Цембрен А

Цембрен А
Цембрен А
Цембрен А
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
(1 E ,5 E ,9 E ,12 R )-1,5,9-Триметил-12-(проп-1-ен-2-ил)циклотетрадека-1,5,9-триен
Другие имена
( R ,1 E ,5 E ,9 E )-1,5,9-Триметил-12-(проп-1-ен-2-ил)циклотетрадека-1,5,9-триен
Неокембрен-А
Идентификаторы
  • 31570-39-5 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:82800 проверятьИ
ChEMBL
  • ChEMBL518765
ChemSpider
  • 4444741
CID PubChem
  • 5281384
УНИИ
  • 2WGK4P4230 проверятьИ
  • InChI=1/C20H32/c1-16(2)20-14-12-18(4)10-6-8-17(3)9-7-11-19(5)13-15-20/h8,11-12,20H,1,6-7,9-10,13-15H2,2-5H3/b17-8+,18-12+,19-11+/t20-/m0/s1
    Ключ: VWSPQDDPRITBAM-KPGNMOGWBK
  • C1(=C\CC/C(=C/C[C@H](C(=C)\C)CCC(=C\CC1)\C)C)\C
Характеристики
С 20 Н 32
Молярная масса272,47 г/моль
Точка кипенияот 150 до 152 °C (от 302 до 306 °F; от 423 до 425 K) при 0,8 мм рт. ст.
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

Цембрен А , или иногда неоцембрен, представляет собой природный моноциклический дитерпен , выделенный из кораллов рода Nephthea . [1] Это бесцветное масло со слабым запахом воска.

Сам по себе кембрен А не имеет большого значения как химическое вещество, являясь следовым феромоном для термитов; [2] однако, химическая структура кембрена является центральной для очень большого количества других природных продуктов, встречающихся как в растениях, так и в животных. [3] Эфирные масла коры и древесины Pinus leucodermis содержат высокий процент кембрена. [4]

Цембрены биосинтезируются путем макроциклизации геранилгеранильного пирофосфата . [3]

Ссылки

  1. ^ Вандера, Дэвид Дж.; Ратледж, Нил; Шмитц, Фрэнсис Дж.; Церешко, Леон С. (1978). «Морские природные продукты: цембрен-А и цембрен-С из мягкого коралла, виды Nephthea». Журнал органической химии . 43 (8): 1614– 1616. doi :10.1021/jo00402a040.
  2. ^ Бирч, А. Дж.; Браун, У. В.; Корри, Дж. Э. Т.; Мур, Б. П. (1972). «Неоцембрен-А, феромон следа термитов». Журнал химического общества, Perkin Transactions 1. 21 : 2653– 2658. doi : 10.1039/p19720002653.
  3. ^ ab Терпены: Ароматизаторы, Отдушки, Фармацевтика, Феромоны , Эберхард Брайтмайер, стр. 7. ISBN 978-3-527-31786-8 
  4. ^ Graikou, K.; Gortzi, O.; Mantanis, G .; Chinou, I. (2012). «Химический состав и биологическая активность эфирного масла из древесины Pinus holdreichii Christ. var. leucodermis». European Journal of Wood and Wood Products . 70 (5): 615– 620. doi :10.1007/s00107-012-0596-9. ISSN  0018-3768.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Cembrene_A&oldid=1260551188"