Хлорсульфонил изоцианат
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК Хлорсульфонил изоцианат | |
| Другие имена N -карбонилсульфамилхлорид Хлорпиросульфонилизоцианат Сульфурилхлорид изоцианат | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.013.378 |
| Номер ЕС |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| CNClO3S | |
| Молярная масса | 141,53 г/моль |
| Появление | бесцветная жидкость |
| Плотность | 1,626 г/см 3 |
| Температура плавления | −44 °C (−47 °F; 229 K) |
| Точка кипения | 107 °C (225 °F; 380 К) |
| разложение | |
| Растворимость в других растворителях | Хлоруглероды MeCN |
Показатель преломления ( nD ) | 1.447 |
| Структура | |
| тетраэдрический в S | |
| Опасности | |
| Охрана труда и техника безопасности (OHS/OSH): | |
Основные опасности | токсичный, едкий, огнеопасный, бурно реагирует с водой |
| Маркировка СГС : | |
    | |
| Опасность | |
| Н302 , Н312 , Н314 , Н330 , Н332 , Н334 | |
| Р260 , Р261 , Р264 , Р270 , Р271 , Р280 , Р284 , Р285 , Р301+Р312 , Р301+Р330+Р331 , Р302+Р352 , Р303+Р361+Р353 , Р304+Р312 , Р304+Р340 , Р304+Р341 , Р305+Р351+Р338 , Р310 , Р312 , Р320 , Р321 , Р322 , Р330 , Р342+Р311 , Р363 , Р403+Р233 , Р405 , Р501 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| Паспорт безопасности (SDS) | «Внешний паспорт безопасности» |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения | Тионилхлорид Бромистый циан Фосфорилхлорид |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Хлорсульфонилизоцианат — это химическое соединение ClSO2NCO , известное как CSI. Это соединение является универсальным реагентом в органическом синтезе .
Подготовка, структура, обращение
CSI получают путем обработки хлорциана триоксидом серы , при этом продукт перегоняют непосредственно из реакционной смеси. [1]
- SO3 + ClCN → ClSO2NCO
В этом преобразовании функционализируются как углеродный, так и азотный концы CN.
Структура CSI представлена как ClS(O) 2 -N=C=O. Она состоит из двух электроноакцепторных компонентов, хлорсульфонильной группы (SO2Cl ) и изоцианатной группы (-N=C=O). Из-за ее результирующей электрофильности использование CSI в химическом синтезе требует относительно инертных растворителей, таких как хлоруглероды, ацетонитрил и эфиры. [2]
Использует
Молекула имеет два электрофильных центра: углерод и S(VI)-центр. [3]
CSI использовался для получения β- лактамов , [4] некоторые из которых имеют медицинское значение. Таким образом, алкены подвергаются [2+2]-циклоприсоединению, давая сульфонамид. Группа SO 2 Cl может быть удалена просто путем гидролиза, оставляя вторичный амид. [5] Другие реакции CSI:
- Циклоприсоединение к алкинам с образованием 1,2,3-оксатиазин-2,2-диоксид-6-хлоридов.
- Превращение первичных спиртов в карбаматы . [6]
- Превращение карбоновых кислот и хлорангидридов в нитрилы .
- Получение N,N-дизамещенных сульфамидов , R 2 NSO 2 NH 2
- Приготовление реагента Берджесса
Соображения безопасности
CSI токсичен, вызывает коррозию и бурно реагирует с водой.
Ссылки
- ^ Граф, Р. «Хлорсульфонил изоцианат» Органические синтезы , Сборник томов 5, страницы 226 и далее.
- ^ Миллер, М.Дж.; Гош, М.; Гуццо, П.Р.; Фогт, П.Ф.; Ху, Дж.; Фильцен, Г.Ф.; Гейер, А.Г. «Хлорсульфонилизоцианат» в «Энциклопедии реагентов для органического синтеза» 2005 г. John Wiley & Sons: Нью-Йорк.
- ^ DN Dhar, KSK Murthy «Последние достижения в химии хлорсульфонилизоцианата» Синтез 1986; страницы 437-449.
- ^ Каур, Раджниш; Сингх, Раман; Кумар, Антреш; Каур, Сатвиндер; Приядарши, Нитеш; Сингхал, Нитин Кумар; Сингх, Калдип (июнь 2020 г.). «Конъюгаты 1,2,3-триазола с β-лактамами как противомикробные средства». Гелион . 6 (6): e04241. Бибкод : 2020Heliy...604241K. дои : 10.1016/j.heliyon.2020.e04241 . ПМЦ 7327255 . ПМИД 32637684.
- ^ Кремлин, Р. Дж. «Введение в сероорганическую химию» John Wiley and Sons: Чичестер (1996). ISBN 0-471-95512-4
- ^ Берджесс, Э.М.; Пентон, младший, Х.Р.; Тейлор, Э.А.; Уильямс, В.М. «Преобразование первичных спиртов в уретаны с помощью внутренней соли гидроксида триэтиламмония: метил (карбоксилсульфамоил) гидроксид триэтиламмония метил-н-гексилкарбамат» Органические синтезы, Сборник, том 6, стр.788
