Цефпрозил

Цефпрозил
Клинические данные
Торговые наименования	Цефзил, Цефпроз, другие
Другие имена	Цефпроксил
AHFS / Drugs.com	Монография
МедлайнПлюс	а698022
Данные лицензии	FDA США : Цефпрозил;
Пути ; введения	Оральный
код АТС	J01DC10 ( ВОЗ );
Правовой статус
Правовой статус	США : только ℞;
Фармакокинетические данные
Биодоступность	95%
Связывание с белками	36%
Период полувыведения	1,3 часа
Идентификаторы
	Название ИЮПАК 7-[2-амино-2-(4-гидроксифенил)-ацетил]амино-8-оксо-3-проп-1-енил-5-тиа-1-азабицикло[4.2.0]окт-2-ен-2-карбоновая кислота;
Номер CAS	92665-29-7 И;
CID PubChem	9887643;
DrugBank	DB01150 И;
ChemSpider	8063315 И;
УНИИ	1M698F4H4E;
КЕГГ	Д07651 И;
ХЭБИ	ЧЕБИ:3506 Н;
ChEMBL	ChEMBL1742 Н;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID10873545;
Химические и физические данные
Формула	С18Н19Н3О5С
Молярная масса	389,43 г·моль −1
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
	УЛЫБКИ O=C2N1/C(=C(/C=C/C)CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)[C@@H](c3ccc(O)cc3)N)C(=O)OO;
	ИнЧи InChI=1S/C18H19N3O5S.H2O/c1-2-3-10-8-27-17-13(16(24)21(17)14(10)18(25)26)20-15(23)12(19)9-4-6-11(22)7-5-9;/h2-7,12-13,17,22H,8,19H2,1H3,(H,20,23)(H,25,26);1H2/b3-2-;/t12-,13-,17-;/m1./s1 И; Ключ:ALYUMNAHLSSTOU-HERYOFLYSA-N И;
	НИ (что это?) (проверить)

Химическое соединение

Фармацевтическая смесь

Цефпрозил — цефалоспориновый антибиотик второго поколения . ^[1] Первоначально открытый в 1983 году и одобренный в 1992 году, ^[2] он продавался под торговой маркой Цефзил компанией Bristol Meyers Squibb до 2010 года, когда выпуск фирменной версии был прекращен. ^[3] Он по-прежнему доступен у различных компаний в форме дженерика. ^[4] Он используется для лечения фарингита , тонзиллита , ушных инфекций , острого синусита , бактериального обострения хронического бронхита , а также инфекций кожи и кожных структур . ^[5] В настоящее время он доступен в виде таблеток и жидкой суспензии .

Побочные эффекты

Хотя широко цитируется риск перекрестной аллергии в 10% между цефалоспоринами и пенициллином, исследования не показали повышенного риска перекрестной аллергии для цефпрозила и нескольких других цефалоспоринов второго поколения или более поздних. ^[6] Наиболее распространенными побочными эффектами были повышенные показатели печеночных лабораторных анализов (включая АСТ и АЛГТ), головокружение, эозинофилия, опрелости и суперинфекции, генитальный зуд, вагинит, диарея, тошнота, рвота и боли в животе. ^[5]

Спектр бактериальной восприимчивости и резистентности

В настоящее время бактерии, такие как Enterobacter aerogenes , Morganella morganii и Pseudomonas aeruginosa, устойчивы к цефпрозилу, в то время как Salmonella enterica серотипа Agona и стрептококки восприимчивы к цефпрозилу. Некоторые бактерии, такие как Brucella abortus , Moraxella catarrhalis и Streptococcus pneumoniae, развили устойчивость к цефпрозилу в разной степени. Подробная информация о минимальной ингибирующей концентрации приведена в листе данных о восприимчивости и устойчивости к цефпрозилу. ^[7]

Синтез

Замещение аллилхлорида в промежуточном соединении ( 1 ) трифенилфосфином дает соль фосфония ( 2 ). Эта функциональность затем преобразуется в ее илид ; конденсация с ацетальдегидом затем приводит к винильному производному ( 3 ); снятие защиты затем дает цефпрозил. Полусинтетический пероральный цефалоспорин, состоящий из ~90:10 Z/E изомерной смеси. ^[12]^[13]

Ссылки

^ "Дозировка Цефзила (цефпрозила), показания, взаимодействия, побочные эффекты и многое другое". reference.medscape.com . Получено 2021-05-12 .
^ Фишер Дж., Ганеллин CR (2006). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. стр. 496. ISBN 9783527607495.
^ «Определение того, что таблетки ЦЕФЗИЛ (Цефпрозил) по 250 миллиграммов и 500 миллиграммов, а также для пероральной суспензии по 125 миллиграммов/5 миллилитров и 250 миллиграммов/5 миллилитров не были изъяты из продажи по соображениям безопасности или эффективности». Федеральный регистр . Национальный архив . 11 сентября 2018 г.
^ "Drugs@FDA: FDA-одобренные препараты". www.accessdata.fda.gov . Получено 2022-08-03 .
^ ab "Cefzil® (CEFPROZIL) Prescribing Facts" (PDF) . Управление по контролю за продуктами и лекарствами США . Bristol Myers Squibb.
^ Pichichero ME (февраль 2006 г.). «Цефалоспорины можно безопасно назначать пациентам с аллергией на пенициллин» (PDF) . The Journal of Family Practice . 55 (2): 106–112 . PMID 16451776. Архивировано из оригинала 2012-09-16 . Получено 2011-02-26 .
^ "Данные о восприимчивости и резистентности к цефпрозилу" (PDF) . Получено 23 июля 2013 г.
^ DE 3402642, Hoshi H, et al., выданный в 1984 году, присвоенный Bristol-Myers
^ US 4520022, Hoshi H, et al., выдан в 1985 году, присвоен Bristol-Myers
^ Naito T, Hoshi H, Aburaki S, Abe Y, Okumura J, Tomatsu K, Kawaguchi H (июль 1987 г.). «Синтез и взаимосвязь структуры и активности нового перорального цефалоспорина BMY-28100 и родственных соединений». Журнал антибиотиков . 40 (7): 991–1005 . doi : 10.7164/antibiotics.40.991 . PMID 3624077.
^ US 4727070, Kaplan MA, et al., выдан в 1988 году, присвоен Bristol-Myers
^ Томацу К., Андо С., Масуёси С., Кондо С., Хирано М., Мияки Т., Кавагути Х. (август 1987 г.). «Оценки in vitro и in vivo BMY-28100, нового перорального цефалоспорина». Журнал антибиотиков . 40 (8): 1175–1183 . doi : 10.7164/antibiotics.40.1175 . ПМИД 3500158.
^ Albanus L, Björklund NE, Gustafsson B, Jönsson M (1975). «Сорок дней пероральной токсичности 2,6-цис-дифенилгексаметилциклотетрасилоксана (KABI 1774) у собак породы бигль с особым акцентом на воздействие на репродуктивную систему самцов». Acta Pharmacologica et Toxicologica . 36 (Suppl 3): 93– 130. doi :10.1111/j.1600-0773.1975.tb03087.x. PMID 1080338.

Внешние ссылки

Информация о препарате Cefprozil MedlinePlus

Эта системная статья о антибиотиках — заглушка . Вы можете помочь Википедии, расширив ее.

[1] "Дозировка Цефзила (цефпрозила), показания, взаимодействия, побочные эффекты и многое другое". reference.medscape.com . Получено 2021-05-12 .

[Fis2006-2] Фишер Дж., Ганеллин CR (2006). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. стр. 496. ISBN 9783527607495.

[3] «Определение того, что таблетки ЦЕФЗИЛ (Цефпрозил) по 250 миллиграммов и 500 миллиграммов, а также для пероральной суспензии по 125 миллиграммов/5 миллилитров и 250 миллиграммов/5 миллилитров не были изъяты из продажи по соображениям безопасности или эффективности». Федеральный регистр . Национальный архив . 11 сентября 2018 г.

[4] "Drugs@FDA: FDA-одобренные препараты". www.accessdata.fda.gov . Получено 2022-08-03 .

[:0-5] "Cefzil® (CEFPROZIL) Prescribing Facts" (PDF) . Управление по контролю за продуктами и лекарствами США . Bristol Myers Squibb.

[6] Pichichero ME (февраль 2006 г.). «Цефалоспорины можно безопасно назначать пациентам с аллергией на пенициллин» (PDF) . The Journal of Family Practice . 55 (2): 106–112 . PMID 16451776. Архивировано из оригинала 2012-09-16 . Получено 2011-02-26 .

[7] "Данные о восприимчивости и резистентности к цефпрозилу" (PDF) . Получено 23 июля 2013 г.

[8] DE 3402642, Hoshi H, et al., выданный в 1984 году, присвоенный Bristol-Myers

[9] US 4520022, Hoshi H, et al., выдан в 1985 году, присвоен Bristol-Myers

[10] Naito T, Hoshi H, Aburaki S, Abe Y, Okumura J, Tomatsu K, Kawaguchi H (июль 1987 г.). «Синтез и взаимосвязь структуры и активности нового перорального цефалоспорина BMY-28100 и родственных соединений». Журнал антибиотиков . 40 (7): 991–1005 . doi : 10.7164/antibiotics.40.991 . PMID 3624077.

[11] US 4727070, Kaplan MA, et al., выдан в 1988 году, присвоен Bristol-Myers

[TOMATSUAndo1987-12] Томацу К., Андо С., Масуёси С., Кондо С., Хирано М., Мияки Т., Кавагути Х. (август 1987 г.). «Оценки in vitro и in vivo BMY-28100, нового перорального цефалоспорина». Журнал антибиотиков . 40 (8): 1175–1183 . doi : 10.7164/antibiotics.40.1175 . ПМИД 3500158.

[AlbanusBjörklund2009-13] Albanus L, Björklund NE, Gustafsson B, Jönsson M (1975). «Сорок дней пероральной токсичности 2,6-цис-дифенилгексаметилциклотетрасилоксана (KABI 1774) у собак породы бигль с особым акцентом на воздействие на репродуктивную систему самцов». Acta Pharmacologica et Toxicologica . 36 (Suppl 3): 93– 130. doi :10.1111/j.1600-0773.1975.tb03087.x. PMID 1080338.