Chemical. 28 сентября 2022 г. Архивировано (PDF) из оригинала 19 июня 2024 г.
^ Кадзиро, Y.; Камияма, M. (октябрь 1967 г.). «Механизм действия хромомицина A3. II. Ингибирование реакции РНК-полимеразы». Журнал биохимии . 62 (4): 424– 429. doi :10.1093/oxfordjournals.jbchem.a128685. ISSN 0021-924X. PMID 5587590.
^ Iranpour, Farhad Golshan; Nasr-Esfahani, Mohammad Hosein; Valojerdi, Mojtaba Rezazadeh; Al-Taraihi, Taki Mohammad Taki (2000-01-01). «Окрашивание хромомицином A3 как полезный инструмент для оценки мужской фертильности». Journal of Assisted Reproduction and Genetics . 17 (1): 60– 66. doi :10.1023/a:1009406231811. ISSN 1058-0468. PMC 3455193. PMID 10754785 .
^ Нейс, Мартин; Кримерс, Ева; Кокс, Аннеми; Франссен, Ким; Янссен, Миа; Ванхойсден, Эльке; Йонге, Кристофер Де; Омбелет, Виллем (ноябрь 2009 г.). «Окрашивание хромомицина А3, анализ структуры хроматина спермы и анализ связывания гиалуроновой кислоты как предикторы вспомогательных репродуктивных технологий». Репродуктивная биомедицина онлайн . 19 (5): 671–684 . doi : 10.1016/j.rbmo.2009.07.002 . ПМИД 20021715.

Эта системная статья о антибиотиках — заглушка . Вы можете помочь Википедии, расширив ее.

[:0-1] Камияма, М.; Казиро, И. (январь 1966 г.). «Механизм действия хромомицина А3. 1. Ингибирование метаболизма нуклеиновых кислот в клетках Bacillus subtilis». Журнал биохимии . 59 (1): 49– 56. doi :10.1093/oxfordjournals.jbchem.a128257. ISSN 0021-924X. PMID 4957278.

[2] Камияма, М. (май 1968). «Механизм действия хромомицина А3. 3. О связывании хромомицина А3 с ДНК и физико-химических свойствах комплекса». Журнал биохимии . 63 (5): 566– 572. doi :10.1093/oxfordjournals.jbchem.a128814. ISSN 0021-924X. PMID 4972707.

[:12-3] Van Dyke, MW; Dervan, PB (1983-05-10). "Места связывания хромомицина, митрамицина и оливомицина на гетерогенной дезоксирибонуклеиновой кислоте. Футпринтинг с (метидийпропил-ЭДТА)железом(II)". Биохимия . 22 (10): 2373– 2377. doi :10.1021/bi00279a011. ISSN 0006-2960. PMID 6222762.

[4] "Информация о продукте Chromomycin A3, номер позиции 11315" (PDF) . Cayman Chemical. 28 сентября 2022 г. Архивировано (PDF) из оригинала 19 июня 2024 г.

[5] Кадзиро, Y.; Камияма, M. (октябрь 1967 г.). «Механизм действия хромомицина A3. II. Ингибирование реакции РНК-полимеразы». Журнал биохимии . 62 (4): 424– 429. doi :10.1093/oxfordjournals.jbchem.a128685. ISSN 0021-924X. PMID 5587590.

[6] Iranpour, Farhad Golshan; Nasr-Esfahani, Mohammad Hosein; Valojerdi, Mojtaba Rezazadeh; Al-Taraihi, Taki Mohammad Taki (2000-01-01). «Окрашивание хромомицином A3 как полезный инструмент для оценки мужской фертильности». Journal of Assisted Reproduction and Genetics . 17 (1): 60– 66. doi :10.1023/a:1009406231811. ISSN 1058-0468. PMC 3455193. PMID 10754785 .

[7] Нейс, Мартин; Кримерс, Ева; Кокс, Аннеми; Франссен, Ким; Янссен, Миа; Ванхойсден, Эльке; Йонге, Кристофер Де; Омбелет, Виллем (ноябрь 2009 г.). «Окрашивание хромомицина А3, анализ структуры хроматина спермы и анализ связывания гиалуроновой кислоты как предикторы вспомогательных репродуктивных технологий». Репродуктивная биомедицина онлайн . 19 (5): 671–684 . doi : 10.1016/j.rbmo.2009.07.002 . ПМИД 20021715.

Имена

Название ИЮПАК (6 S ,7 S )-6-[(4- O -Ацетил-2,6-дидезокси-3- C -метил-α- L - арабино -гексопиранозил)-(1→3)-(2,6-дидезокси-β- D - арабино -гексопиранозил)-(1→3)-2,6-дидезокси-β- D - арабино -гексопиранозилокси]-7-[(1 S )-5-дезокси-1- O -метил- D - трео -пент-2-улос-1- C -ил]-4,10-дигидрокси-3-метил-5-оксо-5,6,7,8-тетрагидроантрацен-2-ил (2,6-дидезокси-4- O -метил- D - ликсо -гексопиранозил)-(1→3)-2,6-дидезокси- D - ликсо -гексопиранозид 4-ацетат
Систематическое название ИЮПАК (1 ²S ,1 ⁴S ,1 ⁵S ,1 ⁶S ,3 ²S , 3 ⁴R , 3 ⁵R ,3 ⁶R ,5 ²S ,5 ⁴R ,5 ⁵R ,5 ⁶R ,7 ²S ,7 ³S ,9 ²S ,9 ⁴R ,9 ⁵S ,9 ⁶R ,11 ²R ,11 4 R , ¹¹5 R ^,11 6 ^R) -7 ³ -[(1 S ,3 S ,4 R )-3,4-дигидрокси-1-метокси-2-оксопентил]-1 ⁴ ,3 ⁵ ,5 ⁵ ,7 ⁸ ,7 ⁹ ,11 ⁴ -гептагидрокси-11 ⁵ -метокси-1 ⁴ ,1 ⁶ ,3 ⁶ ,5 ⁶ ,7 ⁷ ,9 ⁶ ,11 ⁶ -гептаметил-7 ¹ -оксо-7 ¹ ,7 ² ,7 ³ ,7 ⁴ -тетрагидро-2,4,6,8,10-пентаокса-1,11(2),3,5(4,2),9(2,4)-пентакис(оксана)-7(2,6)-антраценундекафан-1 ⁵ ,9 ⁵ -диилдиацетат
Другие имена Тойомицин
Идентификаторы
Номер CAS	7059-24-7^Y
ChEMBL	ChEMBL216639^N
ChemSpider	16735739^Y
Информационная карта ECHA	100.027.589
CID PubChem	656673
УНИИ	DVW027E7NL^Y
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID4046363
ИнЧи ИнЧИ=1S/C56H80O27/c1-20-32(78-38-18-35(51(25(6)75-38)83-55(67)68)81-36-15-31(59)50(70-10)24(5)74-36)14-29-12-28-13-3 0(52(71-11)49(66)44(61)21(2)57)53(48(65)42(28)47(64)41(29) 43(20)60)82-39-17-33(45(62)23(4)73-39)79-37-16-34(46(63)22( 3)72-37)80-40-19-56(9,69)54(26(7)76-40)77-27(8)58/ч12,14,21-26,30-31,33-40,44-46,50-54,57,59-64,69H,13,15-19H2,1-11H3,(H,67,68)/т21-,22-,23-,24-,25-,26+,30+,31-,33-,34-,35-,36-,37+,38+,39+,40+,44+,45-,46-,50+,51+,52+,53+,54+,56+/м1/с1^Y Ключ: VWUDFIOZFAFOMW-QUOOOCNJSA-N^Y ИнЧИ=1S/C56H80O27/c1-20-32(78-38-18-35(51(25(6)75-38)83-55(67)68)81-36-15-31(59)50(70-10)24(5)74-36)14-29-12-28-13-3 0(52(71-11)49(66)44(61)21(2)57)53(48(65)42(28)47(64)41(29) 43(20)60)82-39-17-33(45(62)23(4)73-39)79-37-16-34(46(63)22( 3)72-37)80-40-19-56(9,69)54(26(7)76-40)77-27(8)58/ч12,14,21-26,30-31,33-40,44-46,50-54,57,59-64,69H,13,15-19H2,1-11H3,(H,67,68)/т21-,22-,23-,24-,25-,26+,30+,31-,33-,34-,35-,36-,37+,38+,39+,40+,44+,45-,46-,50+,51+,52+,53+,54+,56+/м1/с1 Ключ: VWUDFIOZFAFOMW-QUOOOCNJBW Ключ: VWUDFIOZFAFOMW-QUOOOCNJSA-N
Характеристики
Химическая формула	С ₅₇Н ₈₂О ₂₆
Молярная масса	1 183 .257 г·моль ⁻¹
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). N проверить ( что такое ?)^YN Ссылки на инфобокс